Base-regulated tunable synthesis of pyridobenzoxazepinones and pyridobenzoxazines

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 9, 2015, Pages 4433-4443

  Shen, Chaoren ^a   Wu, Xiao Feng ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS;

AMINOCARBONYLATION; AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; ARYLATIONS; MECHANISTIC STUDIES; N-ARYLATIONS; ONE-POT PROTOCOL; TANDEM REACTION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84939523171     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cy00798d     Document Type: Article

References (52)

1. J. M. Klunder K. D. Hargrave M. West E. Cullen K. Pal M. L. Behnke S. R. Kapadia D. W. McNeil J. C. Wu G. C. Chow J. Adams J. Med. Chem. 1992 35 1887 1897
2. M. M. Morelock L. L. Choi G. L. Bell J. L. Wright J. Pharm. Sci. 1994 83 948 952
3. J.-F. F. Liébgeois F. A. Rogistert J. Bruhwyler J. Damas T. P. Nguyen M.-O. Inarejos E. M. G. Chleide M. G. A. Mercier J. E. Delarge J. Med. Chem. 1994 37 519
4. J. Bruhwyler J.-F. Liégeois J. Bergman G. Carey A. Goudie A. Taylor H. Meltzer J. Delarge J. Gécyz Pharmacol. Res. 1997 36 255 263
5. R. Invernizzi C. Garavaglia R. Samanin N. Schmiedebergs Arch. Pharm. 2000 361 298 302
6. B. A. Ellenbroek J.-F. Liégeois J. Bruhwyler A. R. Cools J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 298 386 391
7. B. A. Ellenbroek J.-F. Liégeois CNS Drug Rev. 2003 9 41 56
8. F. I. Tarazi T. Moran-Gates M. P. Gardner A. Graulich C. Lamy J.-F. Liégeois J. Mol. Neurosci. 2007 32 192 198
9. A. J. Goudie J. C. Cole H. R. Sumnall Behav. Pharmacol. 2007 18 9 17
10. B. Capuano I. T. Crosby F. M. McRobb D. A. Taylor A. Vom W. W. Blessing Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry 2010 34 136 142
11. J.-F. Liégeois L. Eyrolles B. A. Ellenbroek C. Lejeune P. Carato J. Bruhwyler J. Géczy J. Damas J. Delarge J. Med. Chem. 2002 45 5136 5149
12. J.-F. Liégeois M. Deville S. Dilly C. Lamy F. Mangin M. Résimont F. I. Tarazi J. Med. Chem. 2012 55 1572 1582
13. N. C. Ganguly P. Mondal S. Roya P. Mitra RSC Adv. 2014 4 55640 55648
14. J. Chen K. Natte A. Spannenberg H. Neumann P. Langer M. Beller X.-F. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7579 7583
15. J. Chen K. Natte A. Spannenberg H. Neumann P. Langer M. Beller X.-F. Wu Angew. Chem. 2014 126 7709 7713
16. J. Chen K. Natte A. Spannenberg H. Neumann M. Beller X.-F. Wu Chem. - Eur. J. 2014 20 14189 14193
17. C. Shen N. Y. T. Man S. Stewart X.-F. Wu Org. Biomol. Chem. 2015 13 4422 4425
18. S.-M. Lu H. Alper J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14776 14784
19. Q. Yang H. Cao A. Robertson H. Alper J. Org. Chem. 2010 75 6297 6299
20. G. Chouhan H. Alper Org. Lett. 2010 12 192 195
21. F. Zeng H. Alper Org. Lett. 2010 12 5567 5569
22. H. Li A. Spannenberg H. Neumann M. Beller X.-F. Wu Chem. Commun. 2014 50 2114 2116
23. J. Chen K. Natte H. Neumann X.-F. Wu Chem. - Eur. J. 2014 20 16107 16110
24. C. Shen H. Neumann X.-F. Wu Green Chem. 2015 17 2994 2999
25. G.-P. Lu C. Cai RSC Adv. 2014 4 59990 59996
26. R. Hudson N. P. Bizier K. N. Esdale J. L. Katz Org. Biomol. Chem. 2015 13 2273 2284
27. M. S. Mayo X. Yu X. Feng Y. Yamamoto M. Bao J. Org. Chem. 2015 80 3998 4002
28. M. Koy K. M. Engle L. M. Henling M. K. Takase R. H. Grubbs Org. Lett. 2015 17 1986 1989
29. K. M. Engle S.-X. Luo R. H. Grubbs J. Org. Chem. 2015 80 4213 4220
30. J. F. Bunnett R. E. Zahler Chem. Rev. 1951 49 273 412
31. J. F. Bunnett Q. Rev., Chem. Soc. 1958 12 1 16
32. R. A. Bunce S. T. Squires B. Nammalwar J. Org. Chem. 2013 78 2144 2148
33. X. Jia L. Yu J. Liu Q. Xu M. Sickert L. Chen M. Lautens Green Chem. 2014 16 3444 3449
34. F. Terrier, Modern Nucleophilic Aromatic Substitution, 2013, pp. 11-12
35. J. A. Cella S. W. Bacon J. Org. Chem. 1984 49 1122 1125
36. Y. Bessard J. P. Roduit Tetrahedron 1999 55 393 404
37. M. Beller W. Mägerlein A. F. Indolese C. Fischer Synthesis 2001 1098 1109
38. R. Crettaz J. Waser Y. Bessard Org. Process Res. Dev. 2001 5 572 574
39. J. Albaneze-Walker C. Bazaral T. Leavey P. G. Dormer J. A. Murry Org. Lett. 2004 6 2097 2100
40. J. S. Anderson K. C. Brown Synth. Commun. 1983 13 233 236
41. H. H. Lee W. A. Denny J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 1071 1074
42. G. C. Eastmond J. Paprotny Chem. Lett. 1999 28 479 480
43. H. H. Lee B. D. Palmer M. Boyd B. C. Baguley W. A. Denny J. Med. Chem. 1992 35 258 266
44. L. Testaferri M. Tiecco M. Tingoli D. Bartoli A. Massoli Tetrahedron 1985 41 1373 1384
45. Y. Cheng B. K. Albrecht J. Brown J. L. Buchanan W. H. Buckner E. F. DiMauro R. Emkey R. T. Fremeau, Jr. J.-C. Harmange B. J. Hoffman L. Huang M. Huang J. H. Lee F.-F. Lin M. W. Martin H. Q. Nguyen V. F. Patel S. A. Tomlinson R. D. White X. Xia S. A. Hitchcock J. Med. Chem. 2008 51 5019 5034
46. M. G. Kale A. Raichurkar S. Hameed P. D. Waterson D. McKinney M. R. Manjunatha U. Kranthi K. Koushik L. K. Jena V. Shinde S. Rudrapatna S. Barde V. Humnabadkar P. Madhavapeddi H. Basavarajappa A. Ghosh V. K. Ramya S. Guptha S. Sharma P. Vachaspati K. N. M. Kumar J. Giridhar J. Reddy V. Panduga S. Ganguly V. Ahuja S. Gaonkar C. N. N. Kumar D. Ogg J. A. Tucker P. A. Boriack-Sjodin S. M. de Sousa V. K. Sambandamurthy S. R. Ghorpade J. Med. Chem. 2013 56 8834 8848
47. S. Röver M. Andjelkovic A. Bénardeau E. Chaput W. Guba P. Hebeisen S. Mohr M. Nettekoven U. Obst W. F. Richter C. Ullmer P. Waldmeier M. B. Wright J. Med. Chem. 2013 56 9874 9896
48. The reaction was conducted on a 0.50 mmol scale (0.50 mmol 1a, 1.5 mmol Na2CO3 or Cs2CO3, 0.10 mL hexadecane as an internal standard and 2.0 mL DMSO). The conversion of 1a was determined by GC and GC-MS with hexadecane as an internal standard
49. R. I. Fryer J. V. Earley G. F. Field W. Zally L. H. Sternbach J. Org. Chem. 1969 34 1143 1145
50. M. Chevrier O. Bensaude J. Guillerez J.-E. Dubois Tetrahedron Lett. 1980 21 3359 3362
51. P. Beak J. B. Covington S. G. Smith J. M. White J. M. Zeigler J. Org. Chem. 1980 45 1354 1362
52. Y. Ito Y. Hamada Chem. Pharm. Bull. 1978 26 1375 1383