C-H Photooxygenation of Alkyl Benzenes Catalyzed by Riboflavin Tetraacetate and a Non-Heme Iron Catalyst

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 1, 2016, Pages 427-430

  Mühldorf, Bernd ^a   Wolf, Robert ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

flavins; iron; oxygenation; photocatalysis

Indexed keywords

BENZENE; BIOMIMETICS; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CATALYSTS; IRON; KETONES; OXYGENATION; PHOTOCATALYSIS; PORPHYRINS;

AEROBIC OXIDATIONS; ALKYL BENZENE; DISPROPORTIONATIONS; FLAVINS; INDEPENDENT ACTION; IRON COMPLEX; PHOTOOXYGENATIONS; VISIBLE-LIGHT-DRIVEN;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84955215362     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201507170     Document Type: Article

References (44)

1. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph No. 186, American Chemical Society, Washington, 1990.
2. S. Fukuzumi, Dalton Trans. 2015, 44, 6696;
3. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Chem. Sci. 2013, 4, 561.
4. J. Jung, K. Ohkubo, D. P. Goldberg, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 6223;
5. G. Pandey, S. Pal, R. Laha, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5146;
6. Angew. Chem. 2013, 125, 5250;
7. S. Fukuzumi, K. Doi, A. Itoh, T. Suenobu, K. Ohkubo, Y. Yamada, K. D. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 15572;
8. S. Fukuzumi, J. Yuasa, N. Satoh, T. Suenobu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7585;
9. K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Org. Lett. 2000, 2, 3647.
10. H. M. Neu, J. Jung, R. A. Baglia, M. A. Siegler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4614;
11. J. Rosenthal, T. D. Luckett, J. M. Hodgkiss, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546;
12. L. Weber, R. Hommel, J. Behling, G. Haufe, H. Hennig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2400.
13. H. Yuzawa, H. Yoshida, Top. Catal. 2014, 57, 984;
14. M. Carraro, M. Gardan, G. Scorrano, E. Drioli, E. Fontananova, M. Bonchio, Chem. Commun. 2006, 4533.
15. R. Cibulka, R. Vasold, B. König, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6223;
16. B. König, S. Kümmel, R. Cibulka, in Chemical Photocatalysis (Ed.:, B. König,), De Gruyter, Berlin, 2013, pp. 45-66.
17. R. Lechner, B. König, Synthesis 2010, 1712.
18. J. Dad'ová, E. Svobodová, M. Sikorski, B. König, R. Cibulka, ChemCatChem 2012, 4, 620.
19. V. Mojr, E. Svobodová, K. Straková, T. Neveselý, J. Chudoba, H. Dvořáková, R. Cibulka, Chem. Commun. 2015, 51, 12036.
20. R. Lechner, S. Kümmel, B. König, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1367.
21. S. Fukuzumi, K. Yasui, T. Suenobu, K. Ohkubo, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10501;
22. S. Fukuzumi, S. Kuroda, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020.
23. B. Mühldorf, R. Wolf, Chem. Commun. 2015, 51, 8425.
24. P. D. Oldenburg, A. A. Shteinman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15672.
25. U. Megerle, M. Wenninger, R.-J. Kutta, R. Lechner, B. König, B. Dick, E. Riedle, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 8869;
26. C. Feldmeier, H. Bartling, K. Magerl, R. M. Gschwind, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1347;
27. Angew. Chem. 2015, 127, 1363.
28. E. Churakova, M. Kluge, R. Ullrich, I. Arends, M. Hofrichter, F. Hollmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10716;
29. Angew. Chem. 2011, 123, 10904;
30. D. I. Perez, M. M. Grau, I. W. C. E. Arends, F. Hollmann, Chem. Commun. 2009, 6848.
31. M. Klopstra, R. Hage, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4581.
32. J. Paschke, M. Kirsch, H.-G. Korth, H. de Groot, R. Sustmann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11099;
33. A. Ghosh, D. A. Mitchell, A. Chanda, A. D. Ryabov, D. L. Popescu, E. C. Upham, G. J. Collins, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15116.
34. I. Prat, A. Company, T. Corona, T. Parella, X. Ribas, M. Costas, Inorg. Chem. 2013, 52, 9229.
35. G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2005, 44, 8125.
36. E. Sikorska, I. Khmelinskii, A. Komasa, J. Koput, L. F. V. Ferreira, J. R. Herance, J. L. Bourdelande, S. L. Williams, D. R. Worrall, M. Insińska-Rak, et al., Chem. Phys. 2005, 314, 239.
37. For a review, see:, W. N. Oloo, L. Que, Jr., Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2612.
38. K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327;
39. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026;
40. A. Mairata i Payeras, R. Y. N. Ho, M. Fujita, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2004, 10, 4944.
41. X. Wu, X. Yang, Y.-M. Lee, W. Nam, L. Sun, Chem. Commun. 2015, 51, 4013;
42. A. Company, G. Sabenya, M. González-Béjar, L. Gõmez, M. Clémancey, G. Blondin, A. J. Jasniewski, M. Puri, W. R. Browne, J.-M. Latour, et al., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4624;
43. W. Iali, P.-H. Lanoe, S. Torelli, D. Jouvenot, F. Loiseau, C. Lebrun, O. Hamelin, S. Menage, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8415;
44. Angew. Chem. 2015, 127, 8535.