α,ω-Bis(trialkoxysilyl) difunctionalized polycyclooctenes from ruthenium-catalyzed chain-transfer ring-opening metathesis polymerization

Polymer Chemistry

Volumn 7, Issue 29, 2016, Pages 4810-4823

  Michel, Xiaolu ^a   Fouquay, Stéphane ^b   Michaud, Guillaume ^c   Simon, Frédéric ^c   Brusson, Jean Michel ^d   Carpentier, Jean François ^a   Guillaume, Sophie M ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b BOSTIK SA   (France)

^c ZAC du Bois de Plaisance   (France)

^d TOTAL   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SELECTIVITY; CATALYSTS; CHAINS; POLYMERIZATION; PRODUCTIVITY; SILICON;

CHAIN TRANSFER; CHAIN TRANSFER AGENTS; CONTROLLED MOLAR MASS; FUNCTIONALIZED POLYMERS; HOVEYDA-GRUBBS; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SEC ANALYSIS; TURNOVER NUMBER;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84979293983     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6py00849f     Document Type: Article

References (67)

1. T. W. Greenle, Adhesion Science and Technology, A, ed., H. L. Lee, Plenum, New York, 1975, p. 339
2. Y. Nomura A. Sato S. Sato H. Mori T. Endo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 2689 2704
3. A. Hirao T. Hatayama T. Nagawa M. Yamaguchi K. Yamaguchi S. Nakahama Macromolecules 1987 20 242 247
4. A. Hirao T. Nagawa T. Hatayama K. Yamaguchi S. Nakahama Macromolecules 1985 18 2101 2105
5. K. Tekenaka A. Hirao T. Hattori S. Nakahama Macromolecules 1987 20 2035 2037
6. K. Tekenaka A. Hirao T. Hattori S. Nakahama Macromolecules 1989 22 1563 1567
7. K. Tekenaka K. Kato A. Hirao T. Hattori S. Nakahama Macromolecules 1990 23 3619 3625
8. H. Ozaki A. Hirao S. Nakahama Macromolecules 1992 25 1391 1395
9. M. Kobayashi T. Chiba K. Tsuda M. Takeishi J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 2754 2764
10. A. Hirao S. Nakahama Prog. Polym. Sci. 1992 17 283 317
11. W. E. Lindsell K. Radha I. Soutar Polym. Int. 1991 25 1 6
12. A. K. Roy, Dow Corning Corp., US Pat, 5561210, 1996
13. D. Derouet S. Forgeard J.-C. Brosse Macromol. Chem. Phys. 1998 199 1835 1842
14. D. Derouet S. Forgeard J.-C. Brosse Macromol. Chem. Phys. 1999 200 10 24
15. C.-W. Lee S.-W. Joo M.-S. Gong Sens. Actuators, B 2005 105 150 158
16. F. Schapman J. P. Couvercelle C. Bunel Polymer 1998 39 20 4955 4962
17. K. Takenaka A. Hirao S. Nakahama Makromol. Chem. 1992 193 1943 1953
18. K. Takenaka S. Kawamoto M. Miya H. Takeshita T. Shiomi Polym. Int. 2010 59 891 895
19. B. P. S. Chauhan B. Balagam Macromolecules 2006 39 2010 2012
20. H. Nagashima C. Itonaga J. Yasuhara Y. Motoyama K. Matsubara Organometallics 2004 23 5779 5786
21. P. Atallah K. B. Wagener M. D. Schulz Macromolecules 2013 46 4735 4741
22. A. C. Chruch J. H. Pawlow K. B. Wagener Macromolecules 2002 35 5746 5751
23. A. C. Chruch J. H. Pawlow K. B. Wagener Macromol. Chem. Phys. 2003 204 32 39
24. P. P. Matloka K. B. Wagener J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 257 89 98
25. P. P. Matloka Z. Kean M. Greenfild K. B. Wagener J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 3992 4011
26. P. P. Matloka J. C. Sworen F. Zuluaga K. B. Wagener Macromol. Chem. Phys. 2005 206 218 226
27. E. Malecka B. Marciniec C. Pietraszuk A. C. Church K. B. Wagener J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 190 27 31
28. J. C. Marmo K. B. Wagener Macromolecules 1995 28 2602 2606
29. K. B. Wagener J. C. Marmo Macromol. Rapid Commun. 1995 16 557 561
30. A. K. Diallo X. Michel S. Fouquay G. Michaud F. Simon J.-M. Brusson S. M. Guillaume J.-F. Carpentier Macromolecules 2015 48 7453 7465
31. C. W. Bielawski T. Morita R. H. Grubbs Macromolecules 2000 33 678 680
32. M. K. Mahanthappa F. S. Bates M. A. Hillmyer Macromolecules 2005 38 7890 7894
33. B. R. Maughon T. Morita C. W. Bielawski R. H. Grubbs Macromolecules 2000 33 1929 1935
34. K. Sill T. Emrick J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 5429 5439
35. H. Martinez M. A. Hillmyer Macromolecules 2014 47 479 485
36. C. W. Bielawski D. Benitez T. Morita R. H. Grubbs Macromolecules 2001 34 8610 8618
37. J. B. Matson R. H. Grubbs Macromolecules 2010 43 213 221
38. N. Hanik A. F. M. Kilbinger J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 4183 4190
39. J. B. Matson S. C. Virgil R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3355 3362
40. T. Morita B. R. Maughon C. W. Bielawski R. H. Grubbs Macromolecules 2000 33 6621 6623
41. L. M. Pitet M. A. Hillmyer Macromolecules 2011 44 2378 2381
42. S. Ji T. R. Hoye C. W. Macosko Macromolecules 2004 37 5485 5489
43. S. Ji T. R. Hoye C. W. Macosko Polymer 2008 49 5307 5313
44. L. Annunziata S. Fouquay G. Michaud F. Simon S. M. Guillaume J.-F. Carpentier Polym. Chem. 2013 4 1313 1316
45. L. M. Pitet M. A. Amendt M. A. Hillmyer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8230 8231
46. C. W. Bielawski O. A. Scherman R. H. Grubbs Polymer 2001 42 4939 4945
47. M. A. Hillmyer S. T. Nguyen R. H. Grubbs Macromolecules 1997 30 718 721
48. R. M. Thomas R. H. Grubbs Macromolecules 2010 43 3705 3709
49. R. J. P. Corriu J. J. E. Moreau P. Thepot M. W. C. Man Chem. Mater. 1992 4 1217 1224
50. A. K. Simonian, J. L. Webb, D. J. Brunell, T. E. Banach and S. Rubinsztajn, Eur. Pat, 0900801, 1997
51. J. Stein, US Pat, 6296944, 2001
52. The "non-functionalized" PCOE is made of CNF and also of linear polymers which may arise from the direct initiation of ROMP by G2, especially when the CTA is not reacting (entries 1 and 11). Linear products may also be formed in small amounts through the eventual decomposition (during workup) of the Ru-activated linear polymer chain such as II/III (Scheme 1)
53. R. H. Grubbs M. A. Hillmyer Macromolecules 1995 28 8662 8667
54. C. Pietraszuk B. Marciniec S. Rogalski H. Fischer J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 240 67 71
55. M. Ulman R. H. Grubbs Organometallics 1988 17 2484 2489
56. GLC and NMR analyses did not reveal the presence of residual DMAP, which is used in the synthesis of CTAs 3-OMe, 3-OEt or isom-4. Indeed, DMAP is known to inhibit Ru-based metathesis catalysts: purposely added DMAP (1 equiv. vs. [Ru]) lowers the reactivity of the catalyst 5 times, while the ROMP reaction was entirely inhibited using 2 or more equiv. of DMAP; see
57. S. J. P'Poo I H.-J. Schanz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14200 14212
58. K. J. Ivin J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 133 1 16
59. K. Yamamoto K. Biswas C. Gaula S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 2003 44 3297 3299
60. J. A. Love J. P. Morgan T. M. Trnka R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4035 4037
61. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
62. Z.-Y. J. Zhan, US Pat, 0043180, 2007
63. H. Clavier F. Caijo E. Borre D. Rix F. Boeda S. P. Nolan M. Mauduit Eur. J. Org. Chem. 2009 4254 4265
64. D. Rix F. Caijo I. Laurent F. Boeda H. Clavier S. P. Nolan M. Mauduit J. Org. Chem. 2008 73 4225 4228
65. A. K. Diallo L. Annunziata S. Fouquay G. Michaud F. Simon J.-M. Brusson S. M. Guillaume J.-F. Carpentier Polym. Chem. 2014 5 2583 2591
66. C. W. Bielawski O. A. Scherman R. H. Grubbs Polymer 2001 42 4939 4945
67. L. M. Pitet M. A. Hillmyer Macromolecules 2011 44 2378 2381