Combining Elemental Sulfur with Polybenzoxazines via Inverse Vulcanization

Macromolecules

Volumn 49, Issue 3, 2016, Pages 767-773

  Arslan, Mustafa ^a   Kiskan, Baris ^a   Yagci, Yusuf ^a  

^a ISTANBUL TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; PHASE SEPARATION; POLYMER BLENDS; RUBBER; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; THERMODYNAMIC STABILITY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; VULCANIZATION;

ELEMENTAL SULFUR; FEED RATIOS; MACROPOROUS; MICROMETER LEVELS; MONOMER STRUCTURES; NOVEL STRATEGIES; POLYBENZOXAZINE; RING OPENING REACTION;

SULFUR;

EID: 84957959108     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b02791     Document Type: Article

References (82)

1. Fink, J. K. In High Performance Polymers; William Andrew Publishing: Norwich, NY, 2008; pp 551-609.
2. Nair, C. P. R. Prog. Polym. Sci. 2004, 29 (5) 401-498 10.1016/j.progpolymsci.2004.01.004
3. Pilato, L. In Phenolic Resins: A Century of Progress; Springer-Verlag: Berlin, 2010.
4. Ghosh, N. N.; Kiskan, B.; Yagci, Y. Prog. Polym. Sci. 2007, 32 (11) 1344-1391 10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002
5. Holly, F. W.; Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66 (11) 1875-1879 10.1021/ja01239a022
6. Ning, X.; Ishida, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32 (6) 1121-1129 10.1002/pola.1994.080320614
7. Andreu, R.; Espinosa, M. A.; Galia, M.; Cadiz, V.; Ronda, J. C.; Reina, J. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44 (4) 1529-1540 10.1002/pola.21255
8. Lin, C. H.; Chang, S. L.; Lee, H. H.; Chang, H. C.; Hwang, K. Y.; Tu, A. P.; Su, W. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (15) 4970-4983 10.1002/pola.22823
9. Imran, M.; Kiskan, B.; Yagci, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54 (36) 4966-4969 10.1016/j.tetlet.2013.07.041
10. Kiskan, B.; Koz, B.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47 (24) 6955-6961 10.1002/pola.23735
11. Sudo, A.; Du, L.-C.; Hirayama, S.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (13) 2777-2782 10.1002/pola.24026
12. Wang, C.; Zhao, C.; Sun, J.; Huang, S.; Liu, X.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51 (9) 2016-2023 10.1002/pola.26587
13. Kawaguchi, A. W.; Sudo, A.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52 (10) 1448-1457 10.1002/pola.27131
14. Zhang, K.; Zhuang, Q.; Liu, X.; Yang, G.; Cai, R.; Han, Z. Macromolecules 2013, 46 (7) 2696-2704 10.1021/ma400243t
15. Wang, Y. X.; Ishida, H. Polymer 1999, 40 (16) 4563-4570 10.1016/S0032-3861(99)00074-9
16. Chutayothin, P.; Ishida, H. Macromolecules 2010, 43 (10) 4562-4572 10.1021/ma901743h
17. Kasapoglu, F.; Cianga, I.; Yagci, Y.; Takeichi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41 (21) 3320-3328 10.1002/pola.10913
18. Agag, T.; Ishida, H. In Handbook of Benzoxazine Resins; Elsevier: Amsterdam, 2011; pp 683-688.
19. Allen, D. J.; Ishida, H. Polymer 2009, 50 (2) 613-626 10.1016/j.polymer.2008.11.007
20. Lin, C. H.; Feng, Y. R.; Dai, K. H.; Chang, H. C.; Juang, T. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51 (12) 2686-2694 10.1002/pola.26661
21. Tuzun, A.; Kiskan, B.; Alemdar, N.; Erciyes, A. T.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (19) 4279-4284 10.1002/pola.24215
22. Chang, H. C.; Lin, H. T.; Lin, C. H. Polym. Chem. 2012, 3 (4) 970-978 10.1039/c2py00528j
23. Agag, T.; Jin, L.; Ishida, H. Polymer 2009, 50 (25) 5940-5944 10.1016/j.polymer.2009.06.038
24. Jin, L.; Agag, T.; Ishida, H. Eur. Polym. J. 2010, 46 (2) 354-363 10.1016/j.eurpolymj.2009.09.013
25. Kukut, M.; Kiskan, B.; Yagci, Y. Des. Monomers Polym. 2009, 12 (2) 167-176 10.1163/156855509X412108
26. Ishida, H.; Rimdusit, S. Thermochim. Acta 1998, 320 (1-2) 177-186 10.1016/S0040-6031(98)00463-8
27. Fu, Z.; Xu, K.; Liu, X.; Wu, J.; Tan, C.; Chen, M. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214 (10) 1122-1130 10.1002/macp.201200604
28. Ishida, H.; Allen, D. J. Polymer 1996, 37 (20) 4487-4495 10.1016/0032-3861(96)00303-5
29. Shen, S. B.; Ishida, H. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1999, 37 (23) 3257-3268 10.1002/(SICI)1099-0488(19991201)37:23<3257::AID-POLB1>3.0.CO;2-0
30. Liu, Y. L.; Chou, C. I. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43 (21) 5267-5282 10.1002/pola.21023
31. Ardhyananta, H.; Kawauchi, T.; Ismail, H.; Takeichi, T. Polymer 2009, 50 (25) 5959-5969 10.1016/j.polymer.2009.10.001
32. Liu, Y.; Li, Z.; Zhang, J.; Zhang, H.; Fan, H.; Run, M. J. Therm. Anal. Calorim. 2013, 111 (2) 1523-1530 10.1007/s10973-012-2480-6
33. Ishida, H.; Allen, D. J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1996, 34 (6) 1019-1030 10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T
34. Wirasate, S.; Dhumrongvaraporn, S.; Allen, D. J.; Ishida, H. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 70 (7) 1299-1306 10.1002/(SICI)1097-4628(19981114)70:7<1299::AID-APP6>3.3.CO;2-B
35. Kiskan, B.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45 (9) 1670-1676 10.1002/pola.21934
36. Demir, K. D.; Kiskan, B.; Latthe, S. S.; Demirel, A. L.; Yagci, Y. Polym. Chem. 2013, 4 (6) 2106-2114 10.1039/c2py21029k
37. Chutayothin, P.; Ishida, H. Polymer 2011, 52 (18) 3897-3904 10.1016/j.polymer.2011.07.006
38. Chang, H. C.; Lin, C. H.; Tian, Y. W.; Feng, Y. R.; Chan, L. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50 (11) 2201-2210 10.1002/pola.25993
39. Li, W.; Wei, T.; Gao, Y.; Xi, K.; Jia, X. Polymer 2012, 53 (6) 1236-1244 10.1016/j.polymer.2012.01.052
40. Wang, C.; Sun, J.; Liu, X.; Sudo, A.; Endo, T. Green Chem. 2012, 14 (10) 2799-2806 10.1039/c2gc35796h
41. Zúñiga, C.; Lligadas, G.; Ronda, J. C.; Galià, M.; Cádiz, V. Polymer 2012, 53 (15) 3089-3095 10.1016/j.polymer.2012.05.044
42. Comi, M.; Lligadas, G.; Ronda, J. C.; Galia, M.; Cadiz, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51 (22) 4894-4903 10.1002/pola.26918
43. He, X. Y.; Wang, J.; Wang, Y. D.; Liu, C. J.; Liu, W. B.; Yang, L. Eur. Polym. J. 2013, 49 (9) 2759-2768 10.1016/j.eurpolymj.2013.06.018
44. Vijayakumar, C. T.; Shamim Rishwana, S.; Surender, R.; David Mathan, N.; Vinayagamoorthi, S.; Alam, S. Des. Monomers Polym. 2014, 17 (1) 47-57 10.1080/15685551.2013.797216
45. Dumas, L.; Bonnaud, L.; Olivier, M.; Poorteman, M.; Dubois, P. J. Mater. Chem. A 2015, 3 (11) 6012-6018 10.1039/C4TA06636G
46. Yagci, Y.; Kiskan, B.; Ghosh, N. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47 (21) 5565-5576 10.1002/pola.23597
47. Altinkok, C.; Kiskan, B.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49 (11) 2445-2450 10.1002/pola.24675
48. Demir, K. D.; Kiskan, B.; Aydogan, B.; Yagci, Y. React. Funct. Polym. 2013, 73 (2) 346-359 10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.016
49. Taskin, O. S.; Kiskan, B.; Yagci, Y. Macromolecules 2013, 46 (22) 8773-8778 10.1021/ma4019153
50. Kiskan, B.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52 (20) 2911-2918 10.1002/pola.27323
51. Takeichi, T.; Kano, T.; Agag, T. Polymer 2005, 46 (26) 12172-12180 10.1016/j.polymer.2005.10.088
52. Agag, T.; Takeichi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45 (10) 1878-1888 10.1002/pola.21953
53. Chernykh, A.; Liu, J. P.; Ishida, H. Polymer 2006, 47 (22) 7664-7669 10.1016/j.polymer.2006.08.041
54. Yildirim, A.; Kiskan, B.; Demirel, A. L.; Yagci, Y. Eur. Polym. J. 2006, 42 (11) 3006-3014 10.1016/j.eurpolymj.2006.07.019
55. Kiskan, B.; Demirel, A. L.; Kamer, O.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (20) 6780-6788 10.1002/pola.23023
56. Kiskan, B.; Ghosh, N. N.; Yagci, Y. Polym. Int. 2011, 60 (2) 167-177 10.1002/pi.2961
57. Chen, Q.; Xu, R. W.; Zhang, J.; Yu, D. S. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26 (23) 1878-1882 10.1002/marc.200500511
58. Agag, T.; Taepaisitphongse, V.; Takeichi, T. Polym. Compos. 2007, 28 (5) 680-687 10.1002/pc.20335
59. Fu, H.-K.; Huang, C.-F.; Kuo, S.-W.; Lin, H.-C.; Yei, D.-R.; Chang, F.-C. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29 (14) 1216-1220 10.1002/marc.200800092
60. Huang, J.-M.; Kuo, S.-W.; Huang, H.-J.; Wang, Y.-X.; Chen, Y.-T. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111 (2) 628-634
61. Lim, J.; Pyun, J.; Char, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54 (11) 3249-3258 10.1002/anie.201409468
62. Yin, Y.-X.; Xin, S.; Guo, Y.-G.; Wan, L.-J. Angew. Chem. 2013, 125 (50) 13426-13441 10.1002/ange.201304762
63. Dunn, B.; Kamath, H.; Tarascon, J.-M. Science 2011, 334 (6058) 928-935 10.1126/science.1212741
64. Steudel, R.; Steudel, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19 (9) 3162-3176 10.1002/chem.201203397
65. Liu, J.-g.; Ueda, M. J. Mater. Chem. 2009, 19 (47) 8907-8919 10.1039/b909690f
66. Griebel, J. J.; Namnabat, S.; Kim, E. T.; Himmelhuber, R.; Moronta, D. H.; Chung, W. J.; Simmonds, A. G.; Kim, K.-J.; van der Laan, J.; Nguyen, N. A.; Dereniak, E. L.; Mackay, M. E.; Char, K.; Glass, R. S.; Norwood, R. A.; Pyun, J. Adv. Mater. 2014, 26 (19) 3014-3018 10.1002/adma.201305607
67. Musah, R. A.; Kim, S.; Kubec, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180 (5-6) 1455-1456 10.1080/10426500590913050
68. Chaudhuri, R. G.; Paria, S. J. Colloid Interface Sci. 2010, 343 (2) 439-446 10.1016/j.jcis.2009.12.004
69. Rao, K. J.; Paria, S. RSC Adv. 2013, 3 (26) 10471-10478 10.1039/c3ra40500a
70. Jin, Y.; Yu, C.; Denman, R. J.; Zhang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42 (16) 6634-6654 10.1039/c3cs60044k
71. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (6) 898-952 10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E
72. Dirlam, P. T.; Simmonds, A. G.; Shallcross, R. C.; Arrington, K. J.; Chung, W. J.; Griebel, J. J.; Hill, L. J.; Glass, R. S.; Char, K.; Pyun, J. ACS Macro Lett. 2015, 4 (1) 111-114 10.1021/mz500730s
73. Griebel, J. J.; Li, G.; Glass, R. S.; Char, K.; Pyun, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53 (2) 173-177 10.1002/pola.27314
74. Bielawski, C. W. NPG Asia Mater. 2013, 5, e64 10.1038/am.2013.46
75. Griebel, J. J.; Nguyen, N. A.; Astashkin, A. V.; Glass, R. S.; Mackay, M. E.; Char, K.; Pyun, J. ACS Macro Lett. 2014, 3 (12) 1258-1261 10.1021/mz500678m
76. Simmonds, A. G.; Griebel, J. J.; Park, J.; Kim, K. R.; Chung, W. J.; Oleshko, V. P.; Kim, J.; Kim, E. T.; Glass, R. S.; Soles, C. L.; Sung, Y.-E.; Char, K.; Pyun, J. ACS Macro Lett. 2014, 3 (3) 229-232 10.1021/mz400649w
77. Griebel, J. J.; Nguyen, N. A.; Namnabat, S.; Anderson, L. E.; Glass, R. S.; Norwood, R. A.; Mackay, M. E.; Char, K.; Pyun, J. ACS Macro Lett. 2015, 4 (9) 862-866 10.1021/acsmacrolett.5b00502
78. Aydogan, B.; Sureka, D.; Kiskan, B.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (22) 5156-5162 10.1002/pola.24313
79. Kiskan, B.; Aydogan, B.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47 (3) 804-811 10.1002/pola.23197
80. Agag, T.; Takeichi, T. Macromolecules 2003, 36 (16) 6010-6017 10.1021/ma021775q
81. Andreu, R.; Reina, J. A.; Ronda, J. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (10) 3353-3366 10.1002/pola.22677
82. Dunkers, J.; Ishida, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37 (13) 1913-1921 10.1002/(SICI)1099-0518(19990701)37:13<1913::AID-POLA4>3.3.CO;2-5