Chromium photocatalysis: accessing structural complements to Diels-Alder adducts with electron-deficient dienophiles

Chemical Science

Volumn 8, Issue 1, 2016, Pages 654-660

  Stevenson, Susan M ^a   Higgins, Robert F ^b   Shores, Matthew P ^b   Ferreira, Eric M ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHROMIUM; OLEFINS; REACTION INTERMEDIATES; REDOX REACTIONS;

CONTROL EXPERIMENTS; DIELS ALDER ADDUCTS; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; ELECTRON-DEFICIENT; REACTION PATHWAYS; REDOX POTENTIALS; [2 + 2] CYCLOADDITION; [4 + 2] CYCLOADDITION;

CYCLOADDITION;

EID: 85006967697     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc03303b     Document Type: Article

References (65)

1. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 58-102
2. F. Müller J. Mattay Chem. Rev. 1993 93 99-117
3. T. P. Yoon ACS Catal. 2013 3 895-902
4. Y. Liu R. Song J. Li Sci. China: Chem. 2016 59 161-170
5. M. A. Ischay Z. Lu T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8572-8574
6. M. A. Ischay M. S. Ament T. P. Yoon Chem. Sci. 2012 3 2807-2811
7. S. Lin C. E. Padilla M. A. Ischay T. P. Yoon Tetrahedron Lett. 2012 53 3073-3076
8. Z. Ma X. Wang X. Wang R. A. Rodriguez C. E. Moore S. Gao X. Tan Y. Ma A. L. Rheingold P. S. Baran C. Chen Science 2014 346 219-224
9. X. Wang C. Chen Tetrahedron 2015 71 3690-3693
10. M. Riener D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2013 4 2625-2629
11. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527-532
12. For select examples, see:
13. S. E. Creutz K. J. Lotito G. C. Fu J. C. Peters Science 2012 338 647-651
14. M. Pirtsch S. Paria T. Matsuno H. Isobe O. Reiser Chem.-Eur. J. 2012 18 7336-7340
15. M. Majek A. Jacobi von Wangelin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5919-5921
16. A. C. Hernandez-Perez S. K. Collins Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12696-12700
17. S. Paria O. Reiser ChemCatChem 2014 6 2477-2483
18. Q. M. Kainz C. D. Matier A. Bartoszewicz S. L. Zultanski J. C. Peters G. C. Fu Science 2016 351 681-684
19. A. Gualandi M. Marchini L. Mengozzi M. Natali M. Lucarini P. Ceroni P. G. Cozzi ACS Catal. 2015 5 5927-5931
20. J. Zhang D. Campolo F. Dumur P. Xiao J. P. Fouassier D. Gigmes J. Lalevée J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015 53 42-49
21. J. Zhang D. Campolo F. Dumur P. Xiao J. P. Fouassier D. Gigmes J. Lalevée J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2016 54 2247-2253
22. A. M. McDaniel H.-W. Tseng N. H. Damrauer M. P. Shores Inorg. Chem. 2010 49 7981-7991
23. S. M. Stevenson M. P. Shores E. M. Ferreira Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6506-6510
24. R. F. Higgins S. M. Fatur S. G. Shepard S. M. Stevenson D. J. Boston E. M. Ferreira N. H. Damrauer A. K. Rappé M. P. Shores J. Am. Chem. Soc. 2016 138 5451-5464
25. S. Lin M. A. Ischay C. G. Fry T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19350-19353
26. M. A. Cismesia T. P. Yoon Chem. Sci. 2015 6 5426-5434
27. N. L. Bauld D. J. Bellville B. Harirchian K. T. Lorenz R. A. Pabon D. W. Reynolds D. D. Wirth H.-S. Chiou B. K. Marsh Acc. Chem. Res. 1987 20 371-378
28. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322-5363
29. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828-6838
30. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102-113
31. R. A. Angnes Z. Li C. R. D. Correia G. B. Hammond Org. Biomol. Chem. 2015 13 9152-9167
32. S. Poplata A. Tröster Y.-Q. Zou T. Bach Chem. Rev. 2016 10.1021/acs.chemrev.5b00723, in press
33. P. Margaretha, in Molecular and Supramolecular Photochemistry, ed. A. G. Griesbeck and J. Mattay, Marcel Dekker, New York, 2005, vol. 12, ch. 8
34. A. K. F. Albertson J.-P. Lumb Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2204-2208
35. N. L. Bauld Tetrahedron 1989 45 5307-5363
36. 3-type complexes, see: J. N. Schrauben K. L. Dillman W. F. Beck J. K. McCusker Chem. Sci. 2010 1 405-410
37. 2 states, see: S. Otto M. Grabolle C. Förster C. Kreitner U. Resch-Genger K. Heinze Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 11572-11576
38. S. Kar S. Lahiri Indian J. Chem. 2001 40B 1121-1124
39. G. Pandey A. Krishna G. Kumaraswamy Tetrahedron Lett. 1987 28 4615-4616
40. M. J. Climent H. García S. Iborra M. A. Miranda J. Primo Heterocycles 1989 29 115-121
41. R. A. Caldwell M. Singh J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5139-5140
42. R. A. Caldwell J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3229-3230
43. F. D. Lewis M. Kojima J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8664-8670
44. D. W. Reynolds B. Harirchan H.-S. Chiou B. K. Marsh N. L. Bauld J. Phys. Org. Chem. 1989 2 57-88
45. T. Kim R. J. Pye N. L. Bauld J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6285-6290
46. F. Toda K. Tanaka M. Kato J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1315-1318
47. M. D'Auria A. Vantaggi Tetrahedron 1992 48 2523-2528
48. S. Chatterjee S. Kar S. Lahiri S. Basu Spectrochim. Acta, Part A 2004 60 1713-1718
49. P. Wang S. Wu J. Photochem. Photobiol., A 1994 77 127-131
50. Y. Wang J. Phys. Chem. 1985 89 3799-3805
51. R. J. DeVoe M. R. V. Sahyun E. Schmidt Can. J. Chem. 1989 67 1565-1575
52. S. Kar S. Aich S. Basu S. Lahiri Res. Chem. Intermed. 1999 25 903-913
53. S. Kar S. Lahiri J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 957-958
54. D. P. Kranz A. G. Griesbeck R. Alle R. Perez-Ruiz J. M. Neudörfl K. Meerholz H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6000-6004
55. W. Yueh N. L. Bauld J. Phys. Org. Chem. 1996 9 529-538
56. H. H. Wasserman J. L. Ives Tetrahedron 1981 37 1825-1852
57. F. Peng R. E. Grote R. M. Wilson S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 10904-10909
58. S. Danishefsky M. P. Prisbylla S. Hiner J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2918-2920
59. N. Ono H. Miyake A. Kaji J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 33-34
60. B. M. Trost J. Ippen W. C. Vladuchick J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8116-8118
61. Z. Stojanac R. A. Dickinson N. Stojanac R. J. Woznow Z. Valenta Can. J. Chem. 1975 53 616-618
62. J. S. Tou W. Reusch J. Org. Chem. 1980 45 5012-5014
63. P. V. Alston M. D. Gordon R. M. Ottenbrite T. Cohen J. Org. Chem. 1983 48 5051-5054
64. M. Ayerbe F. P. Cossío Tetrahedron Lett. 1995 36 4447-4450
65. E. J. Corey J. D. Bass R. LeMahieu R. B. Mitra J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5570-5583