DFT study of the nucleophilic addition of water to ketenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2007, Pages 2344-2351

  Rodríguez Otero, Jesús ^a   Hermida Ramón, Jose M ^b   Cabaleiro Lago, Enrique M ^c  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^c Facultade de Ciencias   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Ketenes; Nucleophilic addition; Reaction mechanisms; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 84961982012     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600932     Document Type: Article

References (30)

1. R. Shelkov, M. Nahmany, A. Melman, J. Org. Chem. 2002, 67, 8975.
2. T. T. Tidwell, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5778.
3. T. T. Tidwell, Eur. J. Org. Chem. 2006, 563.
4. P. Sánchez-Andrada, I. Alkorta, J. Elguero, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 544, 5.
5. M. T. Nugyen, G. Raspoet, Can. J. Chem. 1999, 77, 817.
6. M. T. Nugyen, G. Raspoet, L. G. Vanquickenborne, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1999, 813.
7. X. Duan, M. Page, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5114.
8. P. N. Skancke, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8065.
9. D. M. Birney, P.-E. Wagenseller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6262.
10. D. M. Birney, X. Xu, S. Han, X. Huang, J. Org. Chem. 1997, 62, 7114.
11. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
12. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
13. E. Cánces, B. Mennuci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
14. L. A. Curtis, D. J. Fruip, M. Blander, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 79.
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. J. A. Zakrzewski, J. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Pprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.9), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
16. H. R. Seikali, T. T. Tidwell, Tetrahedron 1986, 42, 2587.
17. B. D. Wagner, B. R. Arnold, G. W. Brown, J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1827.
18. M. T. Nguyen, A. F. Hegarty, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1551.
19. A. D. Allen, J. Andrados, A. J. Kresge, M. A. McAllister, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1878.
20. Y. Chiang, A. J. Kresge, Q. Meng, Y. Morita, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8345.
21. R. Herges, D. Geuenich, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214.
22. R. Herges, A. Papafilippopoulos, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4671.
23. D. B. Kimball, T. J. R. Weakley, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13463.
24. M. M. Montero-Campillo, J. Rodríguez-Otero, E. M. Cabaleiro-Lago, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8373.
25. A. Peña-Gallego, J. Rodríguez-Otero, E. M. Cabaleiro-Lago, J. Org. Chem. 2004, 69, 7013.
26. E. M. Cabaleiro-Lago, J. Rodriguez-Otero, S. M. Varela-Varela, A. Peña-Gallego, J. M. Hermida-Ramon, J. Org. Chem. 2005, 70, 3921.
27. E. M. Cabaleiro-Lago, J. Rodriguez-Otero, I. Gonzalez-Lopez, A. Peña-Gallego, J. M. Hermida-Ramon, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5636.
28. A. Peña-Gallego, J. Rodriguez-Otero, E. M. Cabaleiro-Lago, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3228.
29. J. A. Ross, R. P. Seiders, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4325.
30. T. T. Tidwell, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 273.