Regioselective enzymatic β-carboxylation of para-hydroxy-styrene derivatives catalyzed by phenolic acid decarboxylases

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 8, 2015, Pages 1909-1918

  Wuensch, Christiane ^a   Pavkov Keller, Tea ^a   Steinkellner, Georg ^a   Gross, Johannes ^a   Fuchs, Michael ^a   Hromic, Altijana ^a   Lyskowski, Andrzej ^a   Fauland, Kerstin ^a   Gruber, Karl ^a   Glueck, Silvia M ^a   Faber, Kurt ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

biotransformations; enzyme catalysis; para hydroxystyrenes; phenolic acid decarboxylases; reaction mechanism; regioselective carboxylation

Indexed keywords

EID: 84930196202     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201401028     Document Type: Article

References (78)

1. M. Aresta, A. Dibenedetto, A. Angelini, Chem. Rev. 2014, 114, 1709-1742
2. T. Sakakura, J.-C. Choi, H. Yasuda, Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387
3. E. A. Quadrelli, G. Centi, J.-L. Duplan, S. Perathoner, ChemSusChem 2011, 4, 1194-1215.
4. N. Ishida, Y. Shimamoto, M. Murakami, Angew. Chem. 2012, 124, 11920-11922
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11750-11752.
6. Y. Tsuji, T. Fujihara, Chem. Commun. 2012, 48, 9956-9964
7. K. Huang, C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435-2452
8. S. Nurhanna Riduan, Y. Zhang, Dalton Trans. 2010, 39, 3347-3357
9. A. Correa, R. Martin, Angew. Chem. 2009, 121, 6317-6320
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6201-6204.
11. A. S. Lindsey, H. Jeskey, Chem. Rev. 1957, 57, 583-620.
12. G. Burkhart, H. Hoberg, Angew. Chem. 1982, 94, 75
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 76
14. H. Hoberg, Y. Peres, C. Krüger, Y.-H. Tsay, Angew. Chem. 1987, 99, 799-800
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 771-772.
16. J. Takaya, S. Tadami, K. Ukai, N. Iwasawa, Org. Lett. 2008, 10, 2697-2700.
17. T. Ohishi, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2008, 120, 5876-5879
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5792-5795.
19. C. M. Williams, J. B. Johnson, T. Rois, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937.
20. M. D. Greenhalgh, S. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903.
21. Y. Zhang, S. N. Riduan, Angew. Chem. 2011, 123, 6334-6336
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6210-6212.
23. E. Shirakawa, D. Ikeda, S. Masui, M. Yoshida, T. Hayshi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 272-279
24. S. Li, W. Yuan, S. Ma, Angw. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2578-2582
25. T. Fujihara, T. Xu, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem. 2011, 123, 543-547
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 523-527.
27. A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974-15975
28. T. Fujihara, K. Nogi, T. Xu, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9106-9109.
29. G. E. Greco, B. L. Gleason, T. A. Lowery, M. J. Kier, L. B. Hollander, S. A. Gibbs, A. D. Worthy, Org. Lett. 2007, 9, 3817-3818.
30. C. Wuensch, S. M. Glueck, J. Gross, D. Koszelewski, M. Schober, K. Faber, Org. Lett. 2012, 14, 1974-1977.
31. S. M. Mandal, D. Chakraborty, S. Dey, Plant Signal. Behav. 2010, 5, 359-368.
32. S. Ou, K.-C. Kwok, J. Sci. Food Agric. 2004, 84, 1261-1269.
33. S. M. Glueck, S. Gümüs, W. M. F. Fabian, K. Faber, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 313-328.
34. Y. Ishii, Y. Narimatsu, Y. Iwasaki, N. Arai, K. Kino, K. Kirimura, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 324, 611-620
35. T. Matsui, T. Yoshida, T. Yoshimura, T. Nagasawa, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 73, 95-102
36. M Wieser, N. Fujii, T. Yoshida, T. Nagasawa, Eur. J. Biochem. 1998, 257, 495-499.
37. C. Wuensch, J. Gross, G. Steinkellner, A. Lyskowski, K. Gruber, S. M. Glueck, K. Faber, RSC Adv. 2014, 4, 9673-9679
38. A. V. Kamath, D. Dasgupta, C. S. Vaidyanathan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 586-595
39. R. Santha, N. Appaji Rao, C. S. Vaidyanathan, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1293, 191-200
40. T. Yoshida, Y. Hayakawa, T. Matsui, T. Nagasawa, Arch. Microbiol. 2004, 181, 391-397
41. M. Yoshida, N. Fukuhara, T. Oikawa, J. Bacteriol. 2004, 186, 6855-6863
42. Y. Iwasaki, K. Kino, H. Nishide, K. Kirimura, Biotechnol. Lett. 2007, 29, 819-822.
43. For decarboxylation activities of PADs see:, D.-H. Jung, W. Choi, K.-Y. Choi, E. Jung, H. Yun, R. J. Kazlauskas, B.-G. Kim, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 1501-1511.
44. T. D. H. Bugg, M. Ahmad, E. M. Hardiman, R. Singh, Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 394-400.
45. H. Rodriguez, B. de La Rivas, R. Munoz, J. M. Mancheno, Acta Crystallogr. 2007, F63, 300-303.
46. C. Wuensch, J. Gross, G. Steinkellner, K. Gruber, S. M. Glueck, K. Faber, Angew. Chem. 2013, 125, 2349-2353
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2293-2297.
48. W. Gu, J. Yang, Z. Lou, L. Liang, Y. Sun, J. Huang, X. Li, Y. Cao, Z. Meng, K.-Q. Zhang, PLoS ONE 2011, 6, e 16262.
49. http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0016262.
50. H. Rodriguez, I. Angulo, B. de Las Rivas, N. Campillo, J. A. Paez, R. Munoz, J. M. Mancheno, Proteins 2010, 78, 1662-1676.
51. R. H. H. van den Heuvel, M. W. Fraaije, W. J. H. van Berkel, FEBS Lett. 2000, 481, 109-112
52. A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. H. Van Berkel, Structure 1997, 5, 907-920
53. D. J. Hopper, L. Cottrell, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 3650-3652
54. C. D. Reeve, M. A. Carver, D. J. Hopper, Biochem. J. 1989, 263, 431-437
55. M. Gargouri, J. Chaudiere, C. Manigand, C. Mauge, K. Bathany, J.-M. Schmitter, B. Gallois, Biol. Chem. 2010, 391, 219-227
56. M. Sugumaran, H. Dali, V. Sementi, Biochem. J. 1991, 277, 849-853
57. S. J. Saul, H. Dali, M. Sugumaran, Arch. Insect Biochem. Physiol. 1991, 16, 123-138
58. C. A. Reilly, F. Henion, T. S. Bugni, M. Ethirajan, C. Stockmann, K. C. Pramanik, S. K. Srivastava, G. S. Yost, Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 55-66
59. N. Annan, R. Paris, F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8895-8889
60. C. Calisti, A. G. Ficca, P. Barghini, M. Ruzzi, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 475-483.
61. A. Frank, W. Eborall, R. Hyde, S. Hart, J. P. Turkenburg, G. Grogan, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1568-1574.
62. J. P. Bennett, L. Bertin, B. Moulton, I. J. S. Fairlamb, A. M. Brzozowski, N. J. Walton, G. Grogan, Biochem. J. 2008, 414, 281-289.
63. A. Matte, S. Grosse, H. Bergeron, K. Abokitse, P. C. K. Lau, Acta Crystallogr. 2010, F66, 1407-1414.
64. G. Steinkellner, R. Rader, G. G. Thallinger, C. Kratky, K. Gruber, BMC Bioinform. 2009, 10, 32.
65. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.2r3pre, Schrödinger, LLC.
66. C. Wuensch, N. Schmidt, J. Gross, B. Grischek, S. M. Glueck, K. Faber, J. Biotechnol. 2013, 168, 264-270.
67. M. Mure, S. X. Wang, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6113-6125.
68. W. Szymanski, B. Wu, B. Weiner, S. De Wildeman, B. L. Feringa, D. B. Janssen, J. Org. Chem. 2009, 74, 9152-9157.
69. J. Newman, Acta Crystallogr. 2004, D60, 610-612.
70. J. L. Ferrer, Acta Crystallogr. 2001, D57, 1752-1753.
71. D. de Sanctis, A. Beteva, H. Caserotto, F. Dobias, J. Gabadinho, T. Giraud, A. Gobbo, M. Guijarro, M. Lentini, B. Lavault, T. Mairs, S. McSweeney, S. Petitdemange, V. Rey-Bakaikoa, J. Surr, P. Theveneau, G. A. Leonard, C. Mueller-Dieckmann, J. Synchrotron Rad. 2012, 19, 455-461.
72. W. Kabsch, Acta Crystallogr. 2010, D66, 125-132.
73. M. D. Winn, C. C. Ballard, K. D. Cowtan, E. J. Dodson, P. Emsley, P. R. Evans, R. M. Keegan, E. B. Krissinel, A. G. Leslie, A. McCoy, S. J. McNicholas, G. N. Murshudov, N. S. Pannu, E. A. Potterton, H. R. Powell, R. J. Read, A. Vagin, K. S. Wilson, Acta Crystallogr. 2011, D67, 235-242.
74. A. J. McCoy, R. W. Grosse-Kunstleve, P. D. Adams, M. D. Winn, L. C. Storoni, R. J. Read, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 658-674.
75. P. Emsley, B. Lohkamp, W. G. Scott, K. Cowtan, Acta Crystallogr. 2010, D66, 486-501.
76. P. D. Adams, P. V. Afonine, G. Bunkoczi, V. B. Chen, I. W. Davis, N. Echols, J. J. Headd, L. W. Hung, G. J. Kapral, R. W. Grosse-Kunstleve, A. J. McCoy, N. W. Moriarty, R. Oeffner, R. J. Read, D. C. Richardson, J. S. Richardson, T. C. Terwilliger, P. H. Zwart, Acta Crystallogr. 2010, D66, 213-221.
77. V. B. Chen, W. B. Arendall 3rd, J. J. Headd, D. A. Keedy, R. M. Immormino, G. J. Kapral, L. W. Murray, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Acta Crystallogr. 2010, D66, 12-21.
78. M. Hendlich, F. Rippmann, G. Barnickel, J. Mol. Graph. Model. 1997, 15, 359-363.