Hydrolysis of aspartic acid phosphoramidate nucleotides: A comparative quantum chemical study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 33, 2009, Pages 7274-7285

  Michielssens, Servaas ^a   Tien Trung, Nguyen ^a   Froeyen, Matheus ^b   Herdewijn, Piet ^b   Tho Nguyen, Minh ^a   Ceulemans, Arnout ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962382613     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906020k     Document Type: Article

References (44)

1. H. Lodisch, A. Berk, L. S. Zipursky, P. Matsudaira, D. Baltimore and J. Darnell, Molecular Cell Biology, Freeman, 4th edn, 2000, p. 326
2. R. H. Garrett and C. M. Grisham, Biochemistry, Saunders College Pub, 1999, p. 62
3. O. Adelfinskaya M. Terrazas M. Froeyen P. Marliere K. Nauwelaerts P. Herdewijn Nucleic Acid Res. 2007 35 5060 5072
4. O. Adelfinskaya P. Herdewijn Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4356 4358
5. E. J. Arts J. P. Marois Z. X. Gu S. F. J. LeGrice M. A. Wainberg J. Virol. 1996 70 712 720
6. D. D. Ilsley S. H. Lee W. H. Miller R. D. kuchta Biochemistry 1995 34 2504 2510
7. E. De Clercq Nat. Rev. Drug Discov. 2002 1 13 25
8. E. A. Ruben M. S. Chapman J. D. Evanseck J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17789 17798
9. E. A. Ruben J. A. Plumley M. S. Chapman J. D. Evanseck J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3349 3358
10. Y. N. Wang I. A. Topol J. R. Collins S. K. Burt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13265 13273
11. M. Klähn E. Rosta A. Warshel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15310 15323
12. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 0.3 (Revision D.02), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
13. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graph. 1996 14 33 39
14. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
15. N. Godbout D. R. Salahub J. Andzelm E. Wimmer Can. J. Chem., Rev. Can. Chim. 1992 70 560 571
16. C. Sosa J. Andzelm B. C. Elkin E. Wimmer K. D. Dobbs D. A. Dixon J. Phys. Chem. 1992 96 6630 6636
17. L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari V. Rassolov J. A. Pople J. Chem. Phys. 1999 110 4703 4709
18. A. G. Baboul L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1999 110 7650 7
19. I. N. Levine, Quantum Chemistry, Prentice Hall, New Jersey, 5th edn, 2000, pp. 592-593
20. M. P. Andersson P. Uvdal J. Phys. Chem. A 2005 109 2937 2941
21. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
22. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151 5158
23. J. Florian A. Warshel J. Phys. Chem. B 1998 102 719 734
24. B. Y. Ma C. Meredith H. F. Schaeffer J. Phys. Chem. 1994 98 8216 8223
25. M. Bianciotto J. C. Barthelat A. Vigroux J. Phys. Chem. A 2002 106 6521 6526
26. P. V. Attwood M. J. Piggott X. L. Zu P. G. Besant Amino Acids 2007 32 145 156
27. P. Hansia N. Guruprasad S. Vishveshwara Biophys. Chem. 2006 119 127 136
28. M. E. Colvin E. Evleth Y. Akacem J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4357 4362
29. M. Strajbl A. Shurki A. Warshel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14834 14839
30. C. H. Hu T. Brinck J. Phys. Chem. A 1999 103 5379 5386
31. M. T. Nguyen M. H. Matus V. E. Jackson V. T. Ngan J. R. Rustad D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2008 112 10386 10398
32. M. T. Nguyen G. Raspoet L. G. Vanquickenborne P. T. VanDuijnen J. Phys. Chem. A 1997 101 7379 7388
33. D. Katakis and G. Gordon, Mechanisms of Inorganic Reactions, John Wiley and Sons, 1st edn, 1987, pp. 170-174
34. J. D. Chanley E. Feageson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1181 1190
35. S. C. L. Kamerlin J. Wilkie Org. Biomol. Chem. 2007 5 2098 2108
36. M. D. Bojin T. Schlick J. Phys. Chem. B 2007 111 11244 11252
37. R. H. Garrett and C. M. Grisham, Biochemistry, Saunders College Pub, 1999, p. 84
38. T. Rungrotmongkol S. Hannongbua A. Mulholland J. Theor. Comput. Chem. 2004 3 491 500
39. T. Rungrotmongkol A. J. Mulholland S. Hannongbua J. Mol. Graph. 2007 26 1 13
40. I. L. Alberts Y. Wang T. Schlick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11100 11110
41. H. F. Huang R. Chopra G. L. Verdine S. C. Harrison Science 1998 282 1669 1675
42. L. S. Beese T. A. Steitz EMBO J. 1991 10 25 33
43. R. C. Rittenhouse W. K. Apostoluk J. H. Miller T. P. Straatsma Proteins 2003 53 667 682
44. W. R. Wang H. S. Cho R. Kim J. Jancarik H. Yokota H. H. Nguyen I. V. Grigoriev D. E. Wemmer S. H. Kim J. Mol. Biol. 2002 319 421 431