A Trifluoromethylcarbene Source

Organic Letters

Volumn 18, Issue 10, 2016, Pages 2471-2474

  Duan, Yaya ^a   Lin, Jin Hong ^a   Xiao, Ji Chang ^a   Gu, Yu Cheng ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84971325279     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01042     Document Type: Article

References (57)

1. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320 10.1039/B610213C
2. Wang, J.; Sanchez-Rosello, M.; Acena, J. L.; Del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432 10.1021/cr4002879
3. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881 10.1126/science.1131943
4. Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; John Wiley & Sons Ltd.: United Kingdom, 2009.
5. Molander, G. A.; Ryu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14181 10.1002/anie.201408191
6. Argintaru, O. A.; Ryu, D.; Aron, I.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13656 10.1002/anie.201308036
7. Morandi, B.; Carreira, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9085 10.1002/anie.201103526
8. Morandi, B.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2011, 13, 5984 10.1021/ol202423s
9. Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N. Org. Lett. 2013, 15, 3166 10.1021/ol401402d
10. Cai, A.-J.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2015, 51, 8946 10.1039/C5CC02749G
11. Liu, C. B.; Meng, W.; Li, F.; Wang, S.; Nie, J.; Ma, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6227 10.1002/anie.201202372
12. Luo, H.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14503 10.1002/anie.201507219
13. Wu, G.; Deng, Y.; Wu, C.; Wang, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4477 10.1002/ejoc.201402597
14. Atherton, J. H.; Fields, R. J. Chem. Soc. C 1968, 2276 10.1039/j39680002276
15. Grygorenko, O. O.; Artamonov, O. S.; Komarov, I. V.; Mykhailiuk, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 803 10.1016/j.tet.2010.11.068
16. Zhu, C.-L.; Yang, L.-J.; Li, S.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2015, 17, 3442 10.1021/acs.orglett.5b01450
17. Le Maux, P.; Juillard, S.; Simonneaux, G. Synthesis 2006, 2006, 1701 10.1055/s-2006-926451
18. Morandi, B.; Cheang, J.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2011, 13, 3080 10.1021/ol200983s
19. Morandi, B.; Mariampillai, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1101 10.1002/anie.201004269
20. Morandi, B.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 938 10.1002/anie.200905573
21. Chai, Z.; Bouillon, J.-P.; Cahard, D. Chem. Commun. 2012, 48, 9471 10.1039/c2cc35246j
22. Kunzi, S. A.; Morandi, B.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2012, 14, 1900 10.1021/ol300539e
23. Fedorov, A.; Moret, M. E.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8880 10.1021/ja802060t
24. Van Asselt, A.; Burger, B. J.; Gibson, V. C.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5347 10.1021/ja00277a051
25. Johnson, L. K.; Frey, M.; Ulibarri, T. A.; Virgil, S. C.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8167 10.1021/ja00071a029
26. Muller, P.; Fernandez, D.; Nury, P.; Rossier, J.-C. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 935 10.1002/(SICI)1522-2675(19990609)82:6<935::AID-HLCA935>3.0.CO;2-X
27. Burtoloso, A. C. B.; Dias, R. M. P.; Leonarczyk, I. A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5005 10.1002/ejoc.201300581
28. Deng, X.-Y.; Lin, J.-H.; Xiao, J.-C. J. Fluorine Chem. 2015, 179, 116 10.1016/j.jfluchem.2015.06.009
29. Deng, X. Y.; Lin, J. H.; Zheng, J.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2015, 51, 8805 10.1039/C5CC02736E
30. Zheng, J.; Cai, J.; Lin, J. H.; Guo, Y.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 7513 10.1039/c3cc44271c
31. Zheng, J.; Lin, J. H.; Cai, J.; Xiao, J. C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15261 10.1002/chem.201303248
32. Zheng, J.; Lin, J. H.; Deng, X. Y.; Xiao, J. C. Org. Lett. 2015, 17, 532 10.1021/ol503548s
33. Zheng, J.; Lin, J. H.; Yu, L. Y.; Wei, Y.; Zheng, X.; Xiao, J. C. Org. Lett. 2015, 17, 6150 10.1021/acs.orglett.5b03159
34. Duan, Y.; Zhou, B.; Lin, J. H.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2015, 51, 13127 10.1039/C5CC04991A
35. Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1587 10.1021/ja00959a071
36. Cohen, T.; Herman, G.; Chapman, T. M.; Kuhn, D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5627 10.1021/ja00824a082
37. Lemon, C. M.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. An Overview of Metalloporphyrin-Catalyzed Carbon and Nitrogen Group Transfer Reactions. In Handbook of Porphyrin Science; Anding, B. J.; Woo, L. K., Eds.; World Scientific: 2010; Vol. 100, pp 145-319.
38. Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. National Science Review 2014, 1, 580 10.1093/nsr/nwu019
39. Atkinson, R. C.; Gibson, V. C.; Long, N. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313 10.1039/b316819k
40. Colacot, T. J. Chem. Rev. 2003, 103, 3101 10.1021/cr000427o
41. Gomez Arrayas, R.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674 10.1002/anie.200602482
42. Kim, J. Y.; Seo, H. J.; Lee, S. H.; Jung, M. E.; Ahn, K.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 142 10.1016/j.bmcl.2008.10.130
43. Barnes-Seeman, D.; Jain, M.; Bell, L.; Ferreira, S.; Cohen, S.; Chen, X. H.; Amin, J.; Snodgrass, B.; Hatsis, P. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 514 10.1021/ml400045j
44. Abraham, S.; Bhagwat, S.; Campbell, B. T.; Chao, Q.; Faraoni, R.; Holladay, M. W.; Lai, A. G.; Rowbottom, M. W.; Setti, E.; Sprankle, K. G. Quinazoline derivatives as raf kinase modulations and methods of use thereof. WO2009117080, 2009.
45. London, C.; Hoyt, S. B.; Parsons, W. H.; Williams, B. S.; Warren, V. A.; Tschirret-Guth, R.; Smith, M. M.; Priest, B. T.; McGowan, E.; Martin, W. J.; Lyons, K. A.; Li, X.; Karanam, B. V.; Jochnowitz, N.; Garcia, M. L.; Felix, J. P.; Dean, B.; Abbadie, C.; Kaczorowski, G. J.; Duffy, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1696 10.1016/j.bmcl.2008.01.047
46. Mori, T.; Ujihara, K.; Matsumoto, O.; Yanagi, K.; Matsuo, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1174 10.1016/j.jfluchem.2007.07.016
47. Phillips, D. J.; Davenport, R. J.; Demaude, T. A.; Galleway, F. P.; Jones, M. W.; Knerr, L.; Perry, B. G.; Ratcliffe, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4146 10.1016/j.bmcl.2008.05.075
48. Katagiri, T.; Irie, M.; Uneyama, K. Org. Lett. 2000, 2, 2423 10.1021/ol0059955
49. Katagiri, T.; Yamaji, S.; Handa, M.; Irie, M.; Uneyama, K. Chem. Commun. 2001, 2054 10.1039/b105602f
50. Risse, J.; Fernández-Zúmel, M. A.; Cudré, Y.; Severin, K. Org. Lett. 2012, 14, 3060 10.1021/ol3011369
51. Gianatassio, R.; Kawamura, S.; Eprile, C. L.; Foo, K.; Ge, J.; Burns, A. C.; Collins, M. R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9851 10.1002/anie.201406622
52. Mirafzal, G. A.; Cheng, G.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 176 10.1021/ja016721v
53. Chen, Y.; Huang, L.; Ranade, M. A.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 3714 10.1021/jo0341158
54. Cheng, G.; Mirafzal, G. A.; Woo, L. K. Organometallics 2003, 22, 1468 10.1021/om020904o
55. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300 10.1021/ja00791a038
56. Wolf, J. R.; Hamaker, C. G.; Djukic, J.-P.; Kodadek, T.; Woo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9194 10.1021/ja00141a011
57. Lai, T.-S.; Chan, F.-Y.; So, P.-K.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Che, C.-M. Dalton Trans. 2006, 4845 10.1039/b606757c