Synthetic and computational studies of the palladium(iv) system Pd(alkyl)(aryl)(alkynyl)(bidentate)(triflate) exhibiting selectivity in C-C reductive elimination

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 38, 2012, Pages 11820-11828

  Sharma, Manab ^a   Ariafard, Alireza ^b   Canty, Allan J ^a   Yates, Brian F ^a   Gardiner, Michael G ^a   Jones, Roderick C ^a  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^b ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ACTIVATION ENERGY; ETHANE; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION RATES; SODIUM; TOLUENE;

1 ,10-PHENANTHROLINE; ACTIVATION PARAMETER; ALKYNYLS; BIPYRIDINES; C-C BONDS; C-C COUPLING; CARBON ATOMS; CARBON-CARBON COUPLING; COMPUTATIONAL STUDIES; COUPLING PRODUCT; CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS; ENERGY DIFFERENCES; IODONIUM; ISOMERIC MIXTURES; KINETIC DATA; NMR SPECTRUM; REDUCTIVE ELIMINATION; REVERSIBLE REDUCTION; S CHARACTERS; SYNTHETIC ROUTES; TRANSITION STATE; TRANSITION STATE STRUCTURE; TRIFLATES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84961983653     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31086d     Document Type: Article

References (76)

1. D. Milstein J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4981
2. A. Gillie J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4933
3. A. Moravskiy J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4182
4. J. K. Stille, in The Chemistry of the Metal-Carbon Bond, ed., F. R. Hartley, and, S. Patai, Wiley, New York, 1985, vol. 2, p. 625
5. O. Lavastre J. Plass P. Bachmann S. Guesmi C. Moinet P. H. Dixneuf Organometallics 1997 16 184
6. S. Hung-Fai Chong S. Chan-Fung Lam V. Wing-Wah Yam N. Zhu K.-K. Cheung S. Fathallah K. Costuas J.-F. Halet Organometallics 2004 23 4924
7. F. A. Cotton I. O. Koshevoy P. Lahuerta C. A. Murillo M. Sanaú M. A. Ubeda Q. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13674
8. D. Penno V. Lillo I. O. Koshevoy M. Sanaú M. A. Ubeda P. Lahuerta E. Fernández Chem.-Eur. J. 2008 14 10648
9. A. Bayler A. J. Canty P. G. Edwards B. W. Skelton A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3325
10. A. Bayler A. J. Canty B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2000 595 296
11. A. Maleckis M. S. Sanford Organometallics 2011 30 6617
12. J. Cámpora P. Palma D. del Rio E. Carmona C. Graiff A. Tiripicchio Organometallics 2003 22 3345
13. M. Sharma A. J. Canty M. G. Gardiner R. C. Jones J. Organomet. Chem. 2011 696 1441
14. A. J. Canty T. Rodemann B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2006 25 3996
15. A. J. Canty R. P. Watson S. S. Karpiniec T. Rodemann M. G. Gardiner R. C. Jones Organometallics 2008 27 3203
16. A. J. Canty M. C. Denney J. Patel H. Sun B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2004 689 672
17. D. Kruis B. A. Markies A. J. Canty J. Boersma G. van Koten J. Organomet. Chem. 1997 532 235
18. M. D. Bachi N. Bar-Ner C. M. Crittell P. J. Stang B. L. Williamson J. Org. Chem. 1991 56 3912
19. A. R. Katritzky E. S. Ignatchenko R. A. Barcock V. S. Lobanov Anal. Chem. 1994 66 1799
20. J. T. Scanlon D. E. Willis J. Chromatogr. Sci. 1985 23 333
21. A. D. Jorgensen K. C. Picel V. C. Stamoudis Anal. Chem. 1990 62 683
22. A. E. Karagözler C. F. Simpson J. Chromatogr., A 1978 150 329
23. T. M. McPhillips S. E. McPhillips H. J. Chiu A. E. Cohen A. M. Deacon P. J. Ellis E. Garman A. Gonzalez N. K. Sauter R. P. Phizackerley S. M. Soltis P. Kuhn J. Synchrotron Radiat. 2002 9 401
24. G. M. Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis, Universität Göttingen, Germany, 1998
25. L. J. Barbour J. Supramol. Chem. 2001 1 189
26. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
27. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
28. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
29. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
30. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
31. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
32. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
33. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239
34. C. J. Cramer D. G. Truhlar Chem. Rev. 1999 99 2161
35. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
36. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
37. B. A. Markies A. J. Canty J. Boersma G. van Koten Organometallics 1994 13 2053
38. J. Vicente J. Antonio Abad M.-T. Chicote M.-D. Abrisqueta J.-A. Lorca M. C. Ramírez de Arellano Organometallics 1998 17 1564
39. J. Ruiz V. Rodríguez N. Cutillas M. Pardo J. Pérez G. López P. Chaloner P. B. Hitchcock Organometallics 2001 20 1973
40. T. G. Appleton M. A. Bennett J. Organomet. Chem. 1973 55 C88
41. M. A. Cairns K. R. Dixon M. A. R. Smith J. Organomet. Chem. 1977 135 C33
42. T. G. Appleton M. A. Bennett Inorg. Chem. 1978 17 738
43. D. P. Arnold M. A. Bennett J. Organomet. Chem. 1980 199 119
44. J. F. Almeida A. Pidcock J. Organomet. Chem. 1981 209 415
45. L. R. Falvello R. Garde E. M. Miqueleiz M. Tomás E. P. Urriolabeitia Inorg. Chim. Acta 1997 264 297
46. M. A. Bennett G. B. Robertson P. O. Whimp T. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3028
47. M. A. Bennett T. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1750
48. T. Korenaga K. Abe A. Ko R. Maenishi T. Sakai Organometallics 2010 29 4025
49. P. S. Braterman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 70
50. V. P. Ananikov D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 2005 24 715
51. J. J. Low W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8321
52. J. J. Low W. A. Goddard III Organometallics 1986 5 609
53. P. K. Byers A. J. Canty M. Crespo R. J. Puddephatt J. D. Scott Organometallics 1988 7 1363
54. C. Dücker-Benfer R. van Eldik A. J. Canty Organometallics 1994 13 2412
55. A. J. Canty H. Jin B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. 1998 37 3975
56. W. de Graaf J. Boersma W. J. J. Smeets A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1989 8 2907
57. R. van Asselt E. Rijnberg C. J. Elsevier Organometallics 1994 13 706
58. J. Racowski A. R. Dick M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10974
59. G. Maestri E. Motti N. Della Ca M. Malacria E. Derat M. Catellani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8574
60. M. P. Brown R. J. Puddephatt C. E. E. Upton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 2457
61. S. Roy R. J. Puddephatt J. D. Scott J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989 2121
62. K. I. Goldberg J. Yan E. L. Winter J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1573
63. K. I. Goldberg J. Yan E. M. Breitung J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6889
64. B. S. Williams A. W. Holland K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 1999 121 252
65. D. M. Crumpton K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2000 122 962
66. B. S. Williams K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2576
67. D. M. Crumpton-Bregel K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9442
68. K. L. Arthur Q. L. Wang D. M. Bregel N. A. Smythe B. A. O'Neill K. I. Goldberg K. G. Moloy Organometallics 2005 24 4624
69. J. Procelewska A. Zahl G. Liehr R. van Eldik N. A. Smythe B. S. Williams K. I. Goldberg Inorg. Chem. 2005 44 7732
70. A. Yahav-Levi K. I. Goldberg A. Vigalok A. N. Vedernikov J. Am. Chem. Soc. 2008 130 724
71. G. S. Hill R. J. Puddephatt Organometallics 1998 17 1478
72. V. P. Ananikov D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 2001 20 1652
73. V. P. Ananikov D. G. Musaev K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2839
74. C. Michel A. Laio F. Mohamed M. Krack M. Parrinello M. Milet Organometallics 2007 26 1241
75. C. Michel A. Milet J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008 852 54
76. A. Ariafard Z. Ejehi H. Sadrara T. Mehrabi S. Etaati A. Moradzadeh M. Moshtaghi H. Nosrati N. J. Brookes B. F. Yates Organometallics 2011 30 422