One-Pot Synthesis of Block Copolymers by Orthogonal Ring-Opening Polymerization and PET-RAFT Polymerization at Ambient Temperature

ACS Macro Letters

Volumn 5, Issue 4, 2016, Pages 444-449

  Fu, Changkui ^a   Xu, Jiangtao ^a   Kokotovic, Mitchell ^a   Boyer, Cyrille ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84966351173     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acsmacrolett.6b00121     Document Type: Article

References (72)

1. Gody, G.; Rossner, C.; Moraes, J.; Vana, P.; Maschmeyer, T.; Perrier, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12596-12603 10.1021/ja3030643
2. Wang, S.; Fu, C.; Zhang, Y.; Tao, L.; Li, S.; Wei, Y. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1224-1227 10.1021/mz300444w
3. Fu, C.; Tao, L.; Zhang, Y.; Li, S.; Wei, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 9062-9064 10.1039/c2cc34633h
4. Geng, J.; Lindqvist, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4180-4183 10.1002/anie.200800179
5. Reinicke, S.; Espeel, P.; Stamenović, M. M.; Du Prez, F. E. ACS Macro Lett. 2013, 2, 539-543 10.1021/mz4002222
6. Kan, X. W.; Deng, X. X.; Du, F. S.; Li, Z. C. Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 2221-2228 10.1002/macp.201400264
7. Li, Q.; Wang, T.; Dai, J.; Ma, C.; Jin, B.; Bai, R. Chem. Commun. 2014, 50, 3331-3334 10.1039/c3cc49286a
8. Hrsic, E.; Keul, H.; Möller, M. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 2092-2096 10.1002/marc.201300512
9. Zhang, Y.; Fu, C.; Zhu, C.; Wang, S.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2013, 4, 466-469 10.1039/C2PY21039H
10. Zhang, Y.; Li, C.; Liu, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3066-3077 10.1002/pola.23388
11. Mecerreyes, D.; Moineau, G.; Dubois, P.; Jéroîme, R.; Hedrick, J. L.; Hawker, C. J.; Malmström, E. E.; Trollsas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1274-1276 10.1002/(SICI)1521-3773(19980518)37:9<1274::AID-ANIE1274>3.0.CO;2-J
12. Wolf, F. F.; Friedemann, N.; Frey, H. Macromolecules 2009, 42, 5622-5628 10.1021/ma900894d
13. Lu, H.; Wang, J.; Lin, Y.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13582-13583 10.1021/ja903425x
14. Zou, P.; Yang, L. P.; Pan, C. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7628-7636 10.1002/pola.23063
15. Kang, H. U.; Yu, Y. C.; Shin, S. J.; Kim, J.; Youk, J. H. Macromolecules 2013, 46, 1291-1295 10.1021/ma302372h
16. Duxbury, C. J.; Wang, W.; de Geus, M.; Heise, A.; Howdle, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2384-2385 10.1021/ja042903o
17. Yuan, Y.-Y.; Du, Q.; Wang, Y.-C.; Wang, J. Macromolecules 2010, 43, 1739-1746 10.1021/ma9023763
18. Chagneux, N.; Trimaille, T.; Rollet, M.; Beaudoin, E.; Gerard, P.; Bertin, D.; Gigmes, D. Macromolecules 2009, 42, 9435-9442 10.1021/ma901713p
19. Jiang, W.; An, N.; Zhang, Q.; Xiang, S.; Bai, Z.; Han, H.; Li, X.; Li, Q.; Tang, J. Macromol. Chem. Phys. 2015, 216, 2107-2114 10.1002/macp.201500313
20. Cheng, C.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. Macromolecules 2007, 40, 2289-2292 10.1021/ma0627525
21. Cheng, C.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. Nano Lett. 2006, 6, 1741-1746 10.1021/nl0611900
22. Petzetakis, N.; Dove, A. P.; O'Reilly, R. K. Chem. Sci. 2011, 2, 955-960 10.1039/C0SC00596G
23. Kang, H. U.; Yu, Y. C.; Shin, S. J.; Youk, J. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 774-779 10.1002/pola.26464
24. Yu, Y. C.; Li, G.; Kang, H. U.; Youk, J. H. Colloid Polym. Sci. 2012, 290, 1707-1712 10.1007/s00396-012-2788-6
25. de Freitas, A. G.; Trindade, S. G.; Muraro, P. I.; Schmidt, V.; Satti, A. J.; Villar, M. A.; Ciolino, A. E.; Giacomelli, C. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 2336-2344 10.1002/macp.201300416
26. Le Hellaye, M.; Lefay, C.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3058-3067 10.1002/pola.22647
27. Chiefari, J.; Chong, Y.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P.; Mayadunne, R. T.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G. et al. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562 10.1021/ma9804951
28. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015-4039 10.1021/ma3001719
29. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688 10.1021/cr990119u
30. Shanmugam, S.; Xu, J.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9174-9185 10.1021/jacs.5b05274
31. Treat, N. J.; Sprafke, H.; Kramer, J. W.; Clark, P. G.; Barton, B. E.; Read de Alaniz, J.; Fors, B. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16096-16101 10.1021/ja510389m
32. Poelma, J. E.; Fors, B. P.; Meyers, G. F.; Kramer, J. W.; Hawker, C. J. Angew. Chem. 2013, 125, 6982-6986 10.1002/ange.201301845
33. Fors, B. P.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8850-8853 10.1002/anie.201203639
34. Ohtsuki, A.; Lei, L.; Tanishima, M.; Goto, A.; Kaji, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5610-5617 10.1021/jacs.5b02617
35. Konkolewicz, D.; Schröder, K.; Buback, J.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1219-1223 10.1021/mz300457e
36. Xu, J.; Jung, K.; Atme, A.; Shanmugam, S.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5508-5519 10.1021/ja501745g
37. Treat, N. J.; Fors, B. P.; Kramer, J. W.; Christianson, M.; Chiu, C.-Y.; Alaniz, J. R. d.; Hawker, C. J. ACS Macro Lett. 2014, 3, 580-584 10.1021/mz500242a
38. Ribelli, T. G.; Konkolewicz, D.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13303-13312 10.1021/ja506379s
39. Anastasaki, A.; Nikolaou, V.; Pappas, G. S.; Zhang, Q.; Wan, C.; Wilson, P.; Davis, T. P.; Whittaker, M. R.; Haddleton, D. M. Chem. Sci. 2014, 5, 3536-3542 10.1039/C4SC01374C
40. Zhou, H.; Johnson, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2235-2238 10.1002/anie.201207966
41. Miyake, G. M.; Theriot, J. C. Macromolecules 2014, 47, 8255-8261 10.1021/ma502044f
42. Zhao, Y.; Yu, M.; Zhang, S.; Liu, Y.; Fu, X. Macromolecules 2014, 47, 6238-6245 10.1021/ma5014385
43. Anastasaki, A.; Nikolaou, V.; McCaul, N. W.; Simula, A.; Godfrey, J.; Waldron, C.; Wilson, P.; Kempe, K.; Haddleton, D. M. Macromolecules 2015, 48, 1404-1411 10.1021/acs.macromol.5b00058
44. Anastasaki, A.; Nikolaou, V.; Brandford-Adams, F.; Nurumbetov, G.; Zhang, Q.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Wilson, P.; Kempe, K.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2015, 51, 5626-5629 10.1039/C4CC09916H
45. Chen, M.; MacLeod, M. J.; Johnson, J. A. ACS Macro Lett. 2015, 4, 566-569 10.1021/acsmacrolett.5b00241
46. Yang, Q.; Dumur, F.; Morlet-Savary, F.; Poly, J.; Lalevée, J. Macromolecules 2015, 48, 1972-1980 10.1021/ma502384y
47. Perkowski, A. J.; You, W.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7580-7583 10.1021/jacs.5b03733
48. McKenzie, T. G.; Wong, E. H.; Fu, Q.; Sulistio, A.; Dunstan, D. E.; Qiao, G. G. ACS Macro Lett. 2015, 4, 1012-1016 10.1021/acsmacrolett.5b00530
49. McKenzie, T. G.; Fu, Q.; Wong, E. H.; Dunstan, D. E.; Qiao, G. G. Macromolecules 2015, 48, 3864-3872 10.1021/acs.macromol.5b00965
50. Ogawa, K. A.; Goetz, A. E.; Boydston, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1400-1403 10.1021/ja512073m
51. Hill, M. R.; Carmean, R. N.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2015, 48, 5459-5469 10.1021/acs.macromol.5b00342
52. Shi, Y.; Gao, H.; Lu, L.; Cai, Y. Chem. Commun. 2009, 1368-1370 10.1039/b821486g
53. Pan, X.; Malhotra, N.; Simakova, A.; Wang, Z.; Konkolewicz, D.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15430-15433 10.1021/jacs.5b11599
54. Dadashi-Silab, S.; Doran, S.; Yagci, Y. Chem. Rev. 2016, 10.1021/acs.chemrev.5b00586
55. Yagci, Y.; Tasdelen, M. A.; Kiskan, B.; Ciftci, M.; Dadashi-Silab, S.; Taskin, O. S.; Yilmaz, G. Visible Light-induced Atom Transfer Radical Polymerization for Macromolecular Syntheses. ACS Symp. Ser. Vol: 1187; America Chemical Society: Washington, DC, 2015;, Chapter 8, pp 145 - 158.
56. Fu, C.; Xu, J.; Tao, L.; Boyer, C. ACS Macro Lett. 2014, 3, 633-638 10.1021/mz500245k
57. Shanmugam, S.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9988-9999 10.1021/jacs.5b05903
58. Huang, T.; Cui, Z.; Ding, Y.; Lu, X.; Cai, Y. Polym. Chem. 2016, 7, 176-183 10.1039/C5PY01524C
59. Shi, Y.; Liu, G.; Gao, H.; Lu, L.; Cai, Y. Macromolecules 2009, 42, 3917-3926 10.1021/ma9000513
60. Tong, J.; Shi, Y.; Liu, G.; Huang, T.; Xu, N.; Zhu, Z.; Cai, Y. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1827-1832 10.1002/marc.201300697
61. Xu, J.; Jung, K.; Corrigan, N. A.; Boyer, C. Chem. Sci. 2014, 5, 3568-3575 10.1039/C4SC01309C
62. Li, X.; Wang, L.; Chen, G.; Haddleton, D. M.; Chen, H. Chem. Commun. 2014, 50, 6506-6508 10.1039/c4cc02277g
63. Tan, J.; Sun, H.; Yu, M.; Sumerlin, B. S.; Zhang, L. ACS Macro Lett. 2015, 4, 1249-1253 10.1021/acsmacrolett.5b00748
64. Fors, B. P.; Poelma, J. E.; Menyo, M. S.; Robb, M. J.; Spokoyny, D. M.; Kramer, J. W.; Waite, J. H.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14106-14109 10.1021/ja408467b
65. Pester, C. W.; Poelma, J. E.; Narupai, B.; Patel, S. N.; Su, G. M.; Mates, T. E.; Luo, Y.; Ober, C. K.; Hawker, C. J.; Kramer, E. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2016, 54, 253-262 10.1002/pola.27748
66. Discekici, E. H.; Pester, C. W.; Treat, N. J.; Lawrence, J.; Mattson, K. M.; Narupai, B.; Toumayan, E. P.; Luo, Y.; McGrath, A. J.; Clark, P. G. et al. ACS Macro Lett. 2016, 5, 258-262 10.1021/acsmacrolett.6b00004
67. Xu, J.; Jung, K.; Boyer, C. Macromolecules 2014, 47, 4217-4229 10.1021/ma500883y
68. Shanmugam, S.; Xu, J.; Boyer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1036-1040 10.1002/anie.201510037
69. Xu, J.; Shanmugam, S.; Boyer, C. ACS Macro Lett. 2015, 4, 926-932 10.1021/acsmacrolett.5b00460
70. Yeow, J.; Xu, J.; Boyer, C. ACS Macro Lett. 2015, 4, 984-990 10.1021/acsmacrolett.5b00523
71. Jung, K.; Xu, J.; Zetterlund, P. B.; Boyer, C. ACS Macro Lett. 2015, 4, 1139-1143 10.1021/acsmacrolett.5b00576
72. Xu, J.; Shanmugam, S.; Fu, C.; Aguey-Zinsou, K.-F.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 10.1021/jacs.5b12408