End-to-end thiocyanato-bridged helical chain polymer and dichlorido-bridged copper(II) complexes with a hydrazone ligand: Synthesis, characterisation by electron paramagnetic resonance and variable-temperature magnetic studies, and inhibitory effects on human colorectal carcinoma cells

ChemistryOpen

Volumn 1, Issue 2, 2012, Pages 80-89

  Das, Kuheli ^a   Datta, Amitabha ^b   Sinha, Chittaranjan ^a   Huang, Jui Hsien ^b   Garribba, Eugenio ^c   Hsiao, Ching Sheng ^b   Hsu, Chin Lin ^d,e  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

^b NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

^c UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

^d CHUNG SHAN MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^e CHUNG SHAN MEDICAL UNIVERSITY HOSPITAL   (Taiwan)

Author keywords

Copper(II) complexes; Electron paramagnetic resonance spectroscopy; Hydrazone ligands; Variabletemperature magnetic studies

Indexed keywords

CELL CULTURE; CELL DEATH; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTRON RESONANCE; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; LIGANDS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM; POPULATION STATISTICS; SINGLE CRYSTALS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARCINOMA CELLS; COLORECTAL CARCINOMA; COORDINATION COMPOUNDS; COPPER(II) COMPLEX; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDRAZONE LIGANDS; MAGNETIC STUDIES; RESONANCE TEMPERATURE; VARIABLE TEMPERATURE; VARIABLETEMPERATURE MAGNETIC STUDY;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84994417808     PISSN: None     EISSN: 21911363     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/open.201100011     Document Type: Article

References (100)

1. a) J. C. Galiz, J. C. Rub, J. Edger, Nature 1955, 34, 176;
2. b) M. F. Iskander, S. E. Zayan, M. A. Khalifa, L. El-Sayed, J. Inorg. Nucl. Chem. 1974, 36, 556.
3. a) J. R. Merchant, D. S. Clothia, J. Med. Chem. 1970, 13, 335;
4. b) J. R. Dilworth, Coord. Chem. Rev. 1976, 21, 29.
5. a) S. Sridhar, M. Saravanan, A. Ramesh, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 615;
6. b) B. Bottari, R. Maccari, F. Monforte, R. Ottana, E. Rotondo, M. Vigorita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 657;
7. c) B. KoÅyiǧit KaymakÅioǧlu, S. Rollas, Farmaco 2002, 57, 595;
8. d) E. Ainscough, A. Brodie, J. Ranford, M. Waters, Inorg. Chim. Acta 1995, 236, 83;
9. e) E. Ainscough, A. Brodie, J. Ranford, M. Waters, Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 27;
10. f) J. Easmon, G. Puerstinger, T. Roth, H. Feibig, M. Jenny, W. Jaeger, G. Heinish, J. Hofmann, Int. J. Cancer 2001, 94, 89;
11. g) S. Küçükgüzel, S. Rollas, I. Küçükgüzel, M. Kiraz, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 1093.
12. S. Abram, C. Maichle-Mossmer, U. Abram, Polyhedron 1998, 17, 131.
13. G. F. de Sousa, C. A. L. Filgueiras, A. Abras, S. S. Al-Juaid, P. B. Hitchcock, J. F. Nixon, Inorg. Chim. Acta 1994, 218, 139.
14. a) D. Wester, G. J. Palenik, Inorg. Chem. 1976, 15, 755;
15. b) K. Andjelković, I. Ivanović, S. R. Niketić, B. Prelesnik, V. M. Leovac, Polyhedron 1997, 16, 4221;
16. c) K. Andjelković, G. Jakovljević, M. Zlatović, Ž. Tešić, D. Sladić, J. Howing, R. Tellgren, J. Serb. Chem. Soc. 2004, 69, 651.
17. A. Bonardi, C. Merlo, C. Pelizzi, G. Pelizzi, P. Tarasconi, F. Vitali, F. Cavatorta, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 1063.
18. G. J. Palenik, D. W. Wester, Inorg. Chem. 1978, 17, 864.
19. S. Rao, D. D. Mishra, R. V. Mourya, N. Nageswara, Polyhedron 1997, 16, 1825.
20. a) E. Fujita, B. S. Brunschwig, T. Ogata, S. Yanagida, Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 195;
21. b) E. Kimura, S. Wada, M. Shionoya, Y. Okazaki, Inorg. Chem. 1994, 33, 770.
22. D. X. West, A. E. Liberta, S. B. Padhye, R. C. Chikate, P. B. Sonawane, A. S. Kumbhar, R. G. Yerande, Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 49.
23. a) K. K. Kim, T. S. Lange, R. K. Singh, L. Brard, BMC Cancer 2010, 10, 72;
24. b) J. Easmon, G. Heinisch, G. Purstinger, T. Lange, J. K. Osterreicher, H. H. Grunicke, J. Hofmann, J. Med. Chem. 1997, 40, 4420;
25. c) J. Easmon, G. Purstinger, K. S. Thies, G. Heinisch, J. Hofmann, J. Med. Chem. 2006, 49, 6343.
26. a) L.-M. Wu, H.-B. Teng, X.-B. Ke, W.-J. Xu, J.-T. Su, S.-C. Liang, X.-M. Hu, Chem. Biodiversity 2007, 4, 2198;
27. b) S. Gupta, S. Pal, A. K. Barik, A. Hazra, S. Roy, T. N. Mandal, S. M. Peng, G. H. Lee, M. S. El Fallah, J. Tercero, S. K. Kar, Polyhedron 2008, 27, 2519;
28. c) N. M. H. Salem, L. El-Sayed, M. F. Iskander, Polyhedron 2008, 27, 3215;
29. d) Z. Xu, L. K. Thompson, D. O. Miller, Polyhedron 2002, 21, 1715;
30. e) M. F. Iskander, T. E. Khalil, R. Werner, W. Haase, I. Svoboda, H. Fuess, Polyhedron 2000, 19, 949;
31. f) G. C. Xu, L. Zhang, L. Liu, G. F. Liu, D. Z. Jia, Polyhedron 2008, 27, 12;
32. g) P. B. Sreeja, M. R. P. Kurup, A. Kishore, C. Jasmin, Polyhedron 2004, 23, 575;
33. h) M. F. Iskander, L. El-Sayed, N. M. H. Salem, W. Haase, H. J. Linder, S. Foro, Polyhedron 2004, 23, 23;
34. i) M. F. Iskander, T. E. Khalil, R. Werner, W. Haase, I. Svoboda, H. Fuess, Polyhedron 2000, 19, 1181;
35. j) F. Hueso-Ureña, A. L. Penas-Chamorro, M. N. Moreno-Carretero, J. M. Amigo, V. Esteve, T. Debaerdemaeker, Polyhedron 1999, 18, 2205.
36. a) P. Talukder, A. Datta, S. Mitra, G. Rosair, M. S. El Fallah, J. Ribas, Dalton Trans. 2004, 4161;
37. b) N. K. Karan, S. Mitra, T. Matsushita, V. Gramlich, G. Rosair, Inorg. Chim. Acta 2002, 332, 87;
38. c) S. K. Dey, N. Mondal, M. S. El Fallah, R. Vicente, A. Escuer, X. Solans, M. F. Bardĩa, T. Matsushita, V. Gramlich, S. Mitra, Inorg. Chem. 2004, 43, 2427.
39. a) A. D. Khalaji, M. Amirnasr, J.-C. Daran, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006, 62, m3222;
40. b) A. D. Khalaji, M. Weil, Anal. Sci. 2007, 23, x191;
41. c) G. Kickelbick, M. Amirnasr, A. D. Khalaji, S. Dehghanpour, Aus. J. Chem. 2003, 56, 323;
42. d) M. Amirnasr, A. D. Khalaji, L. R. Falvello, T. Soler, Polyhedron 2006, 25, 1967.
43. a) A. Datta, N.-T. Chuang, M.-H. Sie, J.-H. Huang, H. M. Lee, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010, 66, m359;
44. b) A. Datta, K. Das, Y.- M. Jhou, J.-H. Huang, H. M. Lee, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010, 66, m1271.
45. A. Datta, K. Das, Y.-M. Jhou, J.-H. Huang, H. M. Lee, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2011, 67, m123.
46. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
47. a) Z. L. You, Acta Crystallogr. C 2005, 61, m466;
48. b) M. Jiang, Y. T. Li, Z. Y. Wu, Z. Q. Liu, X. Wu, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008, 18, 448.
49. a) T. Iihoshi, T. Sato, M. Towatari, N. Matsumoto, M. Kojima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 458;
50. b) A. A. Recio Despaigne, J. G. Da Silva, A. C. M. Do Carmo, O. E. Piro, E. E. Castellano, H. Beraldo, J. Mol. Struct. 2009, 920, 97.
51. B. J. Hathaway in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 5, 1st ed. (Eds.: S. G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty), Pergamon, Oxford, 1987, p. 74.
52. S. Das, S. Pal, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3028.
53. a) A. Das, S. R. Choudhury, B. Dey, S. K. Yalamanchili, M. Helliwell, P. Gamez, S. Mukhopadhyay, C. Estarellas, A. Frontera, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4998;
54. b) S. R. Choudhury, B. Dey, S. Das, A. Robertazzi, A. D. Jana, C. Y. Chen, H. M. Lee, . P. Gamez, S. Mukhopadhyay, Dalton Trans. 2009, 7617.
55. T. J. Mooibroek, P. Gamez, J. Reedijk, CrystEngComm 2008, 10, 1501.
56. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Parts A and B, 5th ed., John Wiley, New York, 1997.
57. B. Crociani, R. Boschi, R. Pietropaolo, U. Belluco, J. Chem. Soc. A 1970, 531.
58. A. B. P. Lever, Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed., Elsevier, New York, 1984.
59. a) P. Dapporto, M. Formica, V. Fusi, L. Giothi, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Inorg. Chem. 2001, 40, 6186;
60. b) T. Gajda, A. Jancsó, S. Mikkola, H. Lçnnberg, H. Sirges, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1757.
61. a) U. Mukhopadhyay, I. Bernal, S. S. Massoud, F. A. Mautner, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3673;
62. b) Y. Song, D. R. Zhu, K. L. Zhang, Y. Xu, C. Y. Duan, X. Z. You, Polyhedron 2000, 19, 1461.
63. a) B. J. Hathaway, D. E. Billing, Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143;
64. b) B. J. Hathaway, Struct. Bonding 1984, 57, 55;
65. c) E. Garribba, G. Micera, J. Chem. Educ. 2006, 83, 1229.
66. A. Bencini, I. Bertini, D. Gatteschi, A. Scozzafava, Inorg. Chem. 1978, 17, 3194.
67. J. C. Bonner, M. E. Fisher, Phys. Rev. A 1964, 135, 640.
68. a) P. Gómez-Saiz, J. García-Tojal, F. J. Arnáiz, M. A. Maestro, L. Lezama, T. Rojo, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 558;
69. b) J. Carranza, J. Sletten, F. Lloret, M. Julve, Polyhedron 2009, 28, 2249.
70. J. A. R. Navarro, M. A. Romero, J. M. Salas, M. Quirós, E. R. T. Tiekink, Inorg. Chem. 1997, 36, 4988.
71. a) M. A. Ali, A. H. Mirza, R. J. Fereday, R. J. Butcher, J. M. Fuller, S. C. Drew, L. R. Gahan, G. R. Hanson, B. Moubaraki, K. S. Murray, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3937;
72. b) M. H. S. A. Hamid, M. A. Ali, A. H. Mirza, P. V. Bernhardt, B. Moubaraki, K. S. Murray, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3648.
73. a) P. Kapoor, A. Pathak, R. Kapoor, P. Venugopalan, M. Corbella, M. Rodríguez, J. Robles, A. Llobet, Inorg. Chem. 2002, 41, 6153;
74. b) A. M. Schuitema, A. F. Stassen, W. L. Driessen, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 48;
75. c) W. A. Alves, R. H. deAlmeida Santos, A. Paduan-Filho, C. C. Becerra, A. C. Borin, A. M. Da Costa Ferriera, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2269;
76. d) K. Skorda, T. C. Stamatatos, A. P. Vafiadis, A. T. Lithoxoidou, A. Terzis, S. P. Perlepes, J. Mrozinski, C. P. Raptopoulou, J. C. Plakatouras, E. G. Bakalbassis, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 565;
77. e) I. A. Koval, M. Sgobba, M. Huisman, M. Lüken, E. Saint-Aman, P. Gamez, B. Krebs, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4071;
78. f) S. Thakurta, P. Roy, G. Rosair, C. J. Gómez- García, E. Garribba, S. Mitra, Polyhedron 2009, 28, 695;
79. g) S. Mandal, F. Lloret, R. Mukherjee, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 27;
80. h) K. Butsch, A. Klein, M. Bauer, Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 350.
81. a) O. Kahn, Molecular Magnetism, Wiley-VCH, New York, 1993;
82. b) B. Bleaney, K. D. Bowers, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952, 214, 451.
83. a) S. G. N. Roundhill, D. M. Roundhill, D. R. Bloomquist, C. Landee, R. D. Willett, D. M. Dooley, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1979, 18, 831;
84. b)W. E. Marsh, W. E. Hatfield, D. J. Hodgson, Inorg. Chem. 1982, 21, 2679;
85. c) W. E. Marsh, K. C. Patel, W. E. Hatfield, D. J. Hodgson, Inorg. Chem. 1983, 22, 511;
86. d) M. Rodríguez, A. Llobet, M. Corbella, A. E. Martell, J. Reibenspies, Inorg. Chem. 1999, 38, 2328;
87. e) M. Rodríguez, A. Llobet, M. Corbella, Polyhedron 2000, 19, 2483;
88. f) M. Grove, J. Sletten, M. Julve, F. Lloret, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2487.
89. F. Yraola, F. Albericio, M. Corbella, M. Royo, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2455.
90. a) W. Andrade Alves, S. A. deAlmeida Filho, R. H. deAlmeida Santos, A. M. Da Costa Ferriera, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 294;
91. b) C. P. Pradeep, P. S. Zacharias, S. K. Das, J. Chem. Sci. 2005, 117, 133;
92. c) C. P. Pradeep, S. K. Das, Polyhedron 2009, 28, 630.
93. G. Izzet, B. Douziech, T. Prang, A. Tomas, I. Jabin, Y. Le Mest, O. Reinaud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6831.
94. R. Klement, F. Stock, H. Elias, H. Paulus, P. Pelikán, M. Valko, M. Mazfflr, Polyhedron 1999, 18, 3617.
95. N. A. Thornberry, T. A. Rano, E. P. Peterson, D. M. Rasper, T. Timkey, M. Garcia-Calvo, V. M. Houtzager, P. A. Nordstrom, S. Roy, J. P. Vaillancourt, K. T. Chapman, D. W. A. Nicholson, J. Biol. Chem. 1997, 272, 17907.
96. WINEPR SimFonia, Version 1.25, Bruker Analytische Messtechnik GmbH, Karlsruhe, 1996.
97. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
98. Programs CRYSALIS-CCD and -RED, Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, UK, 2005.
99. G. M. Sheldrick, SHELX97 - Programs for Crystal Structure Analysis: Structure Determination (SHELXS), University of Gçttingen, Germany, 1997.
100. G. M. Sheldrick, SHELX97 - Programs for Crystal Structure Analysis: Refinement (SHELXL), University of Gçttingen, Germany, 1997.