Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1R,5S)-(-)-myrtenol nitrate

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 12, Issue , 2016, Pages 1081-1095

  Bew, Sean P ^a   Hiatt Gipson, Glyn D ^a   Mills, Graham P ^a   Reeves, Claire E ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

Atmospheric chemistry; Exchange reaction; Halide; Isoprene nitrate; Monoterpene

Indexed keywords

EID: 84975818441     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.12.103     Document Type: Article

References (56)

1. Ravishankara, A. R.; Rudich, Y.; Pyle, J. A., Eds. Role of Chemistry in the Earth's Climate. Chem. Rev. 2015, 115, 3679-4570. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00226
2. Harley, P. C.; Monson, R. K.; Lerdau, M. T. Oecologia 1999, 118, 109-123. doi:10.1007/s004420050709
3. Pratt, K. A.; Mielke, L. H.; Shepson, P. B.; Bryan, A. M.; Steiner, A. L.; Ortega, J.; Daly, R.; Helmig, D.; Vogel, C. S.; Griffith, S.; Dusanter, S.; Steven, P. S.; Alaghmand, M. Atmos. Chem. Phys. 2012, 12, 10125-10143. doi:10.5194/acp-12-10125-2012
4. Zimmermann, P. R.; Chatfield, R. B.; Fishman, J.; Crutzen, P. J.; Hanst, P. L. J. Geophys. Res. Lett. 1978, 5, 679-682. doi:10.1029/GL005i008p00679
5. Gunther, A. B.; Zimmermann, P. R.; Harley, P. C.; Monson, R. K.; Fall, R. J. Geophys. Res.: Atmos. 1993, 12609-12617. doi:10.1029/93JD00527
6. Gunther, A.; Karl, T.; Harley, P.; Wiedinmyer, C.; Palmer, P. I.; Geron, C. Atmos. Chem. Phys. 2006, 6, 3181-3210. doi:10.5194/acp-6-3181-2006
7. Vickers, C. E.; Gershenzon, J.; Lerdau, M. T.; Loreto, F. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 283-291. doi:10.1038/nchembio.158
8. Werner, G.; Kastler, J.; Looser, R.; Ballschmiter, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1634-1637. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990601)38:11〈1634::AID-ANIE1634〉3.0.CO;2-C
9. Emmerson, K. M.; Evans, M. J. Atmos. Chem. Phys. 2009, 9, 1831-1845. doi:10.5194/acp-9-1831-2009
10. Teng, A. P.; Crounse, J. D.; Lee, L.; St. Clair, J. M.; Cohen, R. C.; Wennberg, P. O. Atmos. Chem. Phys. 2015, 15, 4297-4316. doi:10.5194/acp-15-4297-2015
11. Xiong, F.; McAvey, K. M.; Pratt, K. A.; Groff, C. J.; Hostetler, M. A.; Lipton, M. A.; Starn, T. K.; Seeley, J. V.; Bertman, S. B.; Teng, A. P.; Crounse, J. D.; Nguyen, T. B.; Wennberg, P. O.; Misztal, P. K.; Goldstein, A. H.; Guenther, A. B.; Koss, A. R.; Olson, K. F.; de Gouw, J. A.; Baumann, K.; Edgerton, E. S.; Feiner, P. A.; Zhang, L.; Miller, D. O.; Brune, W. H.; Shepson, P. B. Atmos. Chem. Phys. 2015, 15, 17843-17886. doi:10.5194/acpd-15-17843-2015
12. Schwantes, R. H.; Teng, A. P.; Nguyen, T. B.; Coggon, M. M.; Crounse, J. D.; St. Clair, J. M.; Zhang, X.; Schilling, K. A.; Seinfeld, J. H.; Wennberg, P. O. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 10158-10171. doi:10.1021/acs.jpca.5b06355
13. Pye, H. O. T.; Luecken, D. J.; Xu, L.; Boyd, C. M.; Ng, N. L.; Baker, K. R.; Ayres, B. R.; Bash, J. O.; Baumann, K.; Carter, W. P. L.; Edgerton, E.; Fry, J. L.; Hutzell, W. T. D.; Schwede, B.; Shepson, P. B. Environ. Sci. Technol. 2015, 49, 14159-14203. doi:10.1021/acs.est.5b03738
14. Rindelaub, J. D.; McAvery, K. M.; Shepson, P. B. Atmos. Environ. 2015, 100, 193-201. doi:10.1016/j.atmosenv.2014.11.010
15. Perring, A. E.; Pusede, S. E.; Cohen, R. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5848-5870. doi:10.1021/cr300520x
16. Crounse, J. D.; Knap, H. C.; Ørnso, K. B.; Jørgensen, S.; Paulot, F.; Kjaergaard, H. G.; Wennberg, P. O. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5756-5762. doi:10.1021/jp211560u
17. Lockwood, A. L.; Shepson, P. B.; Fiddler, M. N.; Alaghmand, M. Atmos. Chem. Phys. 2010, 10, 6169-6178. doi:10.5194/acp-10-6169-2010
18. Kames, J.; Schurath, U.; Flocke, F.; Volz-Thomas, A. J. Atmos. Chem. 1993, 16, 349-359. doi:10.1007/BF01032630
19. Lee, L.; Teng, A. P.; Wennberg, P. O.; Crounse, J. D.; Cohen, R. C. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 1622-1637. doi:10.1021/jp4107603
20. Nichols, P. L., Jr.; Magnusson, A. B.; Ingham, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4255-4258. doi:10.1021/ja01113a031
21. Fang, L.; Fang, X.; Guo, S.; Lupp, A.; Lenhardt, I.; Sun, Y.; Huang, Z.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Fleck, C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 376-386. doi:10.1016/j.ejmech.2014.02.035
22. Anzini, M.; Di Capua, A.; Valenti, S.; Brogi, S.; Rovini, M.; Giuliani, G.; Cappelli, A.; Vomero, S.; Chiasserini, L.; Sega, A.; Poce, G.; Giorgi, G.; Calderone, V.; Martelli, A.; Testai, L.; Sautebin, L.; Rossi, A.; Pace, S.; Ghelardini, C.; Mannelli, L. D. C.; Benetti, V.; Giordani, A.; Anzellotti, P.; Dovizio, M.; Patrignani, P.; Biava, M. J. Med. Chem. 2013, 56, 3191-3206. doi:10.1021/jm301370e
23. Abdul-Hay, S.; Schiefer, I. T.; Chandrasena, R. E. P.; Li, M.; Abdelhamid, R.; Wang, Y.-T.; Tavassoli, E.; Michalsen, B.; Asghodom, R. T.; Luo, J.; Thatcher, G. R. J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 656-661. doi:10.1021/ml2000033
24. Eames, J.; Mitchell, H. J.; Nelson, A.; O'Brien, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1095-1104. doi:10.1039/a900277d
25. Agrawal, J. P.; Hodgson, R. D., Eds. Organic Chemistry of Explosives; Wiley: Berlin, Germany, 2007.
26. Hodgson, D. M.; Stent, M. A. H.; Wilson, F. X. Org. Lett. 2001, 3, 3401-3403. doi:10.1021/ol016638c
27. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Pearson, R. L.; Cupas, C. A. Synthesis 1978, 452-453. doi:10.1055/s-1978-25387
28. Olah, G. A.; Quinn, H. W.; Kuhn, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 426-430. doi:10.1021/ja01487a044
29. Scheinbaum, M. L.; Dines, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 3641-3642. doi:10.1021/jo00822a047
30. Breschi, M. C.; Calderone, V.; Digiacomo, M.; Macchia, M.; Martelli, A.; Martinotti, E.; Minutolo, F.; Rapposelli, S.; Rossello, A.; Testai, L. J. Med. Chem. 2006, 49, 2628-2639. doi:10.1021/jm0600186
31. Botta, M.; Distrutti, E.; Mencarelli, A.; Parlato, M. C.; Raffi, F.; Francesco, C.; Sabrina, F.; Fiorucci, S. ChemMedChem 2008, 3, 1580-1588. doi:10.1002/cmdc.200800201
32. Wessler, C.; Homann, A.; Fricke, U.; Lehmann, J. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 581-586. doi:10.1016/S0223-5234(03)00079-5
33. Kurz, M. E.; Woodby, E. J. Org. Chem. 1976, 41, 2443-2447. doi:10.1021/jo00876a019
34. Ogawa, T.; Nakazato, A.; Tsuchida, K.; Hatayama, K. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1049-1054. doi:10.1248/cpb.41.1049
35. Suarez-Bertoa, R.; Picquet-Varrault, B.; Tamas, W.; Pangui, E.; Doussin, J.-F. Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 12502-12509. doi:10.1021/es302613x
36. McKillop, A.; Young, D. W.; Edwards, M.; Hug, R. P.; Taylor, E. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3773-3774. doi:10.1021/jo00413a031
37. Li, W.; Li, N.; Tang, Y.; Li, B.; Liu, L.; Zhang, X.; Fu, H.; Duan, J.-a. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6085-6088. doi:10.1016/j.bmcl.2012.08.038
38. Gurumurthy, P.; Chennamsettyl, S.; Babu, S. M.; Vaithyanathan, V.; Mita, R.; Hariharan, S. PCT Int. Appl. WO 2007004092 A2 20070111, 2007.
39. Lee, J. S.; Jeong, Y. C.; Ji, M.; Baik, W.; Lee, S.; Koo, S. Synlett 2004, 1937-1940. doi:10.1055/s-2004-830873
40. Ghosh, B.; Bugarin, A.; Connell, B. T.; North, S. W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2553-2560. doi:10.1021/jp909052t
41. Bisceglia, J. A.; Orelli, L. R. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2206-2230. doi:10.2174/138527212803520227
42. Gu, Y.; Tian, S.-K. Top. Curr. Chem. 2012, 327, 197-238. doi:10.1007/128-2012-314
43. Odinets, I. L.; Matveeva, E. V. Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 221-238. doi:10.1070/RC2012v081n03ABEH004248
44. Wuts, G. M. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, U.S.A., 2014.
45. Schweizer, E. E.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 1964, 29, 1746-1751. doi:10.1021/jo01030a020
46. Dicker, I. D.; Shipman, J.; Suschitzk, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 487-492. doi:10.1039/p19840000487
47. Fujiwara, K.; Takahashi, H.; Ohta, M. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1743-1744. doi:10.1246/bcsj.35.1743
48. Landis, Y.; Planchenault, D. Tetrahedron 1995, 51, 12097-12108. doi:10.1016/0040-4020(95)00764-Y
49. Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2003, 5, 2123-2126. doi:10.1021/ol034539o
50. Keck, D.; Vanderheiden, S.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 21, 4916-4923. doi:10.1002/ejoc.200600635
51. Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318-9327. doi:10.1021/ja00050a012
52. Gopius, E. D.; Gromova, E. M.; Smolina, T. A.; Reutov, O. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1989, 38, 649-650. doi:10.1007/BF00958071
53. Hewitt, C. N.; Ashworth, K.; Boynard, A.; Guenther, A.; Langford, B.; MacKenzie, A. R.; Misztal, P. K.; Nemitz, E.; Owen, S. M.; Possell, M.; Pugh, T. A. M.; Ryan, A. C.; Wild, O. Nat. Geosci. 2011, 4, 671-674. doi:10.1038/ngeo1271
54. Hallquist, M.; Wängberg, I.; Ljungström, E.; Barnes, I.; Becker, K.-H. Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 553-559. doi:10.1021/es980292s
55. Mazor, M. H.; McCammon, J. A.; Lybrand, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4411-4419. doi:10.1021/ja00167a044
56. Mills, G. P.; Hiatt-Gipson, G. D.; Bew, S. P.; Reeves, C. E. Atmos. Meas. Tech. 2016, in press. doi:10.5194/amt-2016-23