Regioselectivity in lithiation of 1-methylpyrazole: Experimental, density functional theory and multinuclear NMR study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 7, 2006, Pages 1261-1267

  Balle, Thomas ^a   Begtrup, Mikael ^a   Jaroszewski, Jerzy W ^a   Liljefors, Tommy ^a   Norrby, Per Ola ^b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; THERMAL EFFECTS; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

FUNCTIONALISATION; METHYLPYRAZOLE; REGIOSELECTIVITY; SOLVATION;

OLIGOMERS;

EID: 84962393691     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b517607g     Document Type: Article

References (43)

1. M. R. Grimmett B. Iddon Heterocycles 1994 37 2087 2147
2. M. Begtrup Heterocycles 1992 33 1129 1153
3. M. C. Whisler S. MacNeil V. Snieckus P. Beak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2206 2225
4. D. E. Butler S. M. Alexander J. Org. Chem. 1972 37 215 220
5. A. R. Katritzky C. Jayaram S. N. Vassilatos Tetrahedron 1983 39 2023 2029
6. R. Hüttel M. E. Schön Justus Liebigs Ann. Chem. 1959 625 55 65
7. K. Yagi T. Ogura A. Numata S. Ishii K. Arai Heterocycles 1997 45 1463 1466
8. T. Balle K. Andersen P. Vedsø Synthesis 2002 1509 1512
9. F. Effenberger A. Krebs J. Org. Chem. 1984 49 4687 4695
10. H. Azami D. Barrett A. Tanaka H. Sasaki K. Matsuda M. Sakurai T. Terasawa F. Shirai T. Chiba Y. Matsumoto S. Tawara Bioorg. Med. Chem. 2001 9 961 982
11. T. Kremer M. Junge P. v. R. Schleyer Organometallics 1996 15 3345 3359
12. A. Opitz R. Koch A. R. Katritzky W.-Q. Fan E. Anders J. Org. Chem. 1995 60 3743 3749
13. B. V. Cheney J. Org. Chem. 1994 59 773 779
14. E. L. Coitiño E. Ciuffarin F. M. Floris J. Tomasi J. Phys. Chem. A 1998 102 8369 8376
15. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
16. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
17. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chablowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
18. D. W. Slocum S. Dumbris S. Brown G. Jackson R. LaMastus E. Mullins J. Ray P. Shelton A. Walstrom J. M. Wilcox R. W. Holman Tetrahedron 2003 59 8275 8284
19. J. Morey A. Costa P. M. Deyá G. Suñer J. M. Saá J. Org. Chem. 1990 55 3902 3909
20. J. M. Saá P. M. Deyá G. A. Suñer A. Frontera J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9093 9100
21. J. M. Saá G. Martorell A. Frontera J. Org. Chem. 1996 61 5194 5195
22. J. M. Saá J. Morey A. Frontera P. M. Deyá J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1105 1116
23. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
24. M. Cossi V. Barone B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253 260
25. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
26. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506 10517
27. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès THEOCHEM 1999 464 211 226
28. E. Cancès B. Mennucci J. Math. Chem. 1998 23 309 326
29. R. P. Quirk D. E. Kester R. D. Delaney J. Organomet. Chem. 1973 59 45 52
30. R. R. Fraser T. S. Mansour S. Savard Can. J. Chem. 1985 63 3505 3509
31. P. L. Rinaldi J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5167 5168
32. C. Yu G. C. Levy J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6533 6537
33. W. Bauer, in Lithium Chemistry, a Theoretical and Experimental Overview, ed., A. M. Sapse, and, P. v. R. Schleyer, John Wiley & Sons, New York, 1995, pp. 125-172
34. D. Neuhaus and M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH, Weinheim, 1989
35. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 Rev. B.02, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003
37. R. P. Bell, The Tunnel Effect in Chemistry, Chapman and Hall, London, 1980
38. A. Streitweiser, S. M. Bachrach, A. Dorigo and P. v. R. Schleyer, in Lithium Chemistry, a Theoretical and Experimental Overview, ed., A. M. Sapse, and, P. v. R. Schleyer, John Wiley & Sons, New York, 1995, pp. 1-43
39. G. Hilmersson Ö. Davidsson J. Organomet. Chem. 1995 489 175 179
40. J. Suffert J. Org. Chem. 1989 54 509 510
41. M. Begtrup P. Larsen Acta Chem. Scand. 1990 44 1050 1057
42. T. Kottke K. Sung R. J. Lagow Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1517 1519
43. C. Eaborn P. B. Hitchcock J. D. Schmith S. E. Sözerli Organometallics 1998 17 4322 4325