Phosphonic Acid-Functionalized Diblock Copolymer Nano-Objects via Polymerization-Induced Self-Assembly: Synthesis, Characterization, and Occlusion into Calcite Crystals

Macromolecules

Volumn 49, Issue 1, 2016, Pages 192-204

  Hanisch, Andreas ^a   Yang, Pengcheng ^a   Kulak, Alexander N ^b   Fielding, Lee A ^a   Meldrum, Fiona C ^b   Armes, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM CARBONATE; CHAINS; DYNAMIC LIGHT SCATTERING; ELECTRON MICROSCOPY; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; IONIZATION OF LIQUIDS; LIGHT SCATTERING; METHANOL; NANOCOMPOSITES; POLYMERIZATION; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CALCITE CRYSTALS; DISPERSION POLYMERIZATION; MACROMOLECULAR CHAIN; MEAN DEGREE OF POLYMERIZATIONS; ORGANIC-INORGANIC NANOCOMPOSITES; PHOSPHONIC ACIDS; REVERSIBLE ADDITION FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER; SYSTEMATIC VARIATION;

ORGANIC ACIDS;

EID: 84954322470     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b02212     Document Type: Article

References (98)

1. Lupa, L.; Popa, A.; Ilia, G. In Phosphorus-Based Polymers: From Synthesis to Applications; The Royal Society of Chemistry: 2014; pp 225-251.
2. Clearfield, A. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 495-506 10.1016/S1359-0286(02)00151-1
3. van den Brand, J.; Van Gils, S.; Beentjes, P. C. J.; Terryn, H.; Sivel, V.; de Wit, J. H. W. Prog. Org. Coat. 2004, 51, 339-350 10.1016/j.porgcoat.2004.08.005
4. Zhang, Q. M.; Serpe, M. J. Macromolecules 2014, 47, 8018-8025 10.1021/ma501997x
5. Alexandrino, E. M.; Ritz, S.; Marsico, F.; Baier, G.; Mailander, V.; Landfester, K.; Wurm, F. R. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 1298-1306 10.1039/c3tb21295e
6. Brunklaus, G.; Schauff, S.; Markova, D.; Klapper, M.; Müllen, K.; Spiess, H.-W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6674-6681 10.1021/jp901714f
7. Quittmann, U.; Lecamp, L.; El Khatib, W.; Youssef, B.; Bunel, C. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 628-635 10.1002/1521-3935(20010301)202:5<628::AID-MACP628>3.0.CO;2-T
8. Canadell, J.; Hunt, B. J.; Cook, A. G.; Mantecón, A.; Cádiz, V. Polym. Degrad. Stab. 2007, 92, 1482-1490 10.1016/j.polymdegradstab.2007.05.017
9. Köppl, T.; Brehme, S.; Pospiech, D.; Fischer, O.; Wolff-Fabris, F.; Altstädt, V.; Schartel, B.; Döring, M. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 128, 3315-3324 10.1002/app.38520
10. Monge, S.; Canniccioni, B.; Graillot, A.; Robin, J.-J. Biomacromolecules 2011, 12, 1973-1982 10.1021/bm2004803
11. Lin, Z.; Cao, S.; Chen, X.; Wu, W.; Li, J. Biomacromolecules 2013, 14, 2206-2214 10.1021/bm4003442
12. David, G.; Asri, Z. E.; Rich, S.; Castignolles, P.; Guillaneuf, Y.; Lacroix-Desmazes, P.; Boutevin, B. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 631-639 10.1002/macp.200800540
13. Canniccioni, B.; Monge, S.; David, G.; Robin, J.-J. Polym. Chem. 2013, 4, 3676-3685 10.1039/c3py00426k
14. Graillot, A.; Monge, S.; Faur, C.; Bouyer, D.; Robin, J.-J. Polym. Chem. 2013, 4, 795-803 10.1039/C2PY20720F
15. Grøndahl, L.; Suzuki, S.; Wentrup-Byrne, E. Chem. Commun. 2008, 3314-3316 10.1039/b803223h
16. Miyatake, K.; Hay, A. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1854-1859 10.1002/pola.1163
17. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1974, 248, 765-765 10.1038/248765a0
18. Ornelas-Megiatto, C.; Wich, P. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1902-1905 10.1021/ja207366k
19. Uchiyama, T.; Kiritoshi, Y.; Watanabe, J.; Ishihara, K. Biomaterials 2003, 24, 5183-5190 10.1016/S0142-9612(03)00441-1
20. Pegoraro, C.; Cecchin, D.; Gracia, L. S.; Warren, N.; Madsen, J.; Armes, S. P.; Lewis, A.; MacNeil, S.; Battaglia, G. Cancer Lett. 2013, 334, 328-337 10.1016/j.canlet.2013.02.007
21. Hemp, S. T.; Smith, A. E.; Bryson, J. M.; Allen, M. H.; Long, T. E. Biomacromolecules 2012, 13, 2439-2445 10.1021/bm300689f
22. Liu, G.; Jin, Q.; Liu, X.; Lv, L.; Chen, C.; Ji, J. Soft Matter 2011, 7, 662-669 10.1039/C0SM00708K
23. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015-4039 10.1021/ma3001719
24. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2012, 65, 985-1076 10.1071/CH12295
25. Lobb, E. J.; Ma, I.; Billingham, N. C.; Armes, S. P.; Lewis, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7913-7914 10.1021/ja003906d
26. Madsen, J.; Canton, I.; Warren, N. J.; Themistou, E.; Blanazs, A.; Ustbas, B.; Tian, X.; Pearson, R.; Battaglia, G.; Lewis, A. L.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14863-14870 10.1021/ja407380t
27. Yusa, S.-i.; Fukuda, K.; Yamamoto, T.; Ishihara, K.; Morishima, Y. Biomacromolecules 2005, 6, 663-670 10.1021/bm0495553
28. Ohno, S.; Hasegawa, S.; Liu, H.; Ishihara, K.; Yusa, S.-i. Polym. J. 2015, 47, 71 10.1038/pj.2014.92
29. Huang, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 3577-3583 10.1021/ma047564y
30. Suzuki, S.; Whittaker, M. R.; Grøndahl, L.; Monteiro, M. J.; Wentrup-Byrne, E. Biomacromolecules 2006, 7, 3178-3187 10.1021/bm060583q
31. Blidi, I.; Geagea, R.; Coutelier, O.; Mazieres, S.; Violleau, F.; Destarac, M. Polym. Chem. 2012, 3, 609-612 10.1039/c2py00541g
32. Markova, D.; Kumar, A.; Klapper, M.; Müllen, K. Polymer 2009, 50, 3411-3421 10.1016/j.polymer.2009.06.011
33. David, G.; Negrell, C.; Manseri, A.; Boutevin, B. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 114, 2213-2220 10.1002/app.30438
34. Mukumoto, K.; Zhong, M.; Matyjaszewski, K. Eur. Polym. J. 2014, 56, 11-16 10.1016/j.eurpolymj.2014.03.029
35. Charleux, B.; Delaittre, G.; Rieger, J.; D'Agosto, F. Macromolecules 2012, 45, 6753-6765 10.1021/ma300713f
36. Warren, N. J.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10174-10185 10.1021/ja502843f
37. Sun, J.-T.; Hong, C.-Y.; Pan, C.-Y. Polym. Chem. 2013, 4, 873-881 10.1039/C2PY20612A
38. Cunningham, V. J.; Alswieleh, A. M.; Thompson, K. L.; Williams, M.; Leggett, G. J.; Armes, S. P.; Musa, O. M. Macromolecules 2014, 47, 5613-5623 10.1021/ma501140h
39. Blanazs, A.; Ryan, A. J.; Armes, S. P. Macromolecules 2012, 45, 5099-5107 10.1021/ma301059r
40. An, Z.; Shi, Q.; Tang, W.; Tsung, C.-K.; Hawker, C. J.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14493-14499 10.1021/ja0756974
41. Rieger, J.; Grazon, C.; Charleux, B.; Alaimo, D.; Jérôme, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2373-2390 10.1002/pola.23329
42. Li, Y.; Armes, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4042-4046 10.1002/anie.201001461
43. Sugihara, S.; Blanazs, A.; Armes, S. P.; Ryan, A. J.; Lewis, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15707-15713 10.1021/ja205887v
44. Liu, G.; Qiu, Q.; Shen, W.; An, Z. Macromolecules 2011, 44, 5237-5245 10.1021/ma200984h
45. Chambon, P.; Blanazs, A.; Battaglia, G.; Armes, S. P. Macromolecules 2012, 45, 5081-5090 10.1021/ma300816m
46. Ladmiral, V.; Semsarilar, M.; Canton, I.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13574-13581 10.1021/ja407033x
47. Figg, C. A.; Simula, A.; Gebre, K. A.; Tucker, B. S.; Haddleton, D.; Sumerlin, B. S. Chem. Sci. 2015, 6, 1230 10.1039/C4SC03334E
48. Wan, W.-M.; Hong, C.-Y.; Pan, C.-Y. Chem. Commun. 2009, 5883-5885 10.1039/b912804b
49. Semsarilar, M.; Jones, E. R.; Blanazs, A.; Armes, S. P. Adv. Mater. 2012, 24, 3378-3382 10.1002/adma.201200925
50. Zehm, D.; Ratcliffe, L. P. D.; Armes, S. P. Macromolecules 2013, 46, 128-139 10.1021/ma301459y
51. Karagoz, B.; Boyer, C.; Davis, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 417-421 10.1002/marc.201300730
52. Pei, Y.; Dharsana, N. C.; van Hensbergen, J. A.; Burford, R. P.; Roth, P. J.; Lowe, A. B. Soft Matter 2014, 10, 5787-5796 10.1039/C4SM00729H
53. Zhang, W.-J.; Hong, C.-Y.; Pan, C.-Y. Macromolecules 2014, 47, 1664-1671 10.1021/ma402497y
54. Bleach, R.; Karagoz, B.; Prakash, S. M.; Davis, T. P.; Boyer, C. ACS Macro Lett. 2014, 3, 591-596 10.1021/mz500195u
55. Semsarilar, M.; Ladmiral, V.; Blanazs, A.; Armes, S. P. Polym. Chem. 2014, 5, 3466-3475 10.1039/c4py00201f
56. Gonzato, C.; Semsarilar, M.; Jones, E. R.; Li, F.; Krooshof, G. J. P.; Wyman, P.; Mykhaylyk, O. O.; Tuinier, R.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11100-11106 10.1021/ja505406s
57. Houillot, L.; Bui, C.; Farcet, C. l.; Moire, C.; Raust, J.-A.; Pasch, H.; Save, M.; Charleux, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 434-442 10.1021/am900695a
58. Deng, Y.; Yang, C.; Yuan, C.; Xu, Y.; Bernard, J.; Dai, L.; Gérard, J.-F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 4558-4564 10.1002/pola.26872
59. Fielding, L. A.; Derry, M. J.; Ladmiral, V.; Rosselgong, J.; Rodrigues, A. M.; Ratcliffe, L. P. D.; Sugihara, S.; Armes, S. P. Chem. Sci. 2013, 4, 2081-2087 10.1039/c3sc50305d
60. Dan, M.; Huo, F.; Zhang, X.; Wang, X.; Zhang, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1573-1584 10.1002/pola.26527
61. Tan, J.; Rao, X.; Yang, J.; Zeng, Z. Macromolecules 2013, 46, 8441-8448 10.1021/ma401909a
62. Shi, P.; Li, Q.; He, X.; Li, S.; Sun, P.; Zhang, W. Macromolecules 2014, 47, 7442-7452 10.1021/ma501598k
63. Huang, C.-Q.; Pan, C.-Y. Polymer 2010, 51, 5115-5121 10.1016/j.polymer.2010.08.056
64. Warren, N. J.; Mykhaylyk, O. O.; Mahmood, D.; Ryan, A. J.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1023-1033 10.1021/ja410593n
65. Zhao, W.; Gody, G.; Dong, S.; Zetterlund, P. B.; Perrier, S. Polym. Chem. 2014, 5, 6990-7003 10.1039/C4PY00855C
66. Sugihara, S.; Armes, S. P.; Blanazs, A.; Lewis, A. L. Soft Matter 2011, 7, 10787-10793 10.1039/c1sm06593a
67. He, W.-D.; Sun, X.-L.; Wan, W.-M.; Pan, C.-Y. Macromolecules 2011, 44, 3358-3365 10.1021/ma2000674
68. Semsarilar, M.; Ladmiral, V.; Blanazs, A.; Armes, S. P. Langmuir 2012, 28, 914-922 10.1021/la203991y
69. Semsarilar, M.; Ladmiral, V.; Blanazs, A.; Armes, S. P. Langmuir 2013, 29, 7416-7424 10.1021/la304279y
70. Rieger, J.; Stoffelbach, F.; Bui, C.; Alaimo, D.; Jérôme, C.; Charleux, B. Macromolecules 2008, 41, 4065-4068 10.1021/ma800544v
71. Zhang, W.; D'Agosto, F.; Boyron, O.; Rieger, J.; Charleux, B. Macromolecules 2012, 45, 4075-4084 10.1021/ma300596f
72. Rieger, J.; Zhang, W.; Stoffelbach, F. O.; Charleux, B. Macromolecules 2010, 43, 6302-6310 10.1021/ma1009269
73. Zhang, W.; D'Agosto, F.; Dugas, P.-Y.; Rieger, J.; Charleux, B. Polymer 2013, 54, 2011-2019 10.1016/j.polymer.2012.12.028
74. Ratcliffe, L. P. D.; Blanazs, A.; Williams, C. N.; Brown, S. L.; Armes, S. P. Polym. Chem. 2014, 5, 3643-3655 10.1039/c4py00203b
75. Binauld, S.; Delafresnaye, L.; Charleux, B.; D'Agosto, F.; Lansalot, M. Macromolecules 2014, 47, 3461-3472 10.1021/ma402549x
76. Zhang, X.; Boisson, F.; Colombani, O.; Chassenieux, C.; Charleux, B. Macromolecules 2014, 47, 51-60 10.1021/ma402125r
77. Carlsson, L.; Fall, A.; Chaduc, I.; Wagberg, L.; Charleux, B.; Malmstrom, E.; D'Agosto, F.; Lansalot, M.; Carlmark, A. Polym. Chem. 2014, 5, 6076-6086 10.1039/C4PY00675E
78. Zhang, X.; Cardozo, A. F.; Chen, S.; Zhang, W.; Julcour, C.; Lansalot, M.; Blanco, J.-F.; Gayet, F.; Delmas, H.; Charleux, B.; Manoury, E.; D'Agosto, F.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15505-15517 10.1002/chem.201403819
79. Ihli, J.; Bots, P.; Kulak, A.; Benning, L. G.; Meldrum, F. C. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1965-1973 10.1002/adfm.201201742
80. Jones, E. R.; Semsarilar, M.; Blanazs, A.; Armes, S. P. Macromolecules 2012, 45, 5091-5098 10.1021/ma300898e
81. Blanazs, A.; Madsen, J.; Battaglia, G.; Ryan, A. J.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16581-16587 10.1021/ja206301a
82. Odian, G. Principles of Polymerization, 4 th ed.; Wiley: 2004.
83. Warren, N. J.; Mykhaylyk, O. O.; Ryan, A. J.; Williams, M.; Doussineau, T.; Dugourd, P.; Antoine, R.; Portale, G.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1929-1937 10.1021/ja511423m
84. Atkins, P.; De Paula, J. Physical Chemistry; Oxford University Press: 2006.
85. Semsarilar, M.; Jones, E. R.; Armes, S. P. Polym. Chem. 2014, 5, 195-203 10.1039/C3PY01042B
86. Blanazs, A.; Armes, S. P.; Ryan, A. J. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 267-277 10.1002/marc.200800713
87. Lowenstam, H. A.; Weiner, S. On Biomineralization; Oxford University Press: New York, 1989.
88. Meldrum, F. C.; Cölfen, H. Chem. Rev. 2008, 108, 4332-4432 10.1021/cr8002856
89. Berman, A.; Hanson, J.; Leiserowitz, L.; Koetzle, T. F.; Weiner, S.; Addadi, L. Science 1993, 259, 776-779 10.1126/science.259.5096.776
90. Kulak, A. N.; Iddon, P.; Li, Y.; Armes, S. P.; Cölfen, H.; Paris, O.; Wilson, R. M.; Meldrum, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3729-3736 10.1021/ja067422e
91. Kim, Y.-Y.; Ganesan, K.; Yang, P.; Kulak, A. N.; Borukhin, S.; Pechook, S.; Ribeiro, L.; Kröger, R.; Eichhorn, S. J.; Armes, S. P.; Pokroy, B.; Meldrum, F. C. Nat. Mater. 2011, 10, 890-896 10.1038/nmat3103
92. Kulak, A. N.; Yang, P.; Kim, Y.-Y.; Armes, S. P.; Meldrum, F. C. Chem. Commun. 2014, 50, 67-69 10.1039/C3CC47904H
93. Kulak, A. N.; Semsarilar, M.; Kim, Y.-Y.; Ihli, J.; Fielding, L. A.; Cespedes, O.; Armes, S. P.; Meldrum, F. C. Chem. Sci. 2014, 5, 738-743 10.1039/C3SC52615A
94. Borukhin, S.; Bloch, L.; Radlauer, T.; Hill, A. H.; Fitch, A. N.; Pokroy, B. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4216-4224 10.1002/adfm.201201079
95. Kim, Y.-Y.; Ribeiro, L.; Maillot, F.; Ward, O.; Eichhorn, S. J.; Meldrum, F. C. Adv. Mater. 2010, 22, 2082-2086 10.1002/adma.200903743
96. Tomson, M. B. J. Cryst. Growth 1983, 62, 106-112 10.1016/0022-0248(83)90013-1
97. Ketrane, R.; Saidani, B.; Gil, O.; Leleyter, L.; Baraud, F. Desalination 2009, 249, 1397-1404 10.1016/j.desal.2009.06.013
98. Ning, Y.; Fielding, L. A.; Andrews, T. S.; Growney, D. J.; Armes, S. P. Sulfate-based anionic diblock copolymer nanoparticles for efficient occlusion within zinc oxide Nanoscale 2015, 7, 6691-6702