Isomerization of the 2-Norbornyl Carbocation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 24, 2015, Pages 5370-5380

  Lobb, Kevin A ^a  

^a RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

2 Norbornyl carbocation; Carbocations; Non classical carbocation; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 84939252322     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201500518     Document Type: Article

References (31)

1. H. C. Brown, in: The nonclassical ion problem (with commentary by, P. von Ragué Schleyer), Plenum Press, New York, 1977, pp. 83-100.
2. G. A. Olah, J. Org. Chem. 2001, 66, 5943.
3. Carbocation Chemistry (Eds.:, G. A. Olah, G. K. S. Prakash), Wiley Interscience, Hoboken, 2004.
4. G. A. Olah, G. D. Mateescu, J. L. Riemenschneider, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2529.
5. P. von Ragué Schleyer, S. Sieber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1606; Angew. Chem. 1993, 105, 1676.
6. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 440.
7. T. Laube, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 560; Angew. Chem. 1987, 99, 580.
8. F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. von Raugé Schleyer, K. Meyer, I. Krossing, Science 2013, 341, 62-64.
9. C. N. Rao, F. A. Khan, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2768.
10. K. A. Lobb, P. T. Kaye, S. Afr. J. Chem. 2003, 56, 60.
11. J. D. Mosley, J. W. Young, J. Agarwal, H. F. Schaefer III, P. v. R. Schleyer, M. A. Duncan, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5888; Angew. Chem. 2014, 126, 5998.
12. S. Jalife, G. Martínez-Guajardo, G. Zavala-Oseguera, M. A. Fernández-Herra, P. v. R. Schleyer, G. Merino, Eur. J. Org. Chem. 2014, 7955.
13. G. Merino, WATOC 2014, Oral Presentation, 2014.
14. R. G. Lawtron, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2399.
15. P. D. Bartlett, S. Bank, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2591.
16. C. K. Johnson, C. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2514.
17. C. J. Collins, C. K. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4766.
18. C. J. Collins, C. K. Johnson, V. F. Raaen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2524.
19. S. S. Tratch, M. S. Molchanova, N. S. Zefirov, Croat. Chem. Acta 2006, 79, 339.
20. T. S. Sorensen, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 257.
21. G. A. Olah, P. W. Westerman, J. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3548.
22. V. P. Reddy, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2007, 72, 3076.
23. J. F. Fuchs, J. Mareda, Theochem. 2005, 718, 93.
24. A. G. Martínez, E. T. Vilar, J. O. Barcina, S. de la Moya Cerero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6676.
25. S. Masamune, M. Sakai, A. V. Kemp-Jones, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8956.
26. G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2579.
27. R. P. Kirchen, T. S. Sorensen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 769.
28. P. Gutta, D. J. Tantillo, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2719; Angew. Chem. 2005, 117, 2779.
29. U. Brandes, J. Math. Sociol. 2001, 25, 163.
30. J. P. Schaefer, J. Higgins, J. Org. Chem. 1967, 32, 553.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.