Diketopyrrolopyrrole-Based Semiconducting Polymer Nanoparticles for in Vivo Photoacoustic Imaging

Advanced Materials

Volumn 27, Issue 35, 2015, Pages 5184-5190

  Pu, Kanyi ^a,e   Mei, Jianguo ^b,c   Jokerst, Jesse V ^a   Hong, Guosong ^d   Antaris, Alexander L ^d   Chattopadhyay, Niladri ^a   Shuhendler, Adam J ^a   Kurosawa, Tadanori ^b   Zhou, Yan ^b   Gambhir, Sanjiv S ^a,d   Bao, Zhenan ^b   Rao, Jianghong ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b Stanford University   (United States)

^c PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^d STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^e Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

contrast agent; photoacoustic imaging; photothermal imaging; semiconducting polymer nanoparticles; tumor imaging

Indexed keywords

NANOPARTICLES; PHOTOACOUSTIC EFFECT; SEMICONDUCTING POLYMERS; TUMORS;

CONTRAST AGENT; PHOTO-ACOUSTIC IMAGING; PHOTOTHERMAL IMAGING; SEMICONDUCTING POLYMER NANOPARTICLES; TUMOR IMAGING;

POLYMERS;

DIKETOPYRROLOPYRROLE DYE; KETONE; NANOPARTICLE; POLYMER; PYRROLE DERIVATIVE;

ANIMAL; CELL TRANSFORMATION; CHEMISTRY; CONFORMATION; HELA CELL LINE; HUMAN; MOLECULAR MODEL; MOUSE; PHOTOACOUSTICS; PROCEDURES; SEMICONDUCTOR;

ANIMALS; CELL TRANSFORMATION, NEOPLASTIC; HELA CELLS; HUMANS; KETONES; MICE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NANOPARTICLES; PHOTOACOUSTIC TECHNIQUES; POLYMERS; PYRROLES; SEMICONDUCTORS;

EID: 84941314073     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201502285     Document Type: Article

References (55)

1. C. Kim, C. Favazza, L. H. V. Wang, Chem. Rev. 2010, 110, 2756.
2. L. V. Wang, S. Hu, Science 2012, 335, 1458.
3. V. Ntziachristos, D. Razansky, Chem. Rev. 2010, 110, 2783.
4. a) J. Levi, S. R. Kothapalli, T. J. Ma, K. Hartman, B. T. Khuri-Yakub, S. S. Gambhir, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11264;
5. b) Y. Zhang, X. Cai, Y. Wang, C. Zhang, L. Li, S. W. Choi, L. H. V. Wang, Y. N. Xia, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 7359.
6. a) G. S. Filonov, A. Krumholz, J. Xia, J. Yao, L. V. Wang, V. V. Verkhusha, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 1448;
7. b) R. M. Hoffman, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 796.
8. a) K. H. Song, C. H. Kim, C. M. Cobley, Y. N. Xia, L. V. Wang, Nano Lett. 2009, 9, 183;
9. b) Y. N. Xia, W. Y. Li, C. M. Cobley, J. Y. Chen, X. H. Xia, Q. Zhang, M. X. Yang, E. C. Cho, P. K. Brown, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 914;
10. c) Y. D. Jin, C. X. Jia, S. W. Huang, M. O'Donnell, X. H. Gao, Nat. Commun. 2010, 1, 41;
11. d) G. Ku, M. Zhou, S. Song, Q. Huang, J. Hazle, C. Li, ACS Nano 2012, 6, 7489;
12. e) M. Zhou, G. Ku, L. Pageon, C. Li, Nanoscale 2014, 6, 15228;
13. f) J. Liu, X. Zheng, L. Yan, L. Zhou, G. Tian, W. Yin, L. Wang, Y. Liu, Z. Hu, Z. Gu, C. Chen, Y. Zhao, ACS Nano 2015, 9, 696;
14. g) M. Chen, S. H. Tang, Z. D. Guo, X. Y. Wang, S. G. Mo, X. Q. Huang, G. Liu, N. F. Zheng, Adv. Mater. 2014, 26, 8210.
15. a) A. De la Zerda, C. Zavaleta, S. Keren, S. Vaithilingam, S. Bodapati, Z. Liu, J. Levi, B. R. Smith, T. J. Ma, O. Oralkan, Z. Cheng, X. Chen, H. Dai, B. T. Khuri-Yakub, S. S. Gambhir, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 557;
16. b) J. W. Kim, E. I. Galanzha, E. V. Shashkov, H. M. Moon, V. P. Zharov, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 688.
17. a) L. Cheng, J. Liu, X. Gu, H. Gong, X. Shi, T. Liu, C. Wang, X. Wang, G. Liu, H. Xing, W. Bu, B. Sun, Z. Liu, Adv. Mater. 2014, 26, 1886;
18. b) L. Nie, P. Huang, W. Li, X. Yan, A. Jin, Z. Wang, Y. Tang, S. Wang, X. Zhang, G. Niu, X. Chen, ACS Nano 2014, 8, 12141;
19. c) K. Yang, L. Hu, X. Ma, S. Ye, L. Cheng, X. Shi, C. Li, Y. Li, Z. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 1868;
20. d) X.-R. Song, X. Wang, S.-X. Yu, J. Cao, S.-H. Li, J. Li, G. Liu, H.-H. Yang, X. Chen, Adv. Mater. 2015, 27, 3285.
21. a) J. F. Lovell, C. S. Jin, E. Huynh, H. L. Jin, C. Kim, J. L. Rubinstein, W. C. W. Chan, W. G. Cao, L. V. Wang, G. Zheng, Nat. Mater. 2011, 10, 324;
22. b) E. Huynh, Y. C. LeungBen, B. L. Helfield, M. Shakiba, J.-A. Gandier, C. S. Jin, E. R. Master, B. C. Wilson, D. E. Goertz, G. Zheng, Nat. Nanotechol. 2015, 10, 325;
23. c) Y. Zhang, M. Jeon, L. J. Rich, H. Hong, J. Geng, Y. Zhang, S. Shi, T. E. Barnhart, P. Alexandridis, J. D. Huizinga, M. Seshadri, W. Cai, C. Kim, J. F. Lovell, Nat. Nanotechnol. 2014, 9, 631.
24. a) J. F. Lovell, T. W. B. Liu, J. Chen, G. Zheng, Chem. Rev. 2010, 110, 2839;
25. b) C. S. Jin, J. F. Lovell, J. Chen, G. Zheng, ACS Nano 2013, 7, 2541.
26. a) C. Wu, D. T. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 3086;
27. b) C. Zhu, L. Liu, Q. Yang, F. Lv, S. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 4687;
28. c) P. Howes, M. Green, J. Levitt, K. Suhling, M. Hughes, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3989;
29. d) J. Pecher, S. Mecking, Chem. Rev. 2010, 110, 6260.
30. a) K. Y. Pu, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3408;
31. b) C. Wu, C. Szymanski, J. McNeill, Langmuir 2006, 22, 2956;
32. c) L. Feng, C. Zhu, H. Yuan, L. Liu, F. Lv, S. Wang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6620.
33. a) C. Wu, T. Schneider, M. Zeigler, J. Yu, P. G. Schiro, D. R. Burnham, J. D. McNeill, D. T. Chiu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15410;
34. b) P.-J. Wu, S.-Y. Kuo, Y.-C. Huang, C.-P. Chen, Y.-H. Chan, Anal. Chem. 2014, 86, 4831;
35. c) K. Sun, H. Chen, L. Wang, S. Yin, H. Wang, G. Xu, D. Chen, X. Zhang, C. Wu, W. Qin, ACS Appl. Mater. Inter. 2014, 6, 10802;
36. d) X. Feng, G. Yang, L. Liu, F. Lv, Q. Yang, S. Wang, D. Zhu, Adv. Mater. 2012, 24, 637.
37. K. Pu, A. J. Shuhendler, M. P. Valta, L. Cui, M. Saar, D. M. Peehl, J. Rao, Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 1292.
38. a) C. Wu, S. J. Hansen, Q. Hou, J. Yu, M. Zeigler, Y. Jin, D. R. Burnham, J. D. McNeill, J. M. Olson, D. T. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 3430;
39. b) K. Li, D. Ding, D. Huo, K.-Y. Pu, N. N. P. Thao, Y. Hu, Z. Li, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3107.
40. a) L. Xiong, A. J. Shuhendler, J. Rao, Nat. Commun. 2012, 3, 1193;
41. b) A. J. Shuhendler, K. Pu, L. Cui, J. P. Uetrecht, J. Rao, Nat. Biotechnol. 2014, 32, 373.
42. K. Pu, A. J. Shuhendler, J. V. Jokerst, J. Mei, S. S. Gambhir, Z. Bao, J. Rao, Nat. Nanotechol. 2014, 9, 233.
43. K. Pu, A. J. Shuhendler, J. Rao, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 10325.
44. a) J. Liu, J. Geng, L.-D. Liao, N. Thakor, X. Gao, B. Liu, Poly. Chem. 2014, 5, 2854;
45. b) X. Song, H. Gong, S. Yin, L. Cheng, C. Wang, Z. Li, Y. Li, X. Wang, G. Liu, Z. Liu, Adv. Fun. Mater. 2014, 24, 1194;
46. c) Z. Zha, Z. Deng, Y. Li, C. Li, J. Wang, S. Wang, E. Qu, Z. Dai, Nanoscale 2013, 5, 4462.
47. a) X. Zhang, L. J. Richter, D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, M. R. Hammond, I. McCulloch, M. Heeney, R. S. Ashraf, J. N. Smith, T. D. Anthopoulos, B. Schroeder, Y. H. Geerts, D. A. Fischer, M. F. Toney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073;
48. b) J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616;
49. c) J. R. Matthews, W. Niu, A. Tandia, A. L. Wallace, J. Hu, W.-Y. Lee, G. Giri, S. C. B. Mannsfeld, Y. Xie, S. Cai, H. H. Fong, Z. Bao, M. He, Chem. Mater. 2013, 25, 782;
50. d) Y. Xie, S. Ouyang, D. Wang, W.-Y. Lee, Z. Bao, J. R. Matthews, W. Niu, R. A. Bellman, M. He, H. H. Fong, Org. Electron. 2015, 20, 55.
51. T. Beyerlein, B. Tieke, S. Forero-Lenger, W. Brutting, Synth. Met. 2002, 130, 115.
52. Y.-S. Chen, W. Frey, S. Kim, P. Kruizinga, K. Homan, S. Emelianov, Nano Lett. 2011, 11, 348.
53. S. E. Braslavsky, G. E. Heibel, Chem. Rev. 1992, 92, 1381.
54. a) L. Cheng, K. Yang, Q. Chen, Z. Liu, ACS Nano 2012, 6, 5605;
55. K. Yang , H. Xu , L. Cheng , C. Sun , J. Wang , Z. Liu , Adv. Mater. 2012 , 24 , 5586 .