KOtBu: A Privileged Reagent for Electron Transfer Reactions?

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 23, 2016, Pages 7402-7410

  Barham, Joshua P ^a,b   Coulthard, Graeme ^a   Emery, Katie J ^a   Doni, Eswararao ^a   Cumine, Florimond ^a   Nocera, Giuseppe ^a   John, Matthew P ^b   Berlouis, Leonard E A ^a   McGuire, Thomas ^c   Tuttle, Tell ^a   Murphy, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METALS; ELECTRON TRANSITIONS;

COMPUTATIONAL RESULTS; DIRECT ELECTRON TRANSFER; ELECTROCHEMICAL DATA; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; OXIDATION POTENTIALS; REDUCTION POTENTIAL; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

ELECTRONS;

ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL;

EID: 84975044021     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b03282     Document Type: Article

References (94)

1. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4673-4676 10.1021/ol8019764
2. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044-1049 10.1038/nchem.862
3. Shirakawa, E.; Itoh, K.-I.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537-15539 10.1021/ja1080822
4. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737-16740 10.1021/ja103050x
5. Sun, C. L.; Gu, Y.-F.; Wang, B.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10844-10847 10.1002/chem.201101562
6. Sun, C. L.; Gu, Y.-F.; Huang, W.-P.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 9813-9815 10.1039/c1cc13907j
7. Shirakawa, E.; Zhang, X.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4671-4674 10.1002/anie.201008220
8. Yong, G.-P.; She, W.-L.; Zhang, Y.-M.; Li, Y.-Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11766-11768 10.1039/c1cc14420k
9. Rueping, M.; Leiendecker, M.; Das, A.; Poisson, T.; Bui, L. Chem. Commun. 2011, 47, 10629-10631 10.1039/c1cc14297f
10. Qiu, Y.; Liu, Y.; Yang, K.; Hong, W.; Li, Z.; Wang, Z.; Yao, Z.; Jiang, S. Org. Lett. 2011, 13, 3556-3559 10.1021/ol2009208
11. Roman, D. S.; Takahashi, Y.; Charette, A. B. Org. Lett. 2011, 13, 3242-3245 10.1021/ol201160s
12. Shirakawa, E.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2012, 41, 130-134 10.1246/cl.2012.130
13. Liu, H.; Yin, B.; Gao, G. Z.; Li, Y.; Jiang, H. Chem. Commun. 2012, 48, 2033-2035 10.1039/c2cc16790e
14. Chen, W.-C.; Hsu, Y.-C.; Shih, W.-C.; Lee, C.-Y.; Chuang, W.-H.; Tsai; Chen, P. P.-Y.; Ong, T.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 6702-6704 10.1039/c2cc32519e
15. Pieber, B.; Cantillo, D.; Kappe, O. C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5047-5055 10.1002/chem.201103748
16. Bhakuni, B. S.; Kumar, A.; Balkrishna, S. J.; Sheikh, J. A.; Konar, S.; Kumar, S. Org. Lett. 2012, 14, 2838-2841 10.1021/ol301077y
17. Ng, Y. S.; Chan, C. S.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3911-3914 10.1016/j.tetlet.2012.05.073
18. De, S.; Ghosh, S.; Bhunia, S.; Sheikh, J. A.; Bisai, A. Org. Lett. 2012, 14, 4466-4469 10.1021/ol3019677
19. Tanimoro, K.; Ueno, M.; Kirihata, M.; Tanimori, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7844-7849 10.1021/jo3008594
20. Wu, Y.; Wong, S. M.; Mao, F.; Chan, T. L.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2012, 14, 5306-5309 10.1021/ol302489n
21. Zhao, H.; Shen, J.; Guo, J.; Ye, R.; Zeng, H. Chem. Commun. 2013, 49, 2323-2325 10.1039/c3cc00019b
22. Buden, M. E.; Guastavino, J. F.; Rossi, R. A. Org. Lett. 2013, 15, 1174-1177 10.1021/ol3034687
23. Liu, W.; Tian, F.; Wang, X.; Yu, H.; Bi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 2983-2985 10.1039/c3cc40695d
24. Kumar, A.; Bhakuni, B. S.; Prasad, Ch. D.; Kumar, S.; Kumar, S. Tetrahedron 2013, 69, 5383-5392 10.1016/j.tet.2013.04.113
25. De, S.; Mishra, S.; Kakde, B. N.; Dey, D.; Bisai, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 7823-7844 10.1021/jo400890k
26. Sharma, S.; Kumar, M.; Kumar, V.; Kumar, N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4868-4871 10.1016/j.tetlet.2013.06.125
27. Dewanji, A.; Murarka, S.; Curran, D. P.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 6102-6105 10.1021/ol402995e
28. Wu, Y.; Choy, P. Y.; Kwong, F. Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6820-6823 10.1039/C4OB01211A
29. Zhou, S.; Anderson, G. M.; Mondal, B.; Doni, E.; Ironmonger, V.; Kranz, M.; Tuttle, T.; Murphy, J. A. Chem. Sci. 2014, 5, 476-482 10.1039/C3SC52315B
30. Guastavino, J. F.; Buden, M. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 9104-9111 10.1021/jo501474w
31. Bhakuni, B. S.; Yadav, A.; Kumar, S.; Patel, S.; Sharma, S.; Kumar, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 2944-2954 10.1021/jo402776u
32. Cuthbertson, J.; Gray, V. J.; Wilden, J. D. Chem. Commun. 2014, 50, 2575-2578 10.1039/c3cc49019j
33. Zhou, S.; Doni, E.; Anderson, G. M.; Kane, R. G.; MacDougall, S. W.; Ironmonger, V. M.; Tuttle, T.; Murphy, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17818-17826 10.1021/ja5101036
34. Ghosh, D.; Lee, J.-Y.; Liu, C.-Y.; Chiang, Y.-H.; Lee, H. M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 406-410 10.1002/adsc.201300877
35. Zheng, X.; Yang, L.; Du, W.; Ding, A.; Guo, H. Chem.-Asian J. 2014, 9, 439-442 10.1002/asia.201301371
36. Bhakuni, B. S.; Yadav, A.; Kumar, S.; Kumar, S. New J. Chem. 2014, 38, 827-836 10.1039/c3nj01105d
37. Liu, W.; Xu, L. G. Tetrahedron 2015, 71, 4974-4981 10.1016/j.tet.2015.05.082
38. Liu, W.; Liu, R.; Bi, Y. Tetrahedron 2015, 71, 2622-2628 10.1016/j.tet.2015.03.049
39. Doni, E.; Zhou, S.; Murphy, J. A. Molecules 2015, 20, 1755-1774 10.3390/molecules20021755
40. Masters, K.-S. RSC Adv. 2015, 5, 29975-29986 10.1039/C5RA03460D
41. Yi, H.; Jutand, A.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 545-548 10.1039/C4CC07299E
42. Patil, M. J. Org. Chem. 2016, 81, 632-639 10.1021/acs.joc.5b02438
43. Barham, J. P.; Coulthard, G.; Kane, R. G.; Delgado, N.; John, M. P.; Murphy, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4492-4496 10.1002/anie.201511847
44. Sun, C. L.; Gu, Y.-F.; Wang, B.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10844-10847 10.1002/chem.201101562
45. Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5018-5022 10.1002/anie.201101597
46. Oksdath-Mansilla, G.; Argüello, J. E.; Pen'én'ory, A. B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1515-1518 10.1016/j.tetlet.2012.12.118
47. Pichette Drapeau, M.; Fabre, I.; Grimaud, L.; Ciofini, I.; Ollevier, T.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10587-10591 10.1002/anie.201502332
48. Murphy, J. A.; Khan, T. A.; Zhou, S.-Z.; Thomson, D. W.; Mahesh, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1356-1360 10.1002/anie.200462038
49. Murphy, J. A.; Zhou, S.-Z.; Thomson, D. W.; Schoenebeck, F.; Mahesh, M.; Park, S. R.; Tuttle, T.; Berlouis, L. E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5178-5183 10.1002/anie.200700554
50. Murphy, J. A.; Garnier, J.; Park, S. R.; Schoenebeck, F.; Zhou, S.-Z.; Turner, A. T. Org. Lett. 2008, 10, 1227-1230 10.1021/ol800134g
51. Farwaha, H. S.; Bucher, G.; Murphy, J. A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8073-8081 10.1039/c3ob41701h
52. Hanson, S. S.; Doni, E.; Traboulsee, K. T.; Coulthard, G.; Murphy, J. A.; Dyker, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11236-11239 10.1002/anie.201505378
53. Dong, Y.; Lipschutz, M. I.; Tilley, T. D. Org. Lett. 2016, 18, 1530-1533 10.1021/acs.orglett.6b00183
54. Roberts, J. D.; Vaughan, W. C.; Carlsmith, L. A.; Semenow, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 611-614 10.1021/ja01584a025
55. Uchiyama, N.; Shirakawa, E.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2013, 49, 364-366 10.1039/C2CC37643A
56. Williams, A. L.; Oberright, E. A.; Brooks, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1190-1193 10.1021/ja01587a028
57. Thelen, M.-A.; Felder, P.; Frey, J. G.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6220-6225 10.1021/j100125a022
58. King, T. J.; Newall, C. E. J. Chem. Soc. 1962, 367-369 10.1039/jr9620000361
59. Foster, R.; Mackie, R. K. Tetrahedron 1962, 18, 1131-1135 10.1016/S0040-4020(01)99278-6
60. Pollitt, R. J.; Saunders, B. C. J. Chem. Soc. 1965, 4615-4628 10.1039/jr9650004615
61. Fyfe, C. A.; Foster, R. Chem. Commun. 1967, 1219 10.1039/c19670001219
62. von E. Doering, W.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162-6165 10.1021/ja01652a087
63. Di Rocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802-4806 10.1002/anie.201402023
64. Wei, W.-T.; Dong, X.-J.; Nie, S.-Z.; Chen, Y.-Y.; Zhang, X.-J.; Yan, M. Org. Lett. 2013, 15, 6018-6021 10.1021/ol402908m
65. Chen, Y.-Y.; Zhang, X.-J.; Yuan, H.-M.; Wei, W.-T.; Yan, M. Chem. Commun. 2013, 49, 10974-10976 10.1039/c3cc46340k
66. Wang, W.-J.; Zhao, X.; Tong, L.; Chen, J.-H.; Zhang, X.-J.; Yan, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 8557-8565 10.1021/jo501179t
67. Wei, W.-T.; Dong, X.-J.; Nie, S.-Z.; Chen, Y.-Y.; Zhang, X.-J.; Yan, M. Org. Lett. 2013, 15, 6018-6021 10.1021/ol402908m
68. Reeves, J. T.; Lorenc, C.; Camara, K.; Li, Z.; Lee, H.; Busacca, C. A.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 5895-5902 and references therein 10.1021/jo500848a
69. Reeves, J. T.; Tan, Z.; Herbage, M. A.; Han, Z. S.; Marsini, M. A.; Li, Z.; Li, G.; Xu, Y.; Fandrick, K. R.; Gonnella, N. C.; Campbell, S.; Ma, S.; Grinberg, N.; Lee, H.; Lu, B. Z.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5565-5568 10.1021/ja402647m
70. Plata, R. E.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3811-3826 10.1021/ja5111392
71. Sperger, T.; Sanhueza, I. A.; Schoenebeck, F. Acc. Chem. Res. 2016, 10.1021/acs.accounts.6b00068
72. Tsang, A. S.-K.; Sanhueza, I. A.; Schoenebeck, F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16432-16441 10.1002/chem.201404725
73. Nudelman, N. S.; Garcia Linares, G. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 1629-1635 10.1021/jo9908445
74. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
75. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
76. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654 10.1063/1.438955
77. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269 10.1063/1.447079
78. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648 10.1063/1.438980
79. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021 10.1063/1.474865
80. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301 10.1002/jcc.540040303
81. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuß, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441 10.1080/00268979300103121
82. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681 10.1002/jcc.10189
83. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001 10.1021/jp9716997
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, (Revision A.02); Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
85. Schreiner, P. R.; Lauenstein, O.; Kolomitsyn, I. V.; Nadi, S.; Fokin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1895-1897 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1895::AID-ANIE1895>3.0.CO;2-A
86. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052 10.1002/adsc.200303049
87. Murayama, E.; Kohda, A.; Sato, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 947-949 10.1039/p19800000947
88. Rajan, S.; Muralimohan, K. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 483-486 10.1016/S0040-4039(01)91462-5
89. Alonso, R. A.; Rossi, R. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5763-5766 10.1016/S0040-4039(00)98919-6
90. Shishlov, N. M.; Khursan, S. L. Russ. J. Phys. Chem. B 2011, 5, 737-747 10.1134/S1990793111090223
91. Øpstad, C. L.; Melø, T. B.; Sliwka, H. R.; Partali, V. Tetrahedron 2009, 65, 7616-7619 10.1016/j.tet.2009.06.109
92. Zhang, M.-X.; Hu, X.-H.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 1047-1049 10.1002/ajoc.201500196
93. Ashby, E. C.; Goel, A. B.; DePriest, R. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 2429 10.1021/jo00324a056
94. Ashby, E. C.; Argyropoulos, J. N. J. Org. Chem. 1986, 51, 3593-3597 10.1021/jo00369a008