Recent Advances on the Total Syntheses of Communesin Alkaloids and Perophoramidine

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 46, 2015, Pages 16318-16343

  Trost, Barry M ^a   Osipov, Maksim ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

alkaloids; communesin; perophoramidine; total synthesis; vicinal quaternary stereocenters

Indexed keywords

ALKALOIDS; METABOLITES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COMMUNESIN; NATURAL PRODUCTS; PEROPHORAMIDINE; QUATERNARY STEREOCENTERS; RING SYSTEMS; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMICAL COMPOUNDS;

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; COMMUNESIN A; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; HALOGENATED HYDROCARBON; PEROPHORAMIDINE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; UROCHORDATA;

ALKALOIDS; ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 4 OR MORE RINGS; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; UROCHORDATA;

EID: 84946497068     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201501735     Document Type: Article

References (87)

1. A. Numata, C. Takahashi, Y. Ito, T. Takada, K. Kawai, Y. Usami, E. Matsumura, M. Imachi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2355-2358.
2. A. S. Ratnayake, W. Y. Yoshida, S. L. Mooberry, T. K. Hemscheidt, J. Org. Chem. 2001, 66, 8717-8721;
3. retraction:, A. S. Ratnayake, W. Y. Yoshida, S. L. Mooberry, T. K. Hemscheidt, J. Org. Chem. 2003, 68, 1640.
4. R. Jadulco, R. A. Edrada, R. Ebel, A. Berg, K. Schaumann, V. Wray, J. Nat. Prod. 2004, 67, 78-81.
5. H. Hayashi, H. Matsumoto, K. Akiyama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 753-756.
6. P. W. Dalsgaard, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, J. C. Frisvad, C. Christophersen, J. Nat. Prod. 2005, 68, 258-261.
7. J. A. May, B. M. Stoltz, Tetrahedron 2006, 62, 5262-5271.
8. A. Steven, L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5488-5508;
9. Angew. Chem. 2007, 119, 5584-5605;
10. M. A. Schmidt, M. Movassaghi, Synlett 2008, 313-324.
11. G. R. Eccles, Proc. Am. Pharm. Assoc. 1888, 84, 382.
12. R. B. Woodward, N. C. Yand, T. J. Katz, Proc. Chem. Soc. 1960, 76.
13. R. Robinson, H. Teuber, Chem. Ind. 1954, 783.
14. T. A. Hamor, J. M. Robertson, H. N. Shrivastave, J. V. Silverton, Proc. Chem. Soc. 1960, 78;
15. T. A. Hamor, J. M. Robertson, J. Chem. Soc. 1962, 194.
16. H. F. Hodson, B. Robinson, G. F. Smith, Proc. Chem. Soc. 1961, 465-466;
17. J. E. Saxton, W. G. Bardsley, G. F. Smith, Proc. Chem. Soc. 1962, 148;
18. T. Nakano, A. Martín, Planta Med. 1976, 30, 186-188;
19. H. Ripperger, Pharmazie 1982, 37, 867;
20. N. H. Lajis, Z. Mahmud, R. F. Toia, Planta Med. 1993, 59, 383-384;
21. R. K. Duke, R. D. Allan, G. A. R. Johnston, K. N. Mewett, A. D. Mitrovic, C. C. Duke, T. W. Hambley, J. Nat. Prod. 1995, 58, 1200-1208;
22. L. Verotta, T. Pilati, M. Tatò, E. Elisabetsky, T. A. Amador, D. S. Nunes, J. Nat. Prod. 1998, 61, 392-396.
23. T. Tokuyama, J. W. Daly, Tetrahedron 1983, 39, 41-47.
24. I. J. Grant, T. A. Hamor, J. M. Robertson, G. A. Sim, Proc. Chem. Soc. 1962, 148;
25. I. J. Grant, T. A. Hamor, J. M. Robertson, G. A. Sim, J. Chem. Soc. 1965, 5678.
26. Y. Adjibade, B. Weniger, J. C. Quirion, B. Kuballa, P. Cabalion, R. Anton, Phytochemistry 1992, 31, 317-319.
27. Ref. [12g].
28. E. A. Peterson, L. E. Overman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11943-11948.
29. A. Noole, N. S. Sucman, M. A. Kabeshov, T. Kanger, F. Z. Macaev, A. V. Malkov, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14929-14933;
30. H. Mitsunuma, M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5217-5221;
31. Angew. Chem. 2012, 124, 5307-5311;
32. B. M. Trost, S. Malhotra, W. H. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7328-7331;
33. R. M. Lemieux, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5453-5457.
34. P. Siengalewicz, T. Gaich, J. Mulzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8170-8176;
35. Angew. Chem. 2008, 120, 8290-8296;
36. Z. Zuo, C. Ma, Isr. J. Chem. 2011, 51, 434-441.
37. J. A. May, R. K. Zeidan, B. M. Stoltz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1203-1205.
38. S. L. Crawley, R. L. Funk, Org. Lett. 2003, 5, 3169-3171.
39. S. L. Crawley, R. L. Funk, Org. Lett. 2006, 8, 3995-3998.
40. For similar aziridine syntheses, see:
41. O. Ploux, M. Caruso, G. Chassaing, A. Marquet, J. Org. Chem. 1988, 53, 3154-3158;
42. A. Tökés, G. Likei, G. Janzsõ, Synth. Commun. 1990, 20, 1905-1913;
43. P. Davoli, A. Forni, I. Moretti, F. Prati, G. Torre, Tetrahedron 2001, 57, 1801-1812;
44. L. R. Comstock, S. R. Rajski, Tetrahedron 2002, 58, 6019-6026.
45. G. D. Artman III, S. M. Weinreb, Org. Lett. 2003, 5, 1523-1526.
46. A. Fürstner, H. Weintritt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2817-2825.
47. J. H. Seo, G. D. Artman III, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 2006, 71, 8891-8900.
48. B. W. Boal, A. W. Schammel, N. K. Garg, Org. Lett. 2009, 11, 3458-3461;
49. A. W. Schammel, B. W. Boal, L. Zu, T. Mesganaw, N. K. Garg, Tetrahedron 2010, 66, 4687-4695.
50. L. Zu, B. W. Boal, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8877-8879;
51. A. W. Schammel, G. Chiou, N. K. Garg, J. Org. Chem. 2012, 77, 725-728.
52. A. W. Schammel, G. Chiou, N. K. Garg, Org. Lett. 2012, 14, 4556-4559.
53. F. J. Robertson, B. D. Kenimer, J. Wu, Tetrahedron 2011, 67, 4327-4332.
54. J. H. George, R. M. Adlington, Synlett 2008, 2093-2096.
55. J. Danielsson, J. Somfai, Org. Lett. 2014, 16, 784-787;
56. A. Sanzone, J. Somfai, Eur. J. Org. Chem. 2015, 3441-3449.
57. T. Ishida, C. Tsukano, Y. Takemoto, Chem. Lett. 2012, 41, 44-46.
58. T. Ishida, Y. Takemoto, Tetrahedron 2013, 69, 4517-4523.
59. S.-J. Han, F. Vogt, S. Krishnan, J. A. May, M. Gatti, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Org. Lett. 2014, 16, 3316-3319;
60. S.-J. Han, F. Vogt, J. A. May, S. Krishnan, M. Gatti, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, J. Org. Chem. 2015, 80, 528-547.
61. D. Zhang, H. Song, Y. Qin, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 447-457.
62. J. Yang, H. Song, X. Xiao, J. Wang, Y. Qin, Org. Lett. 2006, 8, 2187-2190.
63. J. Yang, H. Wu, L. Shen, Y. Qin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794-13795.
64. P. Liu, J. H. Seo, S. M. Weinreb, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2000-2003;
65. Angew. Chem. 2010, 122, 2044-2047;
66. J. H. Seo, P. Liu, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 2010, 75, 2667-2680.
67. J. Belmar, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16941-16943.
68. J. R. Fuchs, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5068-5069;
69. J. R. Fuchs, R. L. Funk, Org. Lett. 2005, 7, 677-680.
70. M. Sakaitani, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5543-5546.
71. Z. Zuo, W. Xie, D. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226-13228.
72. M. D. Ennis, R. L. Hoffman, N. B. Ghazal, D. W. Old, P. A. Mooney, J. Org. Chem. 1996, 61, 5813-5817.
73. Z. Zuo, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12008-12011;
74. Angew. Chem. 2011, 123, 12214-12217.
75. A. Sabahi, A. Novikov, J. D. Rainier, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4317-4320;
76. Angew. Chem. 2006, 118, 4423-4426.
77. J. D. Rainier, A. R. Kennedy, J. Org. Chem. 2000, 65, 6213-6216;
78. J. D. Rainier, A. R. Kennedy, E. Chase, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325-6327;
79. A. N. Novikov, A. R. Kennedy, J. D. Rainier, J. Org. Chem. 2003, 68, 993-996;
80. A. N. Novikov, A. Sabahi, A. M. Nyong, J. D. Rainier, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 911-915.
81. T. Ishida, H. Ikota, K. Kurahashi, C. Tsukano, Y. Takemoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10204-10207;
82. Angew. Chem. 2013, 125, 10394-10397.
83. H. Wu, F. Xue, X. Xiao, Y. Qin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14052-14054.
84. J. A. Ellman, T. D. Owens, T. P. Tang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984-995;
85. M. T. Robak, M. A. Herbage, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740.
86. H. Zhang, L. Hong, H. Kang, R. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14098-14101.
87. B. M. Trost, M. Osipov, S. Kruger, Y. Zhang, Chem. Sci. 2015, 6, 349-353.