Transition metal-catalyzed couplings of alkynes to 1,3-enynes: Modern methods and synthetic applications

Chemical Society Reviews

Volumn 45, Issue 8, 2016, Pages 2212-2238

  Trost, Barry M ^a   Masters, James T ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; METAL;

CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKYNES; CATALYSIS; METALS;

EID: 84966746578     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00892a     Document Type: Review

References (82)

1. A. Fontana G. d'Ippolito L. D'Souza E. Mollo P. S. Parameswaram G. Cimino J. Nat. Prod. 2001 64 131 133
2. A. Rudi M. Schleyer Y. Kashman J. Nat. Prod. 2000 63 1434 1436
3. K. C. Nicolaou W.-M. Dai S.-C. Tsay V. A. Estevez W. Wrasidlo Science 1992 256 1172 1178
4. K. C. Nicolaou W. M. Dai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1387 1416
5. I. H. Goldberg Acc. Chem. Res. 1991 24 191 198
6. S. E. Schaus D. Cavalieri A. G. Myers Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11075 11080
7. H. Kim H. Lee D. Lee S. Kim D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2269 2274
8. S. Saito Y. Yamamoto Chem. Rev. 2000 100 2901 2915
9. P. Wessig G. Müller Chem. Rev. 2008 108 2051 2063
10. K. Campbell C. J. Kuehl M. J. Ferguson P. J. Stang R. R. Tykwinski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7266 7267
11. E.-i. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979 2018
12. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
13. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
14. C. J. Pell O. V. Ozerov ACS Catal. 2014 4 3470 3480
15. H.-D. Xu R.-W. Zhang X. Li S. Huang W. Tang W.-H. Hu Org. Lett. 2013 15 840 843
16. S. E. Garcia-Garrido, in Modern Alkyne Chemistry, ed., B. M. Trost, and, C. -J. Li, Wiley, Weinheim, 2015, pp. 301-334
17. Y. Wakatsuki H. Yamazaki N. Kumegawa T. Satoh J. Y. Satoh J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9604 9610
18. Y. Wakatsuki N. Koga H. Yamazaki K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8105 8111
19. B. M. Trost M. T. Sorum C. Chan G. Rühter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 698 708
20. C.-C. Lee Y.-C. Lin Y.-H. Liu Y. Wang Organometallics 2005 24 136 143
21. C. S. Yi N. Liu Organometallics 1996 15 3968 3971
22. C. Bianchini P. Frediani D. Masi M. Peruzzini F. Zanobini Organometallics 1994 13 4616 4632
23. I. P. Kovalev K. V. Yevdakov Y. A. Strelenko M. G. Vinogradov G. I. Nikishin J. Organomet. Chem. 1990 386 139 146
24. B. M. Trost Science 1983 219 245 250
25. H. Singer G. Wilkinson J. Chem. Soc. A 1968 849 853
26. J. Ohshita K. Furumori A. Matsuguchi M. Ishikawa J. Org. Chem. 1990 55 3277 3280
27. W. T. Boese A. S. Goldman Organometallics 1991 10 782 786
28. W. Weng C. Guo R. Çelenligil-Çetin B. M. Foxman O. V. Ozerov Chem. Commun. 2006 197 199
29. O. M. Ozerov, in The Chemistry of Pincer Compounds, ed., D. Morales-Morales, and, C. M. Jensen, Elsevier, 2007, pp. 287-309
30. C.-C. Lee Y.-C. Lin Y.-H. Liu Y. Wang Organometallics 2005 24 136 143
31. T. Katagiri H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Chem. Commun. 2008 3405 3407
32. J. Ito M. Kitase H. Nishiyama Organometallics 2007 26 6412 6417
33. H. Yamazaki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 841 842
34. C. Bianchini M. Peruzzini F. Zanobini P. Frediani A. Albinati J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5453 5454
35. X. Chen P. Xue H. H. Y. Sung I. D. Williams M. Peruzzini C. Bianchini G. Jia Organometallics 2005 24 4330 4332
36. C. S. Yi N. Liu Synlett 1999 281 287
37. C. Slugovc K. Mereiter E. Zobetz R. Schmid K. Kirchner Organometallics 1996 15 5275 5277
38. J. M. Lynam Chem. - Eur. J. 2010 16 8238 8247
39. R. Wiedemann P. Steinert M. Schafer H. Werner J. Am. Chem. Soc. 1993 155 9864 9865
40. M. I. Bruce Chem. Rev. 1991 91 197 257
41. A. Coniglio M. Bassetti S. E. García-Garrido J. Gimeno Adv. Synth. Catal. 2012 354 148 158
42. H. Katayama H. Yari M. Tanaka F. Ozawa Chem. Commun. 2005 4336
43. C. S. Yi N. Liu Organometallics 1998 17 3158 3160
44. E. T. Sabourin J. Mol. Catal. 1984 26 363 373
45. M. Ishikawa J. Ohshita Y. Ito A. Minato J. Organomet. Chem. 1988 346 C58 C60
46. B. M. Trost C. Chan G. Rühter J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3486 3487
47. B. M. Trost G. J. Tanoury M. Lautens C. Chan D. T. MacPherson J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4255 4267
48. B. M. Trost I. Hachiya M. C. McIntosh Tetrahedron Lett. 1998 39 6445 6448
49. B. M. Trost J. L. Gunzner T. Yasukata Tetrahedron Lett. 2001 42 3775 3778
50. A. Sebald C. Stader B. Wrackmeyer W. Bensch J. Organomet. Chem. 1986 311 233 242
51. K. Sonogashira T. Yatake Y. Tohda S. Takahashi N. Hagihara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 291 292
52. V. Gevorgyan U. Radhakrishnan A. Takeda M. Rubina M. Rubin Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2001 66 2835 2841
53. V. Sans A. M. Trzeciak S. Luis J. J. Ziółkowski Catal. Lett. 2006 109 37 41
54. U. Lücking A. Pfaltz Synlett 2000 1261 1264
55. M. Rubina V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11107 11108
56. C. Jahier O. V. Zatolochnaya N. V. Zvyagintsev V. P. Ananikov V. Gevorgyan Org. Lett. 2012 14 2846 2849
57. C. Yang S. P. Nolan J. Org. Chem. 2002 67 591 593
58. W. A. Herrmann V. P. Böhm C. W. Gstöttmayr M. Grosche C.-P. Reisinger T. Weskamp J. Organomet. Chem. 2001 617 616 628
59. T. Chen C. Guo M. Goto L.-B. Han Chem. Commun. 2013 49 7498 7500
60. L. Chen C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 2771 2774
61. N. Tsukada S. Ninomiya Y. Aoyama Y. Inoue Org. Lett. 2007 9 2919 2921
62. N. Tsukada S. Ninomiya Y. Aoyama Y. Inoue Pure Appl. Chem. 2008 80 1161 1166
63. B. M. Trost M. C. McIntosh Tetrahedron Lett. 1997 38 3207 3210
64. B. M. Trost S. Matsubara J. J. Caringi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8745 8746
65. V. Gevorgyan A. Takeda Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11313 11314
66. B. M. Trost M. C. McIntosh J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7255 7256
67. F. Bohlmann C. Zdero R. M. King H. Robinson Phytochemistry 1981 20 2425 2427
68. G. J. Hollingworth J. B. Sweeney Synlett 1993 463 465
69. R. Rozzi F. Bellina M. Biagetti Synth. Commun. 1999 29 3415 3420
70. B. M. Trost A. J. Frontier J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11727 11728
71. B. M. Trost A. J. Frontier O. R. Thiel H. Yang G. Dong Chem. - Eur. J. 2011 17 9762 9776
72. B. M. Trost J.-P. Lumb J. M. Azzarelli J. Am. Chem. Soc. 2011 133 740 743
73. B. M. Trost A. E. Harms Tetrahedron Lett. 1996 37 3971 3974
74. The Retinoids: Biology, Chemistry and Medicine, ed., M. B. Sporn, A. B. Roberts, and, D. S. Goodman, Raven Press New York, 2nd edn, 1993
75. E.-I. Negishi A. O. King J. M. Tour Org. Synth. 1985 64 44
76. B. M. Trost H. Yang O. R. Thiel A. J. Frontier C. S. Brindle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2206 2207
77. B. M. Trost H. Yang G. Dong Chem. - Eur. J. 2011 17 9789 9805
78. B. M. Trost H. Yang C. S. Brindle G. Dong Chem. - Eur. J. 2011 17 9777 9788
79. B. M. Trost H. Yang G. Wuitschik Org. Lett. 2005 7 4761 4764
80. B. M. Trost G. Dong Nature 2008 456 485 488
81. B. M. Trost G. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16403 16416
82. B. M. Trost B. L. Ashfeld Org. Lett. 2008 10 1893 1896