Recent Advances in the Catalytic Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid and Its Derivatives

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 11, 2015, Pages 6529-6544

  Zhang, Zehui ^a   Deng, Kejian ^a  

^a SOUTH CENTRAL UNIVERSITY FOR NATIONALITIES   (China)

Author keywords

2,5 furandicarboxylic acid; 5 hydroxymethylfurfural; biomass; carbohydrates; catalytic oxidation

Indexed keywords

BIOMASS; CARBOHYDRATES; CATALYSTS; FOSSIL FUEL DEPOSITS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 ,5-FURANDICARBOXYLIC ACIDS; 5 HYDROXYMETHYL FURFURALS; CATALYTIC SYNTHESIS; CURRENT DEPENDENCE; ENVIRONMENTALLY FRIENDLY SYNTHESIS; FOSSIL FUEL RESOURCES; OXIDATIVE CONVERSION; VALUE-ADDED CHEMICALS;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84944190695     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01491     Document Type: Review

References (98)

1. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411-2502 10.1021/cr050989d
2. Bozell, J. J. Science 2010, 329, 522-523 10.1126/science.1191662
3. Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538-1558 10.1039/C1CS15147A
4. Morais, A. R. C.; da Costa Lopes, A. M.; Bogel-Lukasik, R. Chem. Rev. 2015, 115, 3-27 10.1021/cr500330z
5. Liguori, F.; Moreno-Marrodan, C.; Barbaro, P. ACS Catal. 2015, 5, 1882-1894 10.1021/cs501922e
6. Katryniok, B.; Paul, S.; Dumeignil, F. ACS Catal. 2013, 3, 1819-1834 10.1021/cs400354p
7. Beerthuis, R.; Rothenberg, G.; Shiju, N. R. Green Chem. 2015, 17, 1341-1361 10.1039/C4GC02076F
8. Amaniampong, P. N.; Jia, X. L.; Wang, B.; Mushrif, S. H.; Borgna, A.; Yang, Y. H. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 2393-2405 10.1039/C4CY01566E
9. Zhang, J. H.; Li, J. K.; Tang, Y. J.; Lin, L.; Long, M. N. Carbohydr. Polym. 2015, 130, 420-428 10.1016/j.carbpol.2015.05.028
10. Hanson, S. K.; Baker, R. T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2037-2048 10.1021/acs.accounts.5b00104
11. Ma, R. S.; Xu, Y.; Zhang, X. ChemSusChem 2015, 8, 24-51 10.1002/cssc.201402503
12. Zakrzewska, M. E.; Bogel-Lukasik, E.; Bogel-Lukasik, R. Chem. Rev. 2011, 111, 397-417 10.1021/cr100171a
13. Zhang, Z. H.; Liu, B.; Lv, K. L.; Sun, J.; Deng, K. J. Green Chem. 2014, 16, 2762-2770 10.1039/c4gc00062e
14. Lan, J. H.; Lin, J. C.; Chen, Z. Q.; Yin, G. C. ACS Catal. 2015, 5, 2035-2041 10.1021/cs501776n
15. Werpy, T.; Petersen, G.; Aden, A.; Bozell, J.; Holladay, J.; White, J.; Manheim, A.; Eliot, D.; Lasure, L.; Jones, S.; Top Value Added Chemicals from Biomass. Vol. 1· Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas; U. S. Department of Energy Report. Pacific Northwest National Laboratory/U.S. Department of Energy: Oak Ridge, TN, 2004.
16. Haworth, W. N.; Jones, W. G. M.; Wiggins, L. F. J. Chem. Soc. 1945, 1-4 10.1039/jr9450000001
17. Jacquel, N.; Saint-Loup, R.; Pascault, J. P.; Rousseau, A.; Fenouillot, F. Polymer 2015, 59, 234-242 10.1016/j.polymer.2014.12.021
18. Rajendran, S.; Raghunathan, R.; Hevus, I.; Krishnan, R.; Ugrinov, A.; Sibi, M. P.; Webster, D. C.; Sivaguru, J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2015, 54, 1159-1163 10.1002/anie.201408492
19. Wilsens, C. H. R. M.; Wullems, N. J. M.; Gubbels, E.; Yao, Y. F.; Rastogi, S.; Noordover, B. A. Polym. Chem. 2015, 6, 2707-2716 10.1039/C4PY01609B
20. Eerhart, A. J. J. E.; Faaij, A. P. C.; Patel, M. K. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6407-6422 10.1039/c2ee02480b
21. Gandini, A.; Silvestre, A. J. D.; Neto, C. P.; Sousa, A. F.; Gomes, M. J. J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 295-298 10.1002/pola.23130
22. Gandini, A. Polym. Chem. 2010, 1, 245-251 10.1039/B9PY00233B
23. Davis, M. E. Top. Catal. 2015, 58, 405-409 10.1007/s11244-015-0386-9
24. Lewkowski, J.; Vaultier, M. Main Group Met. Chem. 2001, 1, 17-54 10.1515/MGMC.2001.24.1.13
25. Nagarkar, S. S.; Chaudhari, A. K.; Ghosh, S. K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 572-576 10.1021/cg201630c
26. Rose, M.; Weber, D.; Lotsch, B. V.; Kremer, R. K.; Goddard, R.; Palkovits, R. Microporous Mesoporous Mater. 2013, 181, 217-221 10.1016/j.micromeso.2013.06.039
27. Fittig, R.; Heinzelmann, H. Chem. Ber. 1876, 9, 1198
28. Gonis, G.; Amstutz, E. D. J. Org. Chem. 1962, 27, 2946-2947 10.1021/jo01055a524
29. Miura, T.; Kakinuma, H.; Kawano, T.; Matsuhisa, H. U.S Patent US-7411078, 2008.
30. Holade, Y.; Morais, C.; Servat, K.; Napporn, T. W.; Kokoh, K. B. ACS Catal. 2013, 3, 2403-2411 10.1021/cs400559d
31. Ciriminna, R.; Palmisano, G.; Pagliaro, M. ChemCatChem 2015, 7, 552-558 10.1002/cctc.201402896
32. Grabowski, G.; Lewkowski, J.; Skowroński, R. Electrochim. Acta 1991, 36, 1995-1995 10.1016/0013-4686(91)85084-K
33. Vuyyuru, K. R.; Strasser, P. Catal. Today 2012, 195, 144-154 10.1016/j.cattod.2012.05.008
34. Chadderdon, D. J.; Xin, L.; Qi, J.; Qiu, Y.; Krishna, P.; More, K. L.; Li, W.Z. Green Chem. 2014, 16, 3778-3786 10.1039/C4GC00401A
35. Cha, H. G.; Choi, K. S. Nat. Chem. 2015, 7, 328-333 10.1038/nchem.2194
36. Thomas, S. M.; DiCosimo, R.; Nagarajan, A. Trends Biotechnol. 2002, 20, 238-242 10.1016/S0167-7799(02)01935-2
37. Krystof, M.; Perez-Sanchez, M.; de Maria, P. D. ChemSusChem 2013, 6, 826-830 10.1002/cssc.201200954
38. Hanke, P. D. U.S. Patent 2009/023174 A2, 2009.
39. Koopman, F.; Wierckx, N.; deWinde, J. H.; Ruijssenaars, H. J. Bioresour. Technol. 2010, 101, 6291-6296 10.1016/j.biortech.2010.03.050
40. Dijkman, W. P.; Groothuis, D. E.; Fraaije, M. W. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 6515-6518 10.1002/anie.201402904
41. Dijkman, W. P.; Binda, C.; Fraaije, M. W.; Mattevi, A. ACS Catal. 2015, 5, 1833-1839 10.1021/acscatal.5b00031
42. Partenheimer, W.; Grushin, V. V. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 102-111 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<102::AID-ADSC102>3.3.CO;2-H
43. Saha, B.; Dutta, S.; Abu-Omar, M. M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 79-81 10.1039/C1CY00321F
44. Hansen, T. S.; Sadaba, I.; Garcia-Suarez, E. J.; Riisager, A. Appl. Catal.; A 2014, 456, 44-50 10.1016/j.apcata.2013.01.042
45. Verdeguer, P.; Merat, N.; Gaset, A. J. Mol. Catal. 1993, 85, 327-344 10.1016/0304-5102(93)80059-4
46. Ait Rass, H. A.; Essayem, N.; Besson, M. Green Chem. 2013, 15, 2240-2251 10.1039/c3gc40727f
47. Ait Rass, H. A.; Essayem, N.; Besson, M. ChemSusChem 2015, 8, 1206-1217 10.1002/cssc.201403390
48. Niu, W. Q.; Wang, D.; Yang, G. H.; Sun, J.; Wu, M. B.; Yoneyama, Y.; Tsubaki, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 1124-1129 10.1246/bcsj.20140096
49. Davis, S. E.; Houk, L. R.; Tamargo, E. C.; Datye, A. K.; Davis, R. J. Catal. Today 2011, 160, 55-60 10.1016/j.cattod.2010.06.004
50. Vinke, P.; van Dam, H. E.; van Bekkum, H. Studies in Surface Science and Catalysis; Elsevier: Amsterdam, 1990; Vol. 55, pp 147-157 10.1016/S0167-2991(08)60144-5
51. Vinke, P.; Poel, W. V.; Bikkum, H. V. Studies in Surface Science and Catalysis; Elsevier: Amsterdam, 1991; Vol. 59, pp 385-394.
52. Sahu, R.; Dhepe, P. L. React. Kinet.; Mech. Catal. 2014, 112, 173-187 10.1007/s11144-014-0689-z
53. Miao, Z. Z.; Wu, T. X.; Li, J. W.; Yi, T.; Zhang, Y. B.; Yang, X. G. RSC Adv. 2015, 5, 19823-19829 10.1039/C4RA16968A
54. Lilga, M. A.; Hallen, R. T.; Gray, M. Top. Catal. 2010, 53, 1264-1269 10.1007/s11244-010-9579-4
55. Siankevich, S.; Savoglidis, G.; Fei, Z.; Laurenczy, G.; Alexander, D. T. L.; Yan, N.; Dyson, P. J. J. Catal. 2014, 315, 67-74 10.1016/j.jcat.2014.04.011
56. Siyo, B.; Schneider, M.; Pohl, M. M.; Langer, P.; Steinfeldt, N. Catal. Lett. 2014, 144, 498-506 10.1007/s10562-013-1186-0
57. Siyo, B.; Schneider, M.; Radnik, J.; Pohl, M. M.; Langer, P.; Steinfeldt, N. Appl. Catal.; A 2014, 478, 107-116 10.1016/j.apcata.2014.03.020
58. Zhang, Z. H.; Zhen, J. D.; Liu, B.; Lv, K. L.; Deng, K. J. Green Chem. 2015, 17, 1308-1317 10.1039/C4GC01833H
59. Liu, B.; Ren, Y. S.; Zhang, Z. H. Green Chem. 2015, 17, 1610-1617 10.1039/C4GC02019G
60. Mei, N.; Liu, B.; Zheng, J. D.; Lv, K. L.; Tang, D. G.; Zhang, Z. H. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 3194-3202 10.1039/C4CY01407C
61. Hutchings, G. J. J. Catal. 1985, 96, 292-295 10.1016/0021-9517(85)90383-5
62. Haruta, M.; Kobayashi, T.; Sano, H.; Yamada, N. Chem. Lett. 1987, 16, 405-408 10.1246/cl.1987.405
63. Pan, M.; Brush, A. J.; Pozun, Z. D.; Ham, H. C.; Yu, W. Y.; Henkelman, G.; Hwang, G. S.; Mullins, C. B. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5002-5013 10.1039/c3cs35523c
64. Wittstock, A.; Wichmann, A.; Baumert, M. ACS Catal. 2012, 2, 2199-2215 10.1021/cs300231u
65. Casanova, O.; Iborra, S.; Corma, A. ChemSusChem 2009, 2, 1138-1144 10.1002/cssc.200900137
66. Albonetti, S.; Lolli, A.; Morandi, V.; Migliori, A.; Lucarelli, C.; Cavani, F. Appl. Catal.; B 2015, 163, 520-530 10.1016/j.apcatb.2014.08.026
67. Miao, Z. Z.; Zhang, Y. B.; Pan, X. Q.; Wu, T. X.; Zhang, B.; Li, J. W.; Yi, T.; Zhang, Z. D.; Yang, X. G. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 1314-1322 10.1039/C4CY01060D
68. Cai, J. Y.; Ma, H.; Zhang, J. J.; Song, Q.; Du, Z. T.; Huang, Y. Z.; Xu, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14215-14223 10.1002/chem.201301735
69. Gorbanev, Y. Y.; Klitgaard, S. K.; Woodley, J. M.; Christensen, C. H.; Riisager, A. ChemSusChem 2009, 2, 672-675 10.1002/cssc.200900059
70. Wu, Y. E.; Wang, D. S.; Zhou, G.; Yu, R.; Chen, C.; Li, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11594-11597 10.1021/ja5058532
71. Rasul, S.; Anjum, D. H.; Jedidi, A.; Minenkov, Y.; Cavallo, L.; Takanabe, K. Angew. Chem.; Int. Ed. 2015, 54, 2146-2150 10.1002/anie.201410233
72. Pasini, T.; Piccinini, M.; Blosi, M.; Bonelli, R.; Albonetti, S.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Sankar, M.; He, Q.; Kiely, C. J.; Hutchings, G. J.; Cavani, F. Green Chem. 2011, 13, 2091-2099 10.1039/c1gc15355b
73. Albonetti, S.; Pasini, T.; Lolli, A.; Blosi, M.; Piccinini, M.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Morgan, D. J.; Carley, A. F.; Hutchings, G. J.; Cavani, F. Catal. Today 2012, 195, 120-126 10.1016/j.cattod.2012.05.039
74. Villa, A.; Schiavoni, M.; Campisi, S.; Veith, G. M.; Prati, L. ChemSusChem 2013, 6, 609-612 10.1002/cssc.201200778
75. Gupta, N. K.; Nishimura, S.; Takagaki, A.; Ebitani, K. Green Chem. 2011, 13, 824-827 10.1039/c0gc00911c
76. Zope, B.; Davis, S.; Davis, R. Top. Catal. 2012, 55, 24-32 10.1007/s11244-012-9777-3
77. Wan, X. Y.; Zhou, C. M.; Chen, J. S.; Deng, W. P.; Zhang, Q. H.; Yang, Y. H.; Wang, Y. ACS Catal. 2014, 4, 2175-2185 10.1021/cs5003096
78. Artz, J.; Mallmann, S.; Palkovits, R. ChemSusChem 2015, 8, 672-679 10.1002/cssc.201403078
79. Nie, J. F.; Xie, J. H.; Liu, H. C. J. Catal. 2013, 301, 83-91 10.1016/j.jcat.2013.01.007
80. Wang, S. G.; Zhang, Z. H.; Liu, B.; Li, J. L. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53, 5820-5827 10.1021/ie500156d
81. Gorbanev, Y. Y.; Kegnaes, S.; Riisager, A. Catal. Lett. 2011, 141, 1752-1760 10.1007/s10562-011-0707-y
82. Gorbanev, Y. Y.; Kegnaes, S.; Riisager, A. Top. Catal. 2011, 54, 1318-1324 10.1007/s11244-011-9754-2
83. Stahlberg, T.; Eyjolfsdottir, E.; Gorbanev, Y. Y.; Sadaba, I.; Riisager, A. Catal. Lett. 2011, 142, 1089-1097 10.1007/s10562-012-0858-5
84. Davis, S. E.; Zope, B. N.; Davis, R. J. Green Chem. 2012, 14, 143-147 10.1039/C1GC16074E
85. Davis, S. E.; Benavidez, A. D.; Gosselink, R. W.; Bitter, J. H.; de Jong, K. P.; Datye, A. K.; Davis, R. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 388-389, 123-132 10.1016/j.molcata.2013.09.013
86. Zope, B. N.; Hibbitts, D. D.; Neurock, M.; Davis, R. J. Science 2010, 330, 74-87 10.1126/science.1195055
87. Saha, B.; Gupta, D.; Abu-Omar, M. M.; Modak, A.; Bhaumik, A. J. Catal. 2013, 299, 316-320 10.1016/j.jcat.2012.12.024
88. Gao, L. C.; Deng, K. J.; Zheng, J. D.; Liu, B.; Zhang, Z. H. Chem. Eng. J. 2015, 270, 444-449 10.1016/j.cej.2015.02.068
89. Jain, A.; Jonnalagadda, S. C.; Ramanujachary, K. V.; Mugweru, A. Catal. Commun. 2015, 58, 179-182 10.1016/j.catcom.2014.09.017
90. Wang, S. G.; Zhang, Z. H.; Liu, B. ACS Sustainable Chem. Eng. 2015, 3, 406-412 10.1021/sc500702q
91. Kroger, M.; Prusse, U.; Vorlop, K. D. Top. Catal. 2000, 13, 237-242 10.1023/A:1009017929727
92. Ribeiro, M. L.; Schuchardt, U. Catal. Commun. 2003, 4, 83-86 10.1016/S1566-7367(02)00261-3
93. Yi, G. S.; Teong, S. P.; Li, X. K.; Zhang, Y. G. ChemSusChem 2014, 7, 2131-2135 10.1002/cssc.201402105
94. Teong, S. P.; Yi, G. S.; Cao, X. Q.; Zhang, Y. G. ChemSusChem 2014, 7, 2120-2124 10.1002/cssc.201402131
95. Yi, G. S.; Teong, S. P.; Zhang, Y. G. ChemSusChem 2015, 8, 1151-1155 10.1002/cssc.201500118
96. Taarning, E.; Nielsen, I. S.; Egeblad, K.; Madsen, R.; Christensen, C. H. ChemSusChem 2008, 1, 75-78 10.1002/cssc.200700033
97. Casanova, O.; Iborra, S.; Corma, A. J. Catal. 2009, 265, 109-116 10.1016/j.jcat.2009.04.019
98. Deng, J.; Song, H. J.; Cui, M. S.; Du, Y. P.; Fu, Y. ChemSusChem 2014, 7, 3334-3340 10.1002/cssc.201402843