Bis(tetrathiafulvalenes) with aromatic bridges: Electron delocalization in the oxidized species through EPR and theoretical studies

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 33, 2010, Pages 9650-9660

  Riobé, François ^a   Avarvari, Narcis ^a   Grosshans, Philippe ^b   Sidorenkova, Helena ^b   Berclaz, Théo ^b   Geoffroy, Michel ^b  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961976223     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c001014f     Document Type: Article

References (70)

1. J. L. Segura, N. Martin Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372.
2. J.-L. Yamada, TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, Springer-Verlag, Berlin and Heidelberg, 2004
3. J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, and M.-H. Whangbo, Organic Superconductors (Including Fullerenes), Synthesis, Structure, Properties and Theory, ed. R. N. Grimes, Prentice-Hall, Englewoods Cliffs, NJ, 1992
4. T. Ishiguro, K. Yamaji, and G. Saito, Organic Superconductors, Springer-Verlag, Heidelberg, 1998
5. M. R. Bryce Adv. Mater., 1999, 11, 11.
6. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka Chem. Rev., 2004, 104, 4891.
7. M. Mas-Torrent, C. Rovira J. Mater. Chem., 2006, 16, 433.
8. M. Mas-Torrent, C. Rovira Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 827.
9. T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya Adv. Mater., 1996, 8, 203.
10. M. Iyoda, M. Hasegawa, Y. Miyake Chem. Rev., 2004, 104, 5085.
11. H. Mizouchi, A. Ikawa, H. Fukutome J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3260.
12. J. Y. Becker, J. Bernstein, A. Ellern, H. Gershtenman, V. Khodorkovsky J. Mater. Chem., 1995, 5, 1557.
13. H. Tatemitsu, E. Nishikawa, Y. Sakata, S. Misumi Synth. Met., 1987, 19, 565.
14. K. Sako, M. Kusakabe, T. Watanabe, H. Takemura, T. Shinmyozu, H. Tatemitsu Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 296, 31.
15. D. E. John, A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard Synthesis, 1998, 826.
16. M. Iyoda, E. Ogura, K. Hara, Y. Kuwatani, H. Nishikawa, T. Sato, K. Kikuchi, I. Ikemoto, T. Mori J. Mater. Chem., 1999, 9, 335.
17. D. E. John, A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, M. A. Leech, J. A. K. Howard J. Mater. Chem., 2000, 10, 1273.
18. M. Iyoda, K. Hara, Y. Kuwatani, S. Nagase Org. Lett., 2000, 2, 2217.
19. T. Kageyama, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo Eur. J. Org. Chem., 2001, 2983.
20. C. Mézière, M. Fourmigué, E. Canadell, R. Clérac, K. Bechgaard, P. Auban-Senzier Chem. Mater., 2000, 12, 2250.
21. M. Iyoda, S. Sasaki, M. Miura, M. Fukuda, J. Yamauchi Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2807.
22. M. Iyoda, M. Hasegawa, J. Takano, K. Hara, Y. Kuwatani Chem. Lett., 2002, 590.
23. M. R. Bryce, G. Cooke, A. S. Dhindsa, D. J. Ando, M. B. Hursthouse Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1783.
24. J. Y. Becker, J. Bernstein, M. Dayan, L. Shahal J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048.
25. J. D. Martin, E. Canadell, J. Y. Becker, J. Bernstein Chem. Mater., 1993, 5, 1199.
26. M. Fourmigué, Y.-S. Huang Organometallics, 1993, 12, 797.
27. A. Hameau, F. Guyon, M. Knorr, C. Däschlein, C. Strohmann, N. Avarvari Dalton Trans., 2008, 4866.
28. M. Ashizawa, H. M. Yamamoto, A. Nakao, R. Kato Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8937.
29. V. Y. Khodorkovsky, J. Y. Becker, J. Bernstein Synth. Met., 1993, 56, 1931.
30. E. Aqad, J. Y. Becker, J. Bernstein, A. Ellern, V. Khodorkovsky, L. Shapiro J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2775.
31. C. Wang, A. Ellern, J. Y. Becker, J. Bernstein Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8489.
32. C. Wang, A. Ellern, V. Khodorkovsky, J. Y. Becker, J. Bernstein J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2115.
33. E. Ojima, H. Fujiwara, H. Kobayashi, A. Kobayashi Adv. Mater., 1999, 11, 1527.
34. N. Avarvari, M. Fourmigué Chem. Commun., 2004, 2794.
35. I. Danila, F. Biaso, H. Sidorenkova, M. Geoffroy, M. Fourmigué, E. Levillain, N. Avarvari Organometallics, 2009, 28, 3691.
36. F. Biaso, M. Geoffroy, E. Canadell, P. Auban-Senzier, E. Levillain, M. Fourmigué, N. Avarvari Chem.-Eur. J., 2007, 13, 5394.
37. F. Riobé, P. Grosshans, H. Sidorenkova, M. Geoffroy, N. Avarvari Chem.-Eur. J., 2009, 15, 380.
38. M. Iyoda, Y. Kuwatani, N. Ueno, M. Oda J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 158.
39. S. Bouguessa, A. K. Gouasmia, S. Golhen, L. Ouahab, J. M. Fabre Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9275.
40. M. Iyoda, M. Fukuda, M. Yoshida, S. Sasaki Chem. Lett., 1994, 2369.
41. M. Iyoda, M. Fukuda, S. Sasaki, M. Yoshida Synth. Met., 1995, 70, 1171.
42. M. L. Kaplan, R. C. Haddon, F. Wudl J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 388.
43. M. L. Kaplan, R. C. Haddon, F. Wudl, E. D. Feit J. Org. Chem., 1978, 43, 4642.
44. M. L. Kaplan, F. Wudl, R. C. Haddon, J. J. Hauser Chem. Scr., 1980, 15, 196.
45. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1986, 84, 4524.
46. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
47. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens.Matter, 1988, 37, 785.
48. S. Miertus, J. Tomasi Chem. Phys., 1982, 65, 239.
49. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi Chem. Phys., 1981, 55, 117.
50. J. Cano, A. Rodriguez-Fortea, P. Alemany, S. Alvarez, E. Ruiz Chem.-Eur. J., 2000, 6, 327.
51. E. A. A. Noh, J. Zhang Chem. Phys., 2006, 330, 82.
52. S. M. Mattar Chem. Phys. Lett., 2006, 427, 438.
53. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, John Wiley, Chichester, 2004
54. L. Noodleman J. Chem. Phys., 1981, 74, 5737.
55. L. Noodleman, E. R. Davidson Chem. Phys., 1986, 109, 131.
56. K. Yamaguchi, Y. Takahara, and T. Fueno, in Applied Quantum Chem., ed. V. H. Smith, Reidel, Dordrecht, 1986
57. J. P. Perdew Phys. Rev. B, 1986, 33, 8842.
58. J. P. Perdew Phys. Rev. B, 1986, 34, 7046.
59. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs J. Chem. Phys., 1992, 97, 2571.
60. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs J. Chem. Phys., 1994, 100, 5829.
61. T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys., 1989, 90, 1007.
62. R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr., R. J. Harrison J. Chem. Phys., 1992, 96, 6796.
63. D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys., 1993, 98, 1358.
64. A. K. Wilson, D. E. Woon, K. A. Peterson, T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys., 1999, 110, 7667.
65. W. Kutzelnigg, U. Fleischer, and M. Schindler, The IGLO-Method: Ab initio Calculation and Interpretation of NMR Chemical Shifts and Magnetic Susceptibilities, Springer-Verlag, Heidelberg, 1990, vol. 23
66. M. B. Robin, P. Day Adv. Inorg. Chem., 1968, 10, 247.
67. J. Yamauchi, T. Aoyama, K. Kanemoto, S. Sasaki, M. Iyoda J. Phys. Org. Chem., 2000, 13, 197.
68. G. M. Sheldrick, SHELXL91, Release 97-2, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
70. ORCA: F. Neese. ORCA-an ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, version 2.4, revision 12; Max Planck Institut für Bioanorganische Chemie: Mülheim and der Ruhr, Germany