Controllable Synthesis of Covalent Porphyrinic Cages with Varying Sizes via Template-Directed Imine Condensation Reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 18, 2015, Pages 9360-9364

  Ding, Huimin ^a   Wu, Xiaojun ^a   Zeller, Matthias ^b   Xie, Yunpeng ^c   Wang, Cheng ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b YOUNGSTOWN STATE UNIVERSITY   (United States)

^c HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSATION; NITROGEN COMPOUNDS;

CONTROLLABLE SYNTHESIS; TEMPLATING;

CONDENSATION REACTIONS;

DIAMINE; IMINE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 84941887018     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01781     Document Type: Article

References (51)

1. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 915 10.1038/nchem.873
2. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042 10.1002/anie.201000443
3. Jin, Y.; Zhu, Y.; Zhang, W. CrystEngComm 2013, 15, 1484 10.1039/C2CE26394G
4. Zhang, G.; Mastalerz, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1934 10.1039/C3CS60358J
5. Xiong, M.; Ding, H.; Li, B.; Zhou, T.; Wang, C. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 1965 10.2174/1385272819666140514004934
6. Wang, Q.; Yu, C.; Long, H.; Du, Y.; Jin, Y.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7550 10.1002/anie.201501679
7. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488 10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1488::AID-ANIE1488>3.0.CO;2-G
8. Ryan, T. J.; Lecollinet, G.; Velasco, T.; Davis, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4863 10.1073/pnas.062013499
9. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995 10.1021/ja210418t
10. Meng, W.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Thoburn, J. D.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3479 10.1002/anie.201100193
11. Lin, Z.; Sun, J.; Efremovska, B.; Warmuth, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12864 10.1002/chem.201200602
12. Browne, C.; Brenet, S.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1944 10.1002/anie.201208740
13. Otte, M.; Kuijpers, P. F.; Troeppner, O.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Reek, J. N.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4880 10.1002/chem.201400055
14. McCaffrey, R.; Long, H.; Jin, Y.; Sanders, A.; Park, W.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1782 10.1021/ja412606t
15. Sun, J. K.; Zhan, W. W.; Akita, T.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7063 10.1021/jacs.5b04029
16. Jin, Y.; Voss, B. A.; Noble, R. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6348 10.1002/anie.201001517
17. Mastalerz, M.; Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Presly, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1046 10.1002/anie.201005301
18. Hasell, T.; Armstrong, J. A.; Jelfs, K. E.; Tay, F. H.; Thomas, K. M.; Kazarian, S. G.; Cooper, A. I. Chem. Commun. 2013, 49, 9410 10.1039/c3cc45924a
19. Zhang, G.; Presly, O.; White, F.; Oppel, I. M.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1516 10.1002/anie.201308924
20. Chen, L.; Reiss, P. S.; Chong, S. Y.; Holden, D.; Jelfs, K. E.; Hasell, T.; Little, M. A.; Kewley, A.; Briggs, M. E.; Stephenson, A.; Thomas, K. M.; Armstrong, J. A.; Bell, J.; Busto, J.; Noel, R.; Liu, J.; Strachan, D. M.; Thallapally, P. K.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2014, 13, 954 10.1038/nmat4035
21. Naseer, M. M.; Wang, D.-X.; Zhao, L.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1804 10.1021/jo102483x
22. Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Griffin, A.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3611 10.1002/anie.201208156
23. Ding, H.; Yang, Y.; Li, B.; Pan, F.; Zhu, G.; Zeller, M.; Yuan, D.; Wang, C. Chem. Commun. 2015, 51, 1976 10.1039/C4CC08883B
24. Hoffmann, M.; Wilson, C. J.; Odell, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3122 10.1002/anie.200604601
25. Huang, C.; Li, Y.; Song, Y.; Li, Y.; Liu, H.; Zhu, D. Adv. Mater. 2010, 22, 3532 10.1002/adma.200904421
26. Liu, H.; Xu, J.; Li, Y.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496 10.1021/ar100084y
27. Otte, M.; Kuijpers, P. F.; Troeppner, O.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Reek, J. N.; de Bruin, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10170 10.1002/chem.201301411
28. Dutta, A.; Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3988 10.1002/anie.201411735
29. Hajjaj, F.; Tashiro, K.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Furukawa, K.; Kato, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9290 10.1021/ja203491s
30. Durot, S.; Taesch, J.; Heitz, V. Chem. Rev. 2014, 114, 8542 10.1021/cr400673y
31. Kocher, L.; Durot, S.; Heitz, V. Chem. Commun. 2015, 51, 13181 10.1039/C5CC04972E
32. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995 10.1021/ja210418t
33. Zhang, J.; Li, Y.; Yang, W.; Lai, S.-W.; Zhou, C.; Liu, H.; Che, C.-M.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3602 10.1039/c2cc17270d
34. Northrop, B. H.; Tangchiavang, N.; Badjic, J. D.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 3899 10.1021/ol061262u
35. Bruns, C.; Stoddart, J. F. Beauty in Chemistry; Fabbrizzi, L., Ed.; Springer: Berlin Heidelberg, 2012; Vol. 323, p 19.
36. Avestro, A.-J.; Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5881 10.1039/c2cs35167f
37. Zheng, B.; Zhang, M.; Dong, S.; Yan, X.; Xue, M. Org. Lett. 2013, 15, 3538 10.1021/ol401241w
38. Taesch, J.; Heitz, V.; Topic, F.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5118 10.1039/c2cc31855e
39. Zhu, B.; Chen, H.; Lin, W.; Ye, Y.; Wu, J.; Li, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15126 10.1021/ja507531b
40. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705 10.1039/b513441m
41. Wessjohann, L. A.; Rivera, D. G.; León, F. Org. Lett. 2007, 9, 4733 10.1021/ol7021033
42. Hunt, R. A. R.; Otto, S. Chem. Commun. 2011, 47, 847 10.1039/C0CC03759A
43. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003 10.1039/c2cs15305j
44. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S. H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308 10.1126/science.1096914
45. Cantrill, S. J.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 1 10.1021/ar040226x
46. Huang, S.-L.; Lin, Y.-J.; Li, Z.-H.; Jin, G.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11218 10.1002/anie.201406193
47. Ding, H.; Meng, X.; Cui, X.; Yang, Y.; Zhou, T.; Wang, C.; Zeller, M.; Wang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 11162 10.1039/C4CC05449K
48. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276 10.1039/b417951j
49. Bouamaied, I.; Coskun, T.; Stulz, E. Non-Covalent Multi-Porphyrin Assemblies: Synthesis and Properties; Alessio, E., Ed.; Springer, 2006; Vol. 121, p 1.
50. Khorasani-Motlagh, M.; Noroozifar, M.; Zabihi, M. Russ. J. Inorg. Chem. 2010, 55, 1266 10.1134/S003602361008019X
51. Sprafke, J. K.; Odell, B.; Claridge, T. D.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5572 10.1002/anie.201008087