Mechanistic elucidation of the 2-norbornyl to 1,3-dimethylcyclopentenyl cation isomerization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 35, 2014, Pages 7955-7959

  Jalife, Said ^a   Martínez Guajardo, Gerardo ^a,b   Zavala Oseguera, Claudia ^a   Fernández Herrera, María A ^a   Von Ragué Schleyer, Paul ^c   Merino, Gabriel ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FÍSICA APLICADA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS   (Mexico)

^c UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Carbocations; Isomerization; Molecular dynamics; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 84918782841     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403146     Document Type: Article

References (34)

1. a) S. Winstein, D. S. Trifan, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2953
2. b) S. Winstein, D. Trifan, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1147
3. c) S. Winstein, D. Trifan, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1154.
4. a) J. D. Roberts, W. Bennett, R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 72, 3329
5. b) J. D. Roberts, C. C. Lee, J. Am. Chem. Soc. 73, 5009.
6. a) H. C. Brown, The Nonclassical Ion Problem (with comments by P. v. R. Schleyer), Plenum Press, New York, 1977
7. b) H. C. Brown, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 432
8. c) H. C. Brown, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 34
9. d) R. A. Moss, J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 374.
10. a) P. v. R. Schleyer, W. E. Watts, R. C. Fort, M. B. Comisarow, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5679
11. b) M. Saunders, P. v. R. Schleyer, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5680
12. G. A. Olah, A. M. White, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3954
13. G. A. Olah, A. M. White, J. R. Demember, A. Commeyra, C. Y. Lui, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4627
14. e) G. A. Olah, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41
15. f) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, M. Arvanaghi, F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7105
16. g) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, M. Saunders, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 440
17. h) G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1393
18. Angew. Chem. 1995, 107, 1519
19. i) G. A. Olah, J. Org. Chem. 2001, 66, 5943
20. j) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, M. Saunders, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 292.
21. M. Saunders, M. R. Kates, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6867.
22. P. C. Myhre, G. G. Webb, C. S. Yannoni, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8991.
23. a) F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. v. R. Schleyer, K. Meyer, I. Krossing, Science 2013, 341, 62
24. b) J. D. Mosley, J. W. Young, J. Agarwal, H. F. Schaefer, P. v. R. Schleyer, M. A. Duncan, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5888.
25. a) L. Huang, K. Ranganay, T. S. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1936
26. b) N. C. Deno, J. J. Houser, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1741
27. c) N. C. Deno, C. U. Pittman, J. O. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2153.
28. a) R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2399
29. b) P. D. Bartlett, S. Bank, R. J. Crawford, G. H. Schmid, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1288.
30. P. Brunelle, T. S. Sorensen, C. Taeschler, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 564.
31. A. M. Koster, G. Geudtner, P. Calaminici, M. E. Casida, V. D. Dominguez, R. Flores-Moreno, G. U. Gamboa, A. Goursot, T. Heine, A. Ipatov, F. Janetzko, J. M. d. Campo, J. U. Reveles, A. Vela, B. Zuniga-Gutierrez, D. R. Salahub, deMon2k, The deMon Developers, Cinvestav, Mexico City, 2011.
32. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
33. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hase-gawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Starov-erov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Ad-amo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision B.1, Gaussian, Wallingford, CT, 2009.