Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-: O -acetyl sialic acid

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 36, 2016, Pages 8586-8597

  Yu, Hai ^a   Zeng, Jie ^a,b   Li, Yanhong ^a   Thon, Vireak ^a,d   Shi, Baojun ^a,c   Chen, Xi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^d CENTER FOR DRUG EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VIRUSES;

CHEMOENZYMATIC APPROACHES; HUMAN INFLUENZA A VIRUS; N-ACETYLNEURAMINIC ACID; ONE POT; SIALIC ACIDS; SIALIDASES;

OLIGOSACCHARIDES;

ACYLNEURAMINATE CYTIDYLYLTRANSFERASE; OLIGOSACCHARIDE; SIALIC ACID DERIVATIVE; SIALYLTRANSFERASE;

ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; MILK;

ANIMALS; MILK; MOLECULAR CONFORMATION; N-ACYLNEURAMINATE CYTIDYLYLTRANSFERASE; OLIGOSACCHARIDES; SIALIC ACIDS; SIALYLTRANSFERASES;

EID: 84988329938     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob01706a     Document Type: Article

References (51)

1. A. Varki Glycobiology 1992 2 25 40
2. R. Schauer Glycoconjugate J. 2000 17 485 499
3. T. Angata A. Varki Chem. Rev. 2002 102 439 469
4. X. Chen A. Varki ACS Chem. Biol. 2010 5 163 176
5. R. Schauer Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1982 40 131 234
6. K. Hanaoka T. J. Pritchett S. Takasaki N. Kochibe S. Sabesan J. C. Paulson A. Kobata J. Biol. Chem. 1989 264 9842 9849
7. R. Schauer and J. P. Kamerling, in Glycoproteins II, ed., J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, and, H. Schachter, Elsevier, Amsterdam, 1997, pp. 243-402
8. J. P. Kamerling L. Dorland H. van Halbeek J. F. Vliegenthart M. Messer R. Schauer Carbohydr. Res. 1982 100 331 340
9. S. Inoue M. Iwasaki K. Ishii K. Kitajima Y. Inoue J. Biol. Chem. 1989 264 18520 18526
10. G. Lochnit R. Geyer Eur. J. Biochem. 1995 228 805 816
11. A. Klein P. Roussel Biochimie 1998 80 49 57
12. O. T. Oftedal S. C. Nicol N. W. Davies N. Sekii E. Taufik K. Fukuda T. Saito T. Urashima Glycobiology 2014 24 826 839
13. T. Urashima H. Inamori K. Fukuda T. Saito M. Messer O. T. Oftedal Glycobiology 2015 25 683 697
14. X. Chen Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2015 72 113 190
15. I. Miyoshi H. Higashi Y. Hirabayashi S. Kato M. Naiki Mol. Immunol. 1986 23 631 638
16. M. Iwasaki S. Inoue F. A. Troy J. Biol. Chem. 1990 265 2596 2602
17. M. Iwersen V. Vandamme-Feldhaus R. Schauer Glycoconjugate J. 1998 15 895 904
18. T. J. Pritchett J. C. Paulson J. Biol. Chem. 1989 264 9850 9858
19. B. Levinson D. Pepper G. Belyavin J. Virol. 1969 3 477 483
20. G. Regl A. Kaser M. Iwersen H. Schmid G. Kohla B. Strobl U. Vilas R. Schauer R. Vlasak J. Virol. 1999 73 4721 4727
21. M. A. Langereis Q. Zeng B. A. Heesters E. G. Huizinga R. J. de Groot PLoS Pathog. 2012 8 e1002492
22. A. Hellebo U. Vilas K. Falk R. Vlasak J. Virol. 2004 78 3055 3062
23. H. Yu H. A. Chokhawala S. Huang X. Chen Nat. Protoc. 2006 1 2485 2492
24. H. Ogura K. Furuhata S. Sato K. Anazawa M. Itoh Y. Shitori Carbohydr. Res. 1987 167 77 86
25. Y. Li H. Yu H. Cao K. Lau S. Muthana V. K. Tiwari B. Son X. Chen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 79 963 970
26. H. Yu H. Yu R. Karpel X. Chen Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6427 6435
27. Y. Li H. Yu H. Cao S. Muthana X. Chen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 2411 2423
28. H. H. Higa J. C. Paulson J. Biol. Chem. 1985 260 8838 8849
29. H. Yu H. Chokhawala R. Karpel B. Wu J. Zhang Y. Zhang Q. Jia X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17618 17619
30. V. Thon K. Lau H. Yu B. K. Tran X. Chen Glycobiology 2011 21 1206 1216
31. V. Thon Y. Li H. Yu K. Lau X. Chen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 94 977 985
32. G. Sugiarto K. Lau J. Qu Y. Li S. Lim S. Mu J. B. Ames A. J. Fisher X. Chen ACS Chem. Biol. 2012 7 1232 1240
33. H. Yu S. Huang H. Chokhawala M. Sun H. Zheng X. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3938 3944
34. L. Ding C. Zhao J. Qu Y. Li G. Sugiarto H. Yu J. Wang X. Chen Carbohydr. Res. 2015 408 127 133
35. H. Yu J. Cheng L. Ding Z. Khedri Y. Chen S. Chin K. Lau V. K. Tiwari X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18467 18477
36. J. Cheng H. Yu K. Lau S. Huang H. A. Chokhawala Y. Li V. K. Tiwari X. Chen Glycobiology 2008 18 686 697
37. H. Malekan G. Fung V. Thon Z. Khedri H. Yu J. Qu Y. Li L. Ding K. S. Lam X. Chen Bioorg. Med. Chem. 2013 21 4778 4785
38. H. Yu X. Chen Org. Biomol. Chem. 2016 14 2809 2818
39. H. Yu K. Lau V. Thon C. A. Autran E. Jantscher-Krenn M. Xue Y. Li G. Sugiarto J. Qu S. Mu L. Ding L. Bode X. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6687 6691
40. K. Lau V. Thon H. Yu L. Ding Y. Chen M. M. Muthana D. Wong R. Huang X. Chen Chem. Commun. 2010 46 6066 6068
41. H. Yu V. Thon K. Lau L. Cai Y. Chen S. Mu Y. Li P. G. Wang X. Chen Chem. Commun. 2010 46 7507 7509
42. C. Chen Y. Zhang M. Xue X. W. Liu Y. Li X. Chen P. G. Wang F. Wang H. Cao Chem. Commun. 2015 51 7689 7692
43. Y. Li H. Yu Y. Chen K. Lau L. Cai H. Cao V. K. Tiwari J. Qu V. Thon P. G. Wang X. Chen Molecules 2011 16 6396 6407
44. Y. Chen V. Thon Y. Li H. Yu L. Ding K. Lau J. Qu L. Hie X. Chen Chem. Commun. 2011 47 10815 10817
45. L. Cai L. Ban W. Guan M. Mrksich P. G. Wang Carbohydr. Res. 2011 346 1576 1580
46. O. Blixt I. van Die T. Norberg D. H. van den Eijnden Glycobiology 1999 9 1061 1071
47. Y. Li M. Xue X. Sheng H. Yu J. Zeng V. Thon Y. Chen M. M. Muthana P. G. Wang X. Chen Bioorg. Med. Chem. 2016 24 1696 1705
48. X. Chen Z. Liu J. Zhang W. Zhang P. Kowal P. G. Wang ChemBioChem 2002 3 47 53
49. M. M. Muthana J. Qu Y. Li L. Zhang H. Yu L. Ding H. Malekan X. Chen Chem. Commun. 2012 48 2728 2730
50. H. A. Chokhawala H. Yu X. Chen ChemBioChem 2007 8 194 201
51. Y. Li H. Cao N. Dao Z. Luo H. Yu Y. Chen Z. Xing N. Baumgarth C. Cardona X. Chen Virology 2011 415 12 19