E. coli cells expressing the Baeyer-Villiger monooxygenase 'MO14' (ro03437) from Rhodococcus jostii RHA1 catalyse the gram-scale resolution of a bicyclic ketone in a fermentor

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 6, 2015, Pages 1897-1903

  Summers, Benjamin D ^a   Omar, Muhiadin ^a   Ronson, Thomas O ^a   Cartwright, Jared ^a   Lloyd, Michael ^b   Grogan, Gideon ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b Unit 410 Cambridge Science Park   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; ESCHERICHIA COLI; ESTERS; FERMENTERS; SUBSTRATES;

BAEYER-VILLIGER MONOOXYGENASES; BICYCLIC KETONES; ENANTIOSELECTIVE; FERMENTORS; GRAM SCALE; OPTIMISATIONS; RHODOCOCCUS; SUBSTRATE CONCENTRATIONS;

KETONES;

CYCLOHEXANONE OXYGENASE; KETONE; OXYGENASE;

BIOCATALYSIS; BIOREACTOR; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYTOLOGY; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; GENE EXPRESSION REGULATION; GENETICS; METABOLISM; RHODOCOCCUS;

BIOCATALYSIS; BIOREACTORS; CHEMISTRY; CYTOLOGY; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; GENE EXPRESSION REGULATION, ENZYMOLOGIC; GENETICS; KETONES; METABOLISM; MOLECULAR CONFORMATION; OXYGENASES; RHODOCOCCUS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

RHODOCOCCUS JOSTII;

EID: 84964238292     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01441c     Document Type: Article

References (30)

1. D. E. Torres Pazmiño, H. M. Dudek and M. W. Fraaije, Curr. Opin. Chem. Biol., 2010, 14, 138.
2. H. Leisch, K. Morley and P. C. K. Lau, Chem. Rev., 2011, 111, 4165.
3. K. Balke, M. Kadow, H. Mallin and U. T. Bornscheuer, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 6249.
4. Z.-G. Zhang, L. P. Parra and M. T. Reetz, Chem. - Eur. J., 2012, 18, 10160.
5. W. J. H. van Berkel, N. M. Kamerbeek and M. W. Fraaije, J. Biotechnol., 2006, 124, 670.
6. E. Malito, A. Alfieri, M. W. Fraaije and A. Mattevi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 13157.
7. I. A. Mirza, B. J. Yachnin, S. Wang, S. Grosse, H. Bergeron, A. Imura, H. Iwaki, Y. Hasegawa, P. C. K. Lau and A. M. Berghuis, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8848.
8. R. Orru, H. M. Dudek, C. Martinoli, D. E. Torres Pazmiño, A. Royant, M. Weik, M. W. Fraaije and A. Mattevi, J. Biol. Chem., 2011, 286, 29284.
9. S. Franceschini, H. L. van Beek, A. Pennetta, C. Martinoli, M. W. Fraaije and A. Mattevi, J. Biol. Chem., 2012, 287, 22626.
10. B. J. Yachnin, T. Sprules, M. B. McEvoy, P. C. K. Lau and A. M. Berghuis, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7788.
11. M. W. Fraaije, N. M. Kamerbeek, W. J. H. van Berkel and D. B. Janssen, FEBS Lett., 2002, 518, 43.
12. A. Kirschner and U. T. Bornscheuer, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7004.
13. N. M. Kamerbeek, M. J. H. Moonen, J. G. M. van der Ven, W. J. H. van Berkel, M. W. Fraaije and D. B. Janssen, Eur. J. Biochem., 2001, 268, 2547.
14. D. V. Rial, D. A. Bianchi, P. Kapitanova, A. Lengar, J. B. van Beilen and M. D. Mihovilovic, Eur. J. Org. Chem., 2008, 1203.
15. M. W. Fraaije, J. Wu, D. P. Heuts, E. W. van Hellemond, J. H. Spelberg and D. B. Janssen, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2005, 66, 393.
16. A. Völker, A. Kirschner, U. Bornscheuer and J. Altenbuchner, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2008, 77, 1251.
17. A. Riebel, M. J. Fink, M. D. Mihovilovic and M. W. Fraaije, ChemCatChem, 2014, 6, 1112.
18. M. P. McLeod, R. L. Warren, W. W. L. Hsiao, N. Araki, M. Myhre, C. Fernandes, D. Miyazawa, W. Wong, A. L. Lillquist, D. Wang, M. Dosanjh, H. Hara, A. Petrescu, R. D. Morin, G. Yang, J. M. Stott, J. E. Schein, H. Shin, D. Smailus, A. S. Siddiqui, M. A. Marra, S. J. M. Jones, R. Holt, F. S. L. Brinkman, K. Miyauchi, M. Fukuda, J. E. Davies, W. W. Mohn and L. D. Eltis, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 15582.
19. C. Szolkowy, L. D. Eltis, N. C. Bruce and G. Grogan, Chem-BioChem, 2009, 10, 1208.
20. A. Riebel, H. M. Dudek, G. Gonzalo, P. Stepniak, L. Rychlewski and M. W. Fraaije, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2012, 95, 1479.
21. V. Alphand, A. Archelas and R. Furstoss, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3663.
22. M. D. Mihovilovic, G. Chen, S. Z. Wang, B. Kyte, F. Rochon, M. M. Kayser and J. D. Stewart, J. Org. Chem., 2001, 66, 733.
23. M. D. Mihovilovic, F. Rudroff, B. Grotzl and P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem., 2005, 809.
24. S. D. Doig, H. Simpson, V. Alphand, R. Furstoss and J. M. Woodley, Enzym. Microb. Technol., 2003, 32, 347.
25. S. D. Doig, P. J. Avenell, P. A. Bird, P. Gallati, K. S. Lander, G. J. Lye, R. Wohlgemuth and J. M. Woodley, Biotechnol. Prog., 2002, 18, 1039.
26. I. Hilker, C. Baldwin, V. Alphand, R. Furstoss, J. Woodley and R. Wohlgemuth, Biotechnol. Bioeng., 2006, 93, 1138.
27. M. T. Reetz and S. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15424.
28. H. M. Dudek, G. de Gonzalo, D. E. Torres Pazmiño, P. Ste¸pniak, L. S. Wyrwicz, L. Rychlewski and M. W. Fraaije, Appl. Environ. Microbiol., 2011, 77, 5730.
29. H. E. M. Law, C. V. F. Baldwin, B. H. Chen and J. M. Woodley, Chem. Eng. Sci., 2006, 61, 6646.
30. M. P. Doyle and A. J. Catino, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 925.