Graphene Oxide: A Convenient Metal-Free Carbocatalyst for Facilitating Aerobic Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural into 2, 5-Diformylfuran

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 9, 2015, Pages 5636-5646

  Lv, Guangqiang ^a,b   Wang, Hongliang ^a   Yang, Yongxing ^a   Deng, Tiansheng ^a   Chen, Chengmeng ^a   Zhu, Yulei ^a   Hou, Xianglin ^a  

^a INSTITUTE OF COAL CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

2 5 diformylfuran; 5 hydroxymethylfurfural; graphene oxide; metal free carbon catalyst; selective oxidation

Indexed keywords

ATMOSPHERIC PRESSURE; CARBON; GRAPHENE; MOLECULAR OXYGEN; OXIDANTS; OXIDATION; OXYGEN;

2-5-DIFORMYLFURAN; 5 HYDROXYMETHYL FURFURALS; GRAPHENE OXIDES; METAL FREE; SELECTIVE OXIDATION;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84941077233     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01446     Document Type: Article

References (50)

1. Wang, Y.; Liu, B.; Huang, K.; Zhang, Z. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53, 1313-1319 10.1021/ie4034363
2. Moreau, C.; Naceur Belgacem, M.; Gandini, A. Top. Catal. 2004, 27, 11-30 10.1023/B:TOCA.0000013537.13540.0e
3. Ma, J.; Du, Z.; Xu, J.; Chu, Q.; Pang, Y. ChemSusChem 2011, 4, 51-54 10.1002/cssc.201000273
4. Amarasekara, A. S.; Green, D.; McMillan, E. Catal. Commun. 2008, 9, 286-288 10.1016/j.catcom.2007.06.021
5. Lichtenthaler, F. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 728-737 10.1021/ar010071i
6. Shimo, T.; Ueda, S.; Suishu, T.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 727-730 10.1002/jhet.5570320304
7. Antonyraj, C. A.; Jeong, J.; Kim, B.; Shin, S.; Kim, S.; Lee, K.-Y.; Cho, J. K. J. Ind. Eng. Chem. 2013, 19, 1056-1059 10.1016/j.jiec.2012.12.002
8. Nie, J.; Xie, J.; Liu, H. J. Catal. 2013, 301, 83-91 10.1016/j.jcat.2013.01.007
9. Hansen, T. S.; Sádaba, I.; García-Suárez, E. J.; Riisager, A. Appl. Catal., A 2013, 456, 44-50 10.1016/j.apcata.2013.01.042
10. Le, N.-T.; Lakshmanan, P.; Cho, K.; Han, Y.; Kim, H. Appl. Catal., A 2013, 464-465, 305-312 10.1016/j.apcata.2013.06.002
11. Liu, B.; Zhang, Z.; Lv, K.; Deng, K.; Duan, H. Appl. Catal., A 2014, 472, 64-71 10.1016/j.apcata.2013.12.014
12. Liu, R.; Chen, J.; Chen, L.; Guo, Y.; Zhong, J. ChemPlusChem 2014, 79, 1448-1454 10.1002/cplu.201402147
13. Antonyraj, C. A.; Kim, B.; Kim, Y.; Shin, S.; Lee, K.-Y.; Kim, I.; Cho, J. K. Catal. Commun. 2014, 57, 64-68 10.1016/j.catcom.2014.08.008
14. Sádaba, I.; Gorbanev, Y. Y.; Kegnaes, S.; Putluru, S. S. R.; Berg, R. W.; Riisager, A. ChemCatChem 2013, 5, 284-293 10.1002/cctc.201200482
15. Dreyer, D. R.; Jia, H.-P.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6813-6816 10.1002/anie.201002160
16. Fernández-Marino, M. J.; Guardia, L.; Paredes, J. I.; Villar-Rodil, S.; Solís-Fernández, P.; Martínez-Alonso, A.; Tascón, J. M. D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6426-6432 10.1021/jp100603h
17. Li, X.; Wang, H.; Robinson, J. T.; Sanchez, H.; Diankov, G.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15939-15944 10.1021/ja907098f
18. Shin, H.-J.; Kim, K. K.; Benayad, A.; Yoon, S.-M.; Park, H. K.; Jung, I.-S.; Jin, M. H.; Jeong, H.-K.; Kim, J. M.; Choi, J.-Y.; Lee, Y. H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1987-1992 10.1002/adfm.200900167
19. Stankovich, S.; Dikin, D. A.; Piner, R. D.; Kohlhaas, K. A.; Kleinhammes, A.; Jia, Y.; Wu, Y.; Nguyen, S. T.; Ruoff, R. S. Carbon 2007, 45, 1558-1565 10.1016/j.carbon.2007.02.034
20. Zhao, J.; Pei, S.; Ren, W.; Gao, L.; Cheng, H.-M. ACS Nano 2010, 4, 5245-5252 10.1021/nn1015506
21. Becerril, H. A.; Mao, J.; Liu, Z.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z.; Chen, Y. ACS Nano 2008, 2, 463-470 10.1021/nn700375n
22. Zhu, Y.; Murali, S.; Cai, W.; Li, X.; Suk, J. W.; Potts, J. R.; Ruoff, R. S. Adv. Mater. 2010, 22, 3906-3924 10.1002/adma.201001068
23. Pei, S.; Cheng, H.-M. Carbon 2012, 50, 3210-3228 10.1016/j.carbon.2011.11.010
24. Su, C.; Loh, K. P. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2275-2285 10.1021/ar300118v
25. Scheuermann, G. M.; Rumi, L.; Steurer, P.; Bannwarth, W.; Mulhaupt, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262-8270 10.1021/ja901105a
26. Nie, R.; Wang, J.; Wang, L.; Qin, Y.; Chen, P.; Hou, Z. Carbon 2012, 50, 586-596 10.1016/j.carbon.2011.09.017
27. Wu, Z. S.; Yang, S.; Sun, Y.; Parvez, K.; Feng, X.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9082-9085 10.1021/ja3030565
28. Zhu, S.; Chen, C.; Xue, Y.; Wu, J.; Wang, J.; Fan, W. ChemCatChem 2014, 6, 3080-3083 10.1002/cctc.201402574
29. Dreyer, D. R.; Jia, H. P.; Todd, A. D.; Geng, J.; Bielawski, C. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7292-7295 10.1039/c1ob06102j
30. Guo, S.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2492-2495 10.1021/ja2104334
31. Jahan, M.; Bao, Q.; Loh, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6707-6713 10.1021/ja211433h
32. Li, Y.; Li, Y.; Zhu, E.; McLouth, T.; Chiu, C. Y.; Huang, X.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12326-12329 10.1021/ja3031449
33. Wang, S.; Zhang, L.; Xia, Z.; Roy, A.; Chang, D. W.; Baek, J. B.; Dai, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4209-4212 10.1002/anie.201109257
34. Primo, A.; Neatu, F.; Florea, M.; Parvulescu, V.; Garcia, H. Nat. Commun. 2014, 5, 5291 10.1038/ncomms6291
35. Watanabe, H.; Asano, S.; Fujita, S.-i.; Yoshida, H.; Arai, M. ACS Catal. 2015, 5, 2886-2894 10.1021/acscatal.5b00375
36. Long, J.; Xie, X.; Xu, J.; Gu, Q.; Chen, L.; Wang, X. ACS Catal. 2012, 2, 622-631 10.1021/cs3000396
37. Li, W.; Gao, Y.; Chen, W.; Tang, P.; Li, W.; Shi, Z.; Su, D.; Wang, J.; Ma, D. ACS Catal. 2014, 4, 1261-1266 10.1021/cs500062s
38. Duan, X.; O'Donnell, K.; Sun, H.; Wang, Y.; Wang, S. Small 2015, 11, 3036-3044 10.1002/smll.201403715
39. Su, C.; Acik, M.; Takai, K.; Lu, J.; Hao, S. J.; Zheng, Y.; Wu, P.; Bao, Q.; Enoki, T.; Chabal, Y. J.; Loh, K. P. Nat. Commun. 2012, 3, 1298 10.1038/ncomms2315
40. Akhavan, O. ACS Nano 2010, 4, 4174-4180 10.1021/nn1007429
41. Navalon, S.; Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Chem. Rev. 2014, 114, 6179-6212 10.1021/cr4007347
42. Zhang, Z.; Yuan, Z.; Tang, D.; Ren, Y.; Lv, K.; Liu, B. ChemSusChem 2014, 7, 3496-3504 10.1002/cssc.201402402
43. Zhan, D.; Ni, Z.; Chen, W.; Sun, L.; Luo, Z.; Lai, L.; Yu, T.; Wee, A. T. S.; Shen, Z. Carbon 2011, 49, 1362-1366 10.1016/j.carbon.2010.12.002
44. Wang, L.; Ambrosi, A.; Pumera, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13818-13821 10.1002/anie.201309171
45. Boehm, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9332-9335 10.1002/anie.201004096
46. Boehm, H. P. Carbon 2002, 40, 145-149 10.1016/S0008-6223(01)00165-8
47. Boehm, H. P. Carbon 1994, 32, 759-769 10.1016/0008-6223(94)90031-0
48. Dijksman, A.; Marino-González, A.; Mairata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826-6833 10.1021/ja0103804
49. Enoki, T.; Takai, K. Solid State Commun. 2009, 149, 1144-1150 10.1016/j.ssc.2009.02.054
50. Joly, V. L. J.; Takahara, K.; Takai, K.; Sugihara, K.; Enoki, T.; Koshino, M.; Tanaka, H. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2010, 81, 115408 10.1103/PhysRevB.81.115408