(E)-3-(2-Alkyl-10H-phenothiazin-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones: Preparative, IR, NMR and DFT study on their substituent-dependent reactivity in hydrazinolysis and sonication-assisted oxidation with copper(II)nitrate

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 23, 2006, Pages 4375-4386

  Gǎinǎ, Luiza ^a   Csámpai, Antal ^b   Túrós, György ^b   Lovász, Tamás ^a   Zsoldos Mády, Virág ^b   Silberg, Ioan A ^a   Sohár, Pál ^b  

^a BABE BOLYAI UNIVERSITY   (Romania)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CONDENSATION; HYDRAZINE; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RATE CONSTANTS; REDOX REACTIONS;

CYCLISATION REACTIONS; METHYLHYDRAZINES; SOLVENT MODELS; TAUTOMERISATION;

KETONES;

EID: 84961983788     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b608455a     Document Type: Article

References (47)

1. V. Zsoldos-Mády A. Csámpai R. Szabó E. Mészáros-Alapi J. Pásztor F. Hudecz P. Sohár ChemMedChem 2006 1 1119 1125
2. P. Sohár A. Csámpai Á. Abrán Gy. Túrós E. Vass V. Kudar K. Újszászy B. Fábián Eur. J. Org. Chem. 2005 1659 1664
3. T. Lovász Gy. Túrós L. Gin A. Csámpai D. Frigyes B. Fábián I. A. Silberg P. Sohár J. Mol. Struct. 2005 751 100 108
4. L. Gin C. Cristea I. A. Silberg T. Lovász S. Udrea Rev. Roum. Chim. 2002 47 983 988
5. G. Coispeau J. Elguero Bull. Chim. Soc. Fr. 1970 2717
6. G. Coispeau J. Elguero R. Jacquier Bull. Chim. Soc. Fr. 1970 689
7. R. Lazaro D. Mathieu R. Phan Tan Luu J. Elguero Bull. Chim. Soc. Fr. 1977 1163
8. H. Garcia S. Iborra M. A. Miranda I. M. Morera J. Primo Heterocycles 1991 32 1746
9. J. Elguero, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katriczky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 3, p. 1
10. A. R. Katritzky M. Wang S. Zhang M. Voronkov P. Steel J. Org. Chem. 2001 66 6787 6791
11. V. Kudar V. Zsoldos-Mády K. Simon A. Csámpai P. Sohár J. Organomet. Chem. 2005 690 4018 4026
12. T. Klimova E. I. Klimova M. Martinez Garzia J. M. Méndez Stivalet L. Ruiz Ramirez J. Organomet. Chem. 2001 633 137 142
13. J. Fang Z. Jin Z. Li W. Liu Organomet. Chem. 2003 674 1 9
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
15. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi J. Chem. Phys. 1981 55 1 117 129
16. K. Fukui T. Yonezawa H. Shingu J. Chem. Phys. 1952 20 722 725
17. K. Fukui T. Yonezawa C. Nagata J. Chem. Phys. 1957 26 831 842
18. R. G. Parr and W. Yang, Density Functionnal Theory of Atoms and Molecules, Oxford University, Oxford, 1989
19. R. G. Pearson, Chemical Hardness: Applications from Molecules to Solids, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1997
20. H. Chermette J. Comput. Chem. 1999 20 129 154
21. A. Ponti G. Molteni J. Org. Chem. 2001 66 5252 5255
22. A. Ponti G. Molteni Tetrahedron 2003 59 5225 5229
23. M. J. Aurell L. R. Domingo P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2004 60 11503 11509
24. S. Woodward Tetrahedron 2002 58 1017 1050
25. R. Meza B. Gordillo M. Galvan Int. J. Quantum Chem. 2005 104 29 37
26. G. Madjarova A. Tadjer Tz. P. Cholakova A. A. Dobrev T. Mineva J. Phys. Chem. A. 2005 109 387 393
27. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 6 899 926
28. G. Klopman J. Am. Chem. Soc. 1968 90 223 234
29. S. Mallouk K. Bougrin H. Doua R. Benhida M. Soufiaoui Tetrahedron Lett. 2004 45 4143 4148
30. E. Bosch J. K. Kochi Res. Chem. Intermed. 1993 16 811
31. E. Bosch J. K. Kochi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995 1057 1064
32. F. Pautet R. Barret M. Daudon Pharmazie 1985 40 3 202 203
33. R. Barret F. Pautet M. Daudon Pharmazie 1986 41 4 285 286
34. J. N. Dominguez S. López J. Chariss L. Iarusso G. Lobo A. Semenov J. E. Olson P. J. Rosenthal J. Med. Chem. 1997 40 2726 2732
35. X.-Q. Liu F.-S. Du Z.-C. Li F.-M. Li Q.-Y. Gao G.-X. Yang Z.-X. Zhang J. Appl. Polym. Sci. 1998 70 6 1191 1199
36. M. Tosa Cs. Paizs C. Majdic L. Poppe P. Kolonits I. A. Silberg L. Novak I. F.-D. Irimie Heterocycl. Commun. 2001 7 3 277 282
37. M. Tosa Cs. Paizs C. Majdic L. Novák P. Kolonits F.-D. Irimie L. Poppe Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2 211 221
38. T. G. Carrell E. Bourles M. Lin G. C. Dismukes Inorg. Chem. 2003 42 2849 2858
39. E. Baciocchi M. F. Gerini O. Lanzalunga A. Lapi M. G. L. Piparo Org. Biomol. Chem. 2003 1 2 422 426
40. G. Kumar V. Gupta D. C. Gautam R. R. Gupta Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004 179 10 1941 1948
41. P. Sohár, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1983
42. 2, 14, 15, 152, 174
43. 2, 180-182
44. 2, 15, 3, 103-105
45. Ng. Ph. Buu-Hoi Ng. Hoang J. Chem. Soc. 1951 1834 1836
46. V. Frcan I. Oprean C. Bodea Rev. Roum. Chim. 1970 15 1433 1439
47. L. N. Ferguson T. C. Goodwin J. Am. Chem. Soc. 1949 71 633 637