Antioxidant phenolic esters with potential anticancer activity: Solution equilibria studied by Raman spectroscopy

Journal of Raman Spectroscopy

Volumn 40, Issue 1, 2009, Pages 80-85

  Machado, N F L ^b   Calheiros, R ^b   Gaspar, A ^b   Garrido, J ^b,c   Borgesa, F ^b,d   Marques, M P M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DO PORTO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

Antioxidant; Chemopreventive; Hydroxybenzoic; Hydroxycinnamic; Raman spectroscopy

Indexed keywords

DIMERS; HYDROGEN BONDS; RAMAN SPECTROSCOPY; TITRATION;

ANTICANCER ACTIVITIES; CHEMOPREVENTIVE; GALLATE; HYDROXYBENZOIC; HYDROXYCINNAMIC; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; PHENOLIC ESTERS; SOLUTION EQUILIBRIUM; SPECTRA'S; THEORETICAL CALCULATIONS;

ANTIOXIDANTS;

EID: 84962407137     PISSN: 03770486     EISSN: 10974555     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jrs.2083     Document Type: Article

References (47)

1. A. Trichopoulou, P. Lagiou, A. M. Pappas, Antioxidant Status, Diet, Nutrition and Health, CRC Press: Boca Raton, 1999.
2. S. D. Ray, D. Bagchi, Phytopharmaceuticals in Cancer Chemoprevention - 22. Roles of Polyphenols, Flavonoids and Oligomeric Proanthocyanidins in Cancer Chemoprevention, Taylor & Francis: London, 2004, pp 311.
3. N. N. Sailendra, T. G. Taruscio, D. L. Barney, J. H. Exon, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2006, 46, 161.
4. N. Chi Che, T. A. N. Kong, Free Radic. Biol. Med. 2004, 36, 1505.
5. B. Bharat, A. Aggarwal, S. Shishodia, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1397.
6. P. Fresco, F. Borges, C. Diniz, M. P. M. Marques, Med. Res. Rev. 2006, 26, 747.
7. C. A. Gomes, T. G. da Cruz, J. L. Andrade, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, J. Med. Chem. 2003, 46, 5401.
8. M. A. S. Silva, C. M. M. Santos, J. A. S. Cavaleiro, H. R. Tavares, F. Borges, F. A. M. Silva, NMR Studies on the Antiradical Mechanism of Phenolic Compounds Towards 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical; Magnetic Resonance in Food Science - A View to the Next Century, Royal Society of Chemistry: London, 2001.
9. F. Borges, J. Lima, I. Pinto, S. Reis, C. Siquet, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3081.
10. M. Esteves, C. Siquet, A. Gaspar, V. Rio, J. B. Sousa, S. Reis, M. P. M. Marques, F. Borges, Arch. Pharm. 2008, 341, 164.
11. M. P. M. Marques, F. Borges, J. Sousa, R. Calheiros, J. Garrido, A. Gaspar, F. Antunes, C. Diniz, P. Fresco, Lett. Drugs Des. Discov. 2006, 3, 316.
12. C. Siquet, F. Paiva-Martins, N. Milhazes, J. L. F. C. Lima, S. Reis, F. Borges, Free Radic. Res. 2006, 40, 433.
13. F. A. M. Silva, F. Borges, C. Guimaraes, J. Lima, C. Matos, S. Reis, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2122.
14. S. M. Fiuza, C. Gomes, L. J. Teixeira, M. T. G. da Cruz, M. Cordeiro, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3581.
15. J. B. Sousa, R. Calheiros, V. Rio, F. Borges, M. P. M. Marques, J. Mol. Struct. 2006, 783, 122.
16. R. Calheiros, N. F. L. Machado, S. M. Fiúza, A. Gaspar, J. Garrido, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 95.
17. E. Van Besien, M. P. M. Marques, J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 625, 265.
18. S. M. Fiuza, E. Van Besien, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3581.
19. S. M. Fiuza, E. Van Besien, N. Milhazes, F. Borges, M. P. M. Marques, J. Mol. Struct. 2004, 693, 103.
20. N. F. L. Machado, R. Calheiros, S. M. Fiúza, F. Borges, A. Gaspar, J. Garrido, M. P. M. Marques, J. Mol. Model. 2007, 13, 865.
21. F. A. M. Silva, F. Borges, M. Ferreira, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 3936.
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, A. M. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian: Pittsburgh, 2003.
23. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785.
24. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
25. A. Becke, Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
26. A. J. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
28. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
29. E. Canc̀es, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
30. B. Mennucci, E. Canc̀ es, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
31. E. Canc̀es, B. J. Mennucci, J. Math. Chem. 1998, 23, 309.
32. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
33. R. Cammi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449.
34. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
35. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
36. P. J. A. Ribeiro-Claro, L. A. E. Batista de Carvalho, A. M. Amado, J. Raman Spectrosc. 1997, 28, 867.
37. L. Pálinko, Acta Crystallogr. 1999, B55, 216.
38. J. T. Kiss, K. Felfoldi, T. Kortvelyesi, I. Palinko, Vib. Spectrosc. 2000, 22, 63.
39. M. P. M. Marques, A. M. Amorim da Costa, P. J. A. Ribeiro-Claro, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5292.
40. P. Novak, D. Vikic-Topic, Z. Meic, S. Sekusak, A. J. Sabljic, J. Mol. Struct. 1995, 356, 131.
41. E. B. Wilson Jr, Phys. Rev. 1934, 45, 706.
42. G. Varsányi, Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivates; Akdémiai Kiadó, Budapest/Adam Hilger Limited: London, 1974.
43. E. D. J. Becker, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2818.
44. H. M. Badawi, W. J. Forner, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 677, 153.
45. S. Sánchez-Cortés, J. V. García-Ramos, Spectrochim. Acta 1999, A55, 2935.
46. S. Sánchez-Cortés, J. V. García-Ramos, Appl. Spectrosc. 2000, 54, 230.
47. S. Sánchez-Cortés, J. V. García-Ramos, J. Colloid Interface Sci. 2000, 231, 98.