Mechanistic understanding of alkyne haloboration: An Ab initio study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2012, Pages 6548-6554

  Wang, Chao ^a,b   Uchiyama, Masanobu ^a,b  

^a RIKEN   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Ab initio calculations; Alkynes; Boron; Isomerization; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 84961982819     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200975     Document Type: Article

References (56)

1. E.-I. Negishi, G. Wang, H. Rao, Z. Xu, J. Org. Chem. 2010, 75, 3151.
2. T. Ohmura, M. Suginome, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 29.
3. S. Nakamura, M. Yonehara, M. Uchiyama, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1068.
4. K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1.
5. M. F. Lappert, B. Prokai, J. Organomet. Chem. 1964, 1, 384.
6. J. J. Eisch, L. J. Gonsior, J. Organomet. Chem. 1967, 8, 53.
7. J. R. Blackborow, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973, 1989.
8. J. R. Blackborow, J. Organomet. Chem. 1977, 128, 161.
9. W. Siebert, R. Full, J. Edwin, K. Kinberger, Chem. Ber. 1978, 111, 823.
10. R.-J. Binnewirtz, H. Klingenberger, R. Welte, P. Paetzold, Chem. Ber. 1983, 116, 1271. For reviews, see
11. A. Suzuki, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 629.
12. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
13. A. Suzuki, Rev. Heteroat. Chem. 1997, 17, 271.
14. S. J. Lee, K. C. Gray, J. S. Paek, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466.
15. A. B. Smith III, G. K. Friestad, J. J.-W. Duan, J. Barbosa, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. Qiu, P. G. Spoors, E. Bertounesque, B. A. Salvatore, J. Org. Chem. 1998, 63, 7596.
16. M. S. Yu, L. Lopez de Leon, M. A. McGuire, G. Botha, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9347.
17. C. Mazal, M. Vaultier, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3089.
18. S. Hyuga, S. Hara, A. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2303.
19. N. Yamashina, S. Hyuga, S. Hara, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6555.
20. M. Ogima, S. Hyuga, S. Hara, A. Suzuki, Chem. Lett. 1989, 1959.
21. S. Hyuga, N. Yamashina, S. Hara, A. Suzuki, Chem. Lett. 1988, 809.
22. S. Hyuga, Y. Chiba, N. Yamashina, S. Hara, A. Suzuki, Chem. Lett. 1987, 1757.
23. G. Wang, N. Yin, E.-I. Negishi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4118.
24. C. Wang, Z. Xu, T. Tobrman, E.-I. Negishi, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 627.
25. C. Wang, T. Tobrman, Z. Xu, E.-I. Negishi, Org. Lett. 2009, 11, 4092.
26. X. Guinchard, X. Bugaut, C. Cook, E. Roulland, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5793.
27. M.-L. Yao, M. S. Reddy, W. Zeng, K. Hall, I. Walfish, G. W. Kabalka, J. Org. Chem. 2009, 74, 1385.
28. Z. Xu, E.-I. Negishi, Org. Lett. 2008, 10, 4311.
29. G. W. Kabalka, M.-L. Yao, S. Borella, Z. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 2865.
30. J.-Y. Lallemand, Y. Six, L. Ricard, Eur. J. Org. Chem. 2002, 503.
31. B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5025.
32. A. Tarli, K. K. Wang, J. Org. Chem. 1997, 62, 8841.
33. M. Sato, Y. Yamamoto, S. Hara, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7071.
34. Y. Satoh, H. Serizawa, N. Miyaura, S. Hara, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1811.
35. Y. Oyola, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3130.
36. X. Wang, Y. Li, Y. Wu, M. N. Paddon-Row, N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1990, 55, 2601.
37. W. A. Herrebout, J. Lundell, B. J. van der Veken, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7639.
38. P. Tarakeshwar, S. J. Lee, J. Y. Lee, K. S. Kim, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 184.
39. A. Rauk, T. S. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3761-3762.
40. R. Faust, A. Fehérvári, J. P. Kennedy, J. Macromol. Sci. Chem. A 1982, 18, 1209.
41. Y. Chujo, I. Tomita, T. Saegusa, Macromolecules 1990, 23, 687.
42. L. Balogh, L. Wang, R. Faust, Macromolecules 1994, 27, 3453.
43. A. V. Yakimansky, V. A. Zubkov, B. Iván, A. H. E. Müller, Macromolecules 1996, 29, 9696.
44. F. Joy, M. F. Lappert, B. Prokai, J. Organomet. Chem. 1966, 5, 506.
45. S. Hara, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6749.
46. S. Hara, A. Suzuki, Org. Synth. 1998, 75, 129.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. Full details of the Gaussian program and calculation methods are given in the Supporting Information.
48. K. Ohno, S. Maeda, Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 277.
49. S. Maeda, K. Ohno, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5742.
50. K. Ohno, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8933.
51. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
52. J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tuñón, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127. For recent review, see
53. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
54. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.G, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2004; http://www.chem.wisc.edu/~nbo5.
55. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
56. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.