Time-dependent density functional theory (TDDFT) modelling of Pechmann dyes: From accurate absorption maximum prediction to virtual dye screening

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 33, 2012, Pages 6682-6692

  Kantchev, Eric Assen B ^a   Norsten, Tyler B ^a,c   Sullivan, Michael B ^b  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^b INSTITUTE OF HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Singapore)

^c Linxens Singapore Pte Ltd   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COLOR; DIGITAL LIBRARIES; DIMERS; OPTIMIZATION; TOLUENE;

6-MEMBERED RINGS; AB INITIO CALCULATIONS; ABSORPTION MAXIMA; BASIS SETS; COLOUR CHANGE; DOUBLE BONDS; ELECTRONIC SPECTRUM; EXPERIMENTAL VALUES; HARTREE-FOCK; HETEROATOMS; HETEROCYCLES; HF AND DFT; PHENYL RINGS; PRIMARY AMINES; RING SYSTEMS; SINGLE DYE; SOLVATION MODELS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; VIRTUAL LIBRARIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84961983501     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25806d     Document Type: Article

References (77)

1. D. Sholl and J. A. Steckel, Density Functional Theory: A Practical Introduction, Wiley-VCH, 2009
2. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, 2000
3. P. Hohenberg W. Kohn Phys. Rev. 1964 136 B864
4. J. M. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401
5. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Phys. Chem. A 2007 111 10439
6. H. Zollinger, Colour Chemistry: Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, Wiley-VCH, 2003
7. K. Hunger, Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications, Wiley-VCH, 2003, and refs. cited therein
8. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997
9. M. E. Casida J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009 914 3
10. D. Jacquemin B. Mennucci C. Adamo Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16987
11. I. Vasiliev M. L. d. Puerto M. Jain A. Lugo-Solis J. R. Chelikowsky J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009 914 115
12. D. Jacquemin V. Wahtelet E. A. Perpète C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2410
13. S. Grimme, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkovitz, R. Larter, T. R. Cundari, and, D. B. Boyd, Wiley-VCH, 2004, vol. 20, pp. 153-218
14. J. Fabian Dyes Pigm. 2010 84 36
15. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo Acc. Chem. Res. 2009 42 326
16. D. Jacquemin E. A. Perpète G. E. Scuseria I. Ciofini C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2008 4 123
17. L. L. Yang L. S. Guo Q. Q. Chen H. F. Sun J. Liu X. X. Zhang X. Pan S. Y. Dai J. Mol. Graphics Modell. 2011 34 1
18. M. P. Balanay C. V. P. Dipaling S. H. Lee D. H. Kim K. H. Lee Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 1775
19. R. M. Ma P. Guo H. J. Cui X. X. Zhang M. K. Nazeerudin M. Grätzel J. Phys. Chem. A 2009 113 10119
20. H. von Pechmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882 15 881
21. M. T. Bogert J. J. Ritter J. Am. Chem. Soc. 1924 46 2871
22. K. Bowden R. Etemadi R. J. Ranson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 743
23. H. Irikawa N. Adachi Heterocycles 2005 65 1385
24. H. Irikawa N. Adachi Heterocycles 2000 53 135
25. H. Irikawa N. Adachi H. Muraoka Heterocycles 1998 48 1415
26. E. Klingsberg Chem. Rev. 1954 54 59
27. T. B. Norsten E. A. B. Kantchev M. B. Sullivan Org. Lett. 2010 12 4816
28. E. A. B. Kantchev T. B. Norsten M. L. Y. Tan J. J. Y. Ng M. B. Sullivan Chem.-Eur. J. 2012 18 695
29. N. Godbout D. R. Salahub J. Andzelm E. Wimmer Can. J. Chem. 1992 70 560
30. C. Sosa J. Andzelm B. C. Elkin E. Wimmer K. D. Dobbs D. A. Dixon J. Phys. Chem. 1992 96 6630
31. J. Silver M. T. Afmet K. Bowden J. R. A. Reynolds A. Bashall M. McPartlin J. Trottee J. Mater. Chem. 1994 4 1201
32. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
33. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
34. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210
35. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
36. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
37. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
38. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
39. J. P. Perdew Phys. Rev. B 1986 33 8822
40. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3685
41. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
42. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 16533
43. J. M. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401
44. J. Toulouse A. Savin C. Adamo J. Chem. Phys. 2002 117 10465
45. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664
46. P. M. W. Gill Mol. Phys. 1996 89 433
47. A. D. Boese N. C. Handy J. Chem. Phys. 2001 114 5497
48. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
49. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1996 104 1040
50. T. Van Voorhis G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 1998 109 400
51. A. D. Boese N. C. Handy J. Chem. Phys. 2002 116 9559
52. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2006 125 194101
53. A. J. Cohen N. C. Handy Mol. Phys. 2001 99 607
54. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
55. H. L. Schmider A. D. Becke J. Chem. Phys. 1998 108 9624
56. Y. Zhao D. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
57. A. D. Boese J. M. L. Martin J. Chem. Phys. 2004 121 3405
58. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
59. T. Yanai D. P. Tew N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
60. Y. Tawada T. Tsuneda S. Yanagisawa T. Yanai K. Hirao J. Chem. Phys. 2004 120 8425
61. H. Iikura T. Tsuneda T. Yanai K. Hirao J. Chem. Phys. 2001 115 3540
62. J.-D. Chai M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2008 128 084106
63. J.-D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615
64. S. P. Karna M. Dupuis J. Comput. Chem. 1991 12 487
65. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, Wiley VCH, 2002, pp. 153-189
66. A. D. Boese J. M. L. Martin N. C. Handy J. Chem. Phys. 2003 119 3005
67. A. Schaefer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
68. A. Schaefer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
69. W. J. Pietro M. M. Francl W. J. Hehre D. J. Defrees J. A. Pople J. S. Binkley J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5039
70. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654
71. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
72. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
73. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
74. K. Raghavachari J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
75. D. E. Woon T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358
76. M. Hayashi F. Toshimitsu R. Sakamoto H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14518
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Wallingford, CT, 2009