Reactivity of CuI and CuBr toward dialkyl sulfides RSR: From discrete molecular Cu4I4S4 and Cu8I8S6 clusters to luminescent copper(I) coordination polymers

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 8, 2015, Pages 4076-4093

  Knorr, Michael ^a   Bonnot, Antoine ^d   Lapprand, Antony ^a,d   Khatyr, Abderrahim ^a   Strohmann, Carsten ^b   Kubicki, Marek M ^c   Rousselin, Yoann ^c   Harvey, Pierre D ^d  

^a UNIVERSITÉ DE FRANCHE COMTÉ   (France)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^d UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84928329108     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00327     Document Type: Article

References (133)

1. Ahna, H. D. D.; Hardt, H. D. Z. Anorg. Allg. Chem. 1972, 387, 61-71
2. Hardt, H. D.; Pierre, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1973, 402, 107-112
3. Eitel, E.; Oelkrug, D.; Hiller, W.; Strähle, J. Z. Naturforsch. 1980, 35B, 1247-1253
4. Dyason, J. C.; Healy, P. C.; Engelhardt, L. M.; Pakawatchai, C.; Patrick, V. A.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 831-838
5. Graham, A. J.; Healy, P. C.; Kildea, J. D.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1989, 42, 177-184
6. Healy, P. C.; Kildea, J. D.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1989, 42, 79-91
7. Goel, R. G.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 395-400
8. Kitagawa, H.; Ozawa, Y.; Toriumi, K. Chem. Commun. 2010, 6302-6304
9. Lapprand, A.; Dutartre, M.; Khiri, N. M.; Levert, E.; Fortin, D.; Rousselin, Y.; Soldera, A.; Jugé, S.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2013, 52, 7958-7967
10. Emerson, E. W.; Cain, M. F.; Sanderson, M. D.; Knarr, C. B.; Glueck, D. S.; Ahern, J. C.; Patterson, H. E.; Rheingold, A. L. Inorg. Chim. Acta 2015, 427, 168-172
11. Graham, P. M.; Pike, R. D.; Sabat, M.; Bailey, R. D.; Pennington, W. T. Inorg. Chem. 2000, 39, 5121-5132
12. Gschwind, F.; Sereda, O.; Fromm, K. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 10535-10547
13. Zink, D. M.; Bächle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kühn, M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck, T.; Yersin, H.; Bräse, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 2292-2305
14. Näther, C.; Wriedt, M.; Jeß, I. Z. Anorg, Allg. Chem. 2002, 628, 394-400
15. Pospisil, J.; Jess, I.; Näther, C.; Necas, M.; Taborsky, P. New J. Chem. 2011, 35, 861-864
16. Xin, B.-J.; Li, Y.; Zeng, G.; Peng, Y.; Li, G.-H.; Shi, Z.; Feng, S.-H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 611-617
17. Liu, S.-S.; Yuan, S.; Hu, T.-P.; Sun, D. Z. Anorg. Allg. Chem. 2014, 640, 2030-2034
18. Tsuge, K. Chem. Lett. 2013, 640, 204-208
19. Hakansson, M.; Jagner, S. J. Organomet. Chem. 1990, 397, 383-393
20. Haakansson, M.; Jagner, S.; Clot, E.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 1992, 31, 5389-5394
21. Kokoli, T.; Olsson, S.; Bjoremark, P. M.; Persson, S.; Hakansson, M. J. Organomet. Chem. 2013, 724, 17-22
22. Streciwilk, W.; Hackenberg, F.; Müller-Bunz, H.; Tacke, M. Polyhedron 2014, 80, 3-9
23. Olbrich, F.; Schmidt, G.; Behrens, U.; Weiss, E. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 421-429
24. Olbrich, F.; Kopf, J.; Weiss, E. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 293-298
25. Fox, B. J.; Sun, Q. Y.; DiPasquale, A. G.; Fox, A. R.; Rheingold, A. L.; Figueroa, J. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 9010-9020
26. Kaim, W.; Rall, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 43-60
27. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314
28. Rorabacher, D. B. Chem. Rev. 2004, 104, 651-698
29. Solomon, E. I.; Clendening, P. J.; Gray, H. B.; Grunthaner, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3878-3879
30. Solomon, E. I.; Heppner, D. E.; Johnston, E. M.; Ginsbach, J. W.; Cirera, J.; Qayyum, M.; Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.; Hadt, R. G.; Tian, L. Chem. Rev. 2014, 114, 3659-3853
31. Penfield, K. W.; Gay, R. R.; Himmelwright, R. S.; Eickman, N. C.; Norris, V. A.; Freeman, H. C.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4382-4388
32. Colman, P. M.; Freeman, H. C.; Guss, J. M.; Murata, M.; Norris, V. A.; Ramshaw, J. A. M.; Venkatapp, M. P. Nature 1978, 272, 319-324
33. Gray, H. B.; Malmström, B. G. Comments Inorg. Chem. 1983, 2, 203-209
34. Sykes, A. G. Chem. Soc. Rev. 1985, 14, 283-315
35. Baker, E. N.; Garrick, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 416-418
36. Warner, L. G.; Ottersen, T.; Seff, K. Inorg. Chem. 1974, 13, 2819-2826
37. Karlin, K. D.; Yandell, J. K. Inorg. Chem. 1984, 23, 1184-1188
38. Guckert, J. A.; Lowery, M. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2817-2844
39. Louvain, N.; Mercier, N.; Kurmoo, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1654-1160
40. Rostovshchikova, T. N.; Smirnov, V. V.; Kharitonov, D. N.; Rybakov, V. B. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1736-1740
41. Rostovshchikova, T. N.; Smirnov, V. V.; Kokorin, A. I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 129, 141-151
42. House, H. O.; Chu, C.-Y.; Wilkins, J. M.; Umen, M. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1460-1469
43. Park, I.-H.; So, M.-S.; Park, K.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1515-1518
44. Killarney, J. P.; McKinnon, M.; Murphy, C.; Henline, K. M.; Wang, C.; Pike, R. D.; Patterson, H. H. Inorg. Chem. Commun. 2014, 40, 18-21
45. Henline, K. M.; Wang, C.; Pike, R. D.; Ahern, J. C.; Sousa, B.; Patterson, H. H.; Kerr, A. T.; Cahill, C. L. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 1449-1458
46. Pearson, R. G. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 93-98
47. Cohen, B.; Ou, C. C.; Lalancette, R. A.; Borowski, W.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 217-298
48. Olmstead, M. M.; Musker, W. K.; Ter Haar, L. W.; Hatfield, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6627-6631
49. Ainscough, E. W.; Brodie, A. M.; Husbands, J. M.; Gainsford, G. J.; Gabe, E. J.; Curtis, N. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 151-158
50. Guy, J. T., Jr.; Cooper, J. C.; Gilardi, R. D.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C. F., Jr. Inorg. Chem. 1988, 27, 635-638
51. Olbrich, F.; Mälger, H.; Klar, G. Transition Met. Chem. 1992, 17, 525-529
52. Noren, B.; Oskarsson, A. Acta Chem. Scand. 1987, A41, 12-17
53. Barnes, J. C.; Paton, J. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 3091-3093
54. Barnes, J. C.; Paton, J. D.; McKissock, A. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, 39, 547-550
55. Cheng, J.-K.; Yao, J.-G.; Zhang, J.; Li, Z.-J.; Cai, Z.-W.; Zhang, X.-Y.; Chen, Z.-N.; Chen, Y.-B.; Kang, Y.; Qin, Y.-Y.; Wen, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7796-7797
56. Blake, A. J.; Brooks, N. R.; Champness, N. R.; Cooke, P. A.; Deveson, A. M.; Fenske, D.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2103-2110
57. Peng, R.; Li, M.; Li, D. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1-18
58. Knorr, M.; Guyon, F. Luminescent oligomeric and polymeric copper coordination compounds assembled by thioether ligands. In Macromolecules containing metal and metal-like elements: Photophysics and photochemistry of metal-containing polymers; Aziz, A. S. A.-E.; Carraher, C. E.; Harvey, P. D.; Pittmann, C. U.; Zeldin, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2010; Vol. 10, pp 89-158.
59. Harvey, P. D.; Knorr, M. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 808-826
60. Harvey, P. D.; Knorr, M. J. Cluster Sci. 2015, 26, 411-459
61. Xue, X.; Wang, X.-S.; Xiong, R.-G.; You, X.-Z.; Abrahams, B. F.; Che, C.-M.; Ju, H.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2944-2946
62. Knorr, M.; Guyon, F.; Khatyr, A.; Däschlein, C.; Strohmann, C.; Aly, S. M.; Abd-El-Aziz, A. S.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Dalton Trans. 2009, 948-955
63. Aly, S.; Pam, A.; Khatyr, A.; Knorr, M.; Rousselin, Y.; Kubicki, M. M.; Bauer, J. O.; Strohmann, C. M.; Harvey, P. D. J. Inorg. Organomet. Polym. 2014, 24, 190-200
64. Siemeling, U.; Vorfeld, U.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Chem. Commun. 1997, 1723-1724
65. Poblet, J.-M.; Benard, M. Chem. Commun. 1998, 1179-1180
66. Che, C.-M.; Mao, Z.; Miskowski, V. M.; Tse, M.-C.; Chan, C.-K.; Cheung, K.-K.; Phillips, D. L.; Leung, K.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4084-4088
67. Hermann, H. L.; Boche, G.; Schwerdtfeger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5333-5342
68. Zheng, S.-L.; Messerschmidt, M.; Coppens, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4614-4617
69. San Filippo, J.; Zyontz, L. E.; Potenza, J. Inorg. Chem. 1975, 14, 1667-1671
70. Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 129-140
71. Vitale, M.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 3625-3648
72. Knorr, M.; Pam, A.; Khatyr, A.; Strohmann, C.; Kubicki, M. M.; Rousselin, Y.; Aly, S. M.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 5834
73. Lapprand, A.; Bonnot, A.; Knorr, M.; Rousselin, Y.; Kubicki, M. M.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Chem. Commun. 2013, 49, 8848-8850
74. Lenders, B.; Grove, D. M.; Van Koten, G.; Smeets, W. J. J.; Van der Sluis, P.; Spek, A. L. Organometallics 1991, 10, 786-791
75. Mälger, H.; Olbrich, F.; Kopf, J.; Abeln, D.; Weiss, E. Z. Naturforsch. B 1992, 47, 12-17
76. Zhou, J.; Bian, G.-Q.; Dai, J.; Zhang, Y.; Zhu, Q.-Y.; Lu, W. Inorg. Chem. 2006, 45, 8486-8488
77. w = 0.1248, GoF = 1.229.
78. Healy, P. C.; Pakawatchai, C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1905
79. Manbeck, G. F.; Brennessel, W. W.; Evans, C. M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 2834-2843
80. 4 clusters interconnected by 2-(tert -butylthio)- N -(pyridin-3-yl)acetamide, see: Cho, S.; Jeon, J.; Lee, S.; Kim, J.; Kim, T. H. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1439-1443
81. Su, C.-Y.; Kang, B.-S.; Sun, J. Chem. Lett. 1997, 821-822
82. Song, R.-F.; Xie, Y.-B.; Li, J.-R.; Bu, X.-H. CrystEngComm 2005, 7, 249-254
83. Mochida, T.; Okazawa, K.; Horikoshi, R. Dalton Trans. 2006, 693-704
84. Samanamú, C. R.; Lococo, P. M.; Woodul, W. D.; Richards, A. F. Polyhedron 2008, 27, 1463-1470
85. Kim, T. H.; Shin, Y. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S.; Kim, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 685-688
86. Lee, J. Y.; Lee, S. Y.; Sim, W.; Park, K.-M.; Kim, J.; Lee, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6902-6903
87. Paulsson, H.; Berggrund, M.; Fischer, A.; Kloo, L. Z. Anorg, Allg. Chem. 2004, 630, 413-416
88. Knorr, M.; Guyon, F.; Kubicki, M. M.; Rousselin, Y.; Aly, S. M.; Harvey, P. D. New J. Chem. 2011, 35, 1184-1188
89. Xie, C.; Zhou, L.; Feng, W.; Wang, J.; Chen, W. J. Mol. Struct. 2009, 921, 132-136
90. Hou, Q.; Yu, J.-H.; Xu, J.-N.; Yang, Q.-F.; Xu, J.-Q. CrystEngComm 2009, 11, 2452-2455
91. Bi, M.; Li, G.; Hua, J.; Liu, Y.; Liu, X.; Hu, Y.; Shi, Z.; Feng, S. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2066-12070
92. Zhang, Y.; Wu, T.; Liu, R.; Dou, T.; Bu, X.; Feng, P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2047-2049
93. Shan, X.-C.; Zhang, H.-B.; Chen, L.; Wu, M.-Y.; Jiang, F.-L.; Hong, M.-C. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1377-11381
94. Cheng, Y.; Xu, P.; Ding, Y.-B.; Yin, Y.-G. CrystEngComm 2011, 13, 2644-2648
95. Takemura, Y.; Nakajima, T.; Tanase, T. Dalton Trans. 2009, 10231-10243
96. Wang, J.; Zheng, S.-L.; Hu, S.; Zhang, Y.-H.; Tong, M.-L. Inorg. Chem. 2007, 46, 795-800
97. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
98. Kim, T. H.; Lee, K. Y.; Shin, Y. W.; Moon, S.-T.; Park, K.-M.; Kim, J. S.; Kang, Y. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 27-30
99. Vitale, M.; Ryu, C. K.; Palke, W. E.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 561-566
100. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Cariati, E.; Ugo, R.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 10576-10584
101. 4, see: Jalilian, E.; Liao, R.-Z.; Himo, F.; Lidin, S. Mater. Res. Bull. 2011, 46, 1192-1196
102. Vega, A.; Saillard, J. Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 4012-4018
103. Perruchas, S.; Tard, C. D.; Le Goff, X. F.; Fargues, A.; Garcia, A.; Kahlal, S.; Saillard, J.-Y.; Gacoin, T.; Boilot, J.-P. Inorg. Chem. 2011, 50, 10682-10692
104. For a review on the photophysics of copper(I) compounds, see: Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115
105. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162
106. Heine, J.; Müller-Buschbaum, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9232-9242
107. Allendorf, M. D.; Bauer, C. A.; Bhakta, R. K.; Houk, R. J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1330-1352
108. Knorr, M.; Guyon, F.; Khatyr, A.; Strohmann, C.; Allain, M.; Aly, S. M.; Lapprand, A.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2012, 51, 9917-9934
109. Knorr, M.; Khatyr, A.; Aleo, A.-D.; El Yaagoubi, A.; Strohmann, C.; Kubicki, M. M.; Rousselin, Y.; Aly, S.; Lapprand, A.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 5373-5387
110. Piche, D.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 1994, 72, 705-713
111. Frisch, M. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
112. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136B, 864-871
113. Hohenberg, P.; Koh, W. J. Phys. Rev. 1965, 140A, 1133-1138
114. Parr, R. G.; Yang, W. Density functional theory of atoms and molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
115. Salahub, D. R.; Zerner, M. C. The Challenge of d and f Electrons; American Chemical Society: Washington, DC, 1989.
116. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
117. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
118. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
119. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37 B, 785-789
120. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
121. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
122. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
123. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039-5048
124. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359-378
125. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 8, 861-879
126. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 8, 880-893
127. OBoyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
128. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
129. SAINT; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008.
130. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
131. Agilent Technologies. CrysAlisPro, release 01-02-2013; CrysAlis171.net.
132. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
133. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119