Complete Double Epoxidation of Divinylbenzene Using Mn(porphyrin)-Based Porous Organic Polymers

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 8, 2015, Pages 4859-4866

  Zhang, Kainan ^a   Farha, Omar K ^a   Hupp, Joseph T ^a   Nguyen, SonBinh T ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

divinylbenzene; divinylbenzene dioxide; epoxidation; Mn(porphyrin); porous organic polymer

Indexed keywords

EPOXIDATION; MANGANESE; PORPHYRINS;

CHEMICAL EQUATIONS; DEMETALATION; DIVINYLBENZENE; DIVINYLBENZENE DIOXIDE; METAL FREE; POROUS ORGANIC POLYMERS; SPIROBIFLUORENE;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84938836391     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01388     Document Type: Article

References (57)

1. Clayton, A. M. Epoxy Resins: Chemistry and Technology, 2nd ed.; CRC Press: New York, 1988.
2. Gulyas, G.; Bharadwaj, A. R.; Wright, R. J.; Null, M. J.; Ripplinger, E. B. Patent WO 2011056381, May 12, 2012.
3. Inoue, M.; Nakayama, E.; Nakamura, Y.; Rengakuji, S.; Nishibe, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3442-3444 10.1246/bcsj.64.3442
4. Worzakowska, M. J. Appl. Polym. Sci. 2007, 103, 462-469 10.1002/app.24936
5. Marks, M. J.; Gulyas, G.; Frazier, K. A. Patent WO 2010077483, July 8, 2010.
6. Liao, Z. K.; Boriack, C. J. U.S. Patent US6087513, July 11, 2000.
7. Che, C. M.; Huang, J. S. Chem. Commun. 2009, 3996-4015 10.1039/b901221d
8. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251-259 10.1021/ar960126u
9. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884-2886 10.1021/ja00400a075
10. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032-1033 10.1021/ja00498a040
11. Gunter, M. J.; Turner, P. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 115-161 10.1016/0010-8545(91)84001-L
12. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214 10.1016/0010-8545(94)01124-T
13. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456 10.1021/cr00014a008
14. Chang, C. K.; Kuo, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3413-3415 10.1021/ja00506a063
15. Bedioui, F. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 39-68 10.1016/0010-8545(94)08000-H
16. Zou, C.; Zhang, T. F.; Xie, M. H.; Yan, L. J.; Kong, G. Q.; Yang, X. L.; Ma, A.; Wu, C. Inorg. Chem. 2013, 52, 3620-3626 10.1021/ic3019502
17. Feng, D. W.; Gu, Z. Y.; Li, J. R.; Jiang, H. L.; Wei, Z. W.; Zhou, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307-10310 10.1002/anie.201204475
18. Corma, A.; Garcia, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655 10.1021/cr9003924
19. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
20. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231 10.1021/cr2003147
21. Zhang, Y.; Ying, J. ACS Catal. 2015, 5, 2681-2691 10.1021/acscatal.5b00069
22. Kaur, P.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2011, 1, 819-835 10.1021/cs200131g
23. Costa, A. A.; Ghesti, G. F.; de Macedo, J. L.; Braga, V. S.; Santos, M. M.; Dias, J. A.; Dias, S. C. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 282, 149-157 10.1016/j.molcata.2007.12.024
24. Poltowicz, J.; Haber, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 43-51 10.1016/j.molcata.2004.03.050
25. Chen, L.; Yang, Y.; Jiang, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9138-9143 10.1021/ja1028556
26. Farha, O. K.; Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5652-5655 10.1021/ja111042f
27. Hitomi, Y.; Mukai, H.; Ohyama, J.; Shinagawa, M.; Shishido, T.; Tanaka, T. Chem. Lett. 2007, 36, 660-661 10.1246/cl.2007.660
28. Jeong, E. Y.; Ansari, M. B.; Park, S. E. ACS Catal. 2011, 1, 855-863 10.1021/cs200163r
29. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204-4205 10.1021/ja900203f
30. Zhang, Z. J.; Zhang, L. P.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 928-933 10.1021/ja208256u
31. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Sci. 2011, 2, 686-689 10.1039/c0sc00339e
32. Yang, X. L.; Xie, M. H.; Zou, C.; He, Y. B.; Chen, B. L.; O'Keeffe, M.; Wu, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10638-10645 10.1021/ja303728c
33. Mackintosh, H. J.; Budd, P. M.; McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 573-578 10.1039/B715660J
34. Schmidt, J.; Werner, M.; Thomas, A. Macromolecules 2009, 42, 4426-4429 10.1021/ma9005473
35. Yuan, D. Q.; Lu, W. G.; Zhao, D.; Zhou, H. C. Adv. Mater. 2011, 23, 3723-3725 10.1002/adma.201101759
36. Konstas, K.; Taylor, J. W.; Thornton, A. W.; Doherty, C. M.; Lim, W. X.; Bastow, T. J.; Kennedy, D. F.; Wood, C. D.; Cox, B. J.; Hill, J. M.; Hill, A. J.; Hill, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6639-6642 10.1002/anie.201201381
37. Hauser, B. G.; Farha, O. K.; Exley, J.; Hupp, J. T. Chem. Mater. 2013, 25, 12-16 10.1021/cm3022566
38. Wang, X. S.; Liu, J.; Bonefont, J. M.; Yuan, D. Q.; Thallapally, P. K.; Ma, S. Q.. Chem. Commun. 2013, 49, 1533-1535 10.1039/c2cc38067f
39. Davoras, E. M.; Coutsolelos, A. G. J. Inorg. Biochem. 2003, 94, 161-170 10.1016/S0162-0134(02)00610-4
40. Merlau, M. L.; Cho, S. H.; Sun, S. S.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5523-5529 10.1021/ic0505596
41. Monfared, H. H.; Aghapoor, V.; Ghorbanloo, M.; Mayer, P. Appl. Catal., A 2010, 372, 209-216 10.1016/j.apcata.2009.10.033
42. Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2067-2071 10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2067::AID-CHEM2067>3.0.CO;2-V
43. Srour, H.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 5850-5856 10.1021/ic300457z
44. Zhou, X. T.; Ji, H. B.; Xu, H. C.; Pei, L. X.; Wang, L. F.; Yao, X. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2691-2695 10.1016/j.tetlet.2007.02.066
45. The Fe-metallated PPOPs show poor reactivity toward epoxidation with 2-(tert-butylsulfonyl)iodosylbenzene, tert-butyl hydroperoxide, and hydrogen peroxide. Direct synthesis of Mn-PPOP from Mn(porphyrin) monomers was not successful.
46. Song, F. J.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L. Q.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390-15398 10.1021/ja1069773
47. Song, F. J.; Wang, C.; Lin, W. B. Chem. Commun. 2011, 47, 8256-8258 10.1039/c1cc12701b
48. Havare, N.; Plattner, D. A. Org. Lett. 2012, 14, 5078-5081 10.1021/ol301675v
49. Venturello, C.; Gambaro, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5924-5931 10.1021/jo00020a040
50. Walling, C.; Eltaliawi, G. M.; Amarnath, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7573-7578 10.1021/ja00336a043
51. Colclough, R. O.; Gee, G.; Higginson, W. C. E.; Jackson, J. B.; Litt, M. J. Polym. Sci. 1959, 34, 171-179 10.1002/pol.1959.1203412715
52. Koumura, K.; Satoh, K.; Kamigaito, M. Macromolecules 2008, 41, 7359-7367 10.1021/ma801151s
53. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615 10.1021/ja00125a035
54. Nam, W.; Lee, H. J.; Oh, S. Y.; Kim, C.; Jang, H. G. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219-225 10.1016/S0162-0134(00)00085-4
55. Xia, Q. H.; Ge, H. Q.; Ye, C. P.; Liu, Z. M.; Su, K. X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662 10.1021/cr0406458
56. de Sousa, A. N.; de Carvalho, M. E. M. D.; Idemori, Y. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 169, 1-10 10.1016/S1381-1169(00)00446-5
57. Elemans, J. A. A. W.; Bijsterveld, E. J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 751-757 10.1002/ejoc.200600648