Conformational features of secondary N -cyclopropyl amides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 8, 2015, Pages 3914-3920

  González De Castro, Ángela ^a   Broughton, Howard ^a   Martínez Pérez, José A ^a   Espinosa, Juan F ^a  

^a ELI LILLY AND COMPANY   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS;

AB INITIO CALCULATIONS; ANTI-CONFORMATIONS; APOLAR SOLVENTS; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CYCLOPROPYL AMIDES; NITROGEN BONDS; NMR STUDIES; SECONDARY AMIDES;

AMIDES;

ACETAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; N CYCLOPROPYLACETAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ANISOTROPY; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN BINDING; STATIC ELECTRICITY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84928137925     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00236     Document Type: Article

References (40)

1. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517-551
2. Radzicka, A.; Pedersen, L.; Wolfenden, R. Biochemistry 1988, 27, 4538-4541
3. Mathieu, S.; Poteau, R.; Trinquier, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7894-7902
4. Nguyen, K.; Iskandar, M.; Rabenstein, D. L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3387-3392
5. Zhang, J.; Germann, M. W. Biopolymers 2011, 95, 755-762
6. Scherer, G.; Kramer, M. L.; Schutkowski, M.; Reimer, U.; Fischer, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5568-5574
7. Weiss, M. S.; Jabs, A.; Hilgenfeld, R. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 676
8. Chevrier, B.; Schalk, C.; D'Orchymont, H.; Rondeau, J.-M.; Moras, D.; Tarnus, C. Structure 1994, 2, 283-291
9. Aufhammer, S. W.; Warkentin, E.; Ermler, U.; Hagemeier, C. H.; Thauer, R. K.; Shima, S. Protein Sci. 2005, 14, 1840-1849
10. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 291-304
11. Deetz, M. J.; Fahey, J. E.; Smith, B. D. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 463-467
12. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6371-6380
13. Pernía, G. J.; Kilburn, J. D.; Essex, J. W.; Mortishire-Smith, R. J.; Rowley, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10220-10227
14. Gardner, R. R.; McKay, S. L.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2000, 2, 2335-2338
15. Forbes, C. C.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. Org. Lett. 2001, 3, 3595-3598
16. Avalos, M.; Babiano, R.; Barneto, J. L.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 7275-7282
17. Avalos, M.; Babiano, R.; Barneto, J. L.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1834-1842
18. Hagler, A. T.; Leiserowitz, L.; Tuval, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4600-4612
19. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553
20. Hu, D. X.; Grice, P.; Ley, S. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 5198-5202
21. Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C. Structure determination of organic compounds. Tables of spectra data; Springer: Berlin, 2000.
22. Walsh, A. D. Trans. Faraday Soc. 1949, 45, 179-190
23. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
25. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
26. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226
27. Cambridge Crystallographic Database, version 5.35 (November 2013).
28. The Protein Data Bank (www.rcsb.org), Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. (2000, Nucleic Acids Res., 28, 235-242.
29. Hao, M.-H.; Haq, O.; Muegge, I. J. Chem. Inf. Model 2007, 47, 2242-2252
30. MDDR (Drug Data Report), version 2014.2. Data set is available from Accelrycs, Inc.
31. Arasappan, A.; Bennett, F.; Bogen, S. L.; Venkatraman, S.; Blackman, M.; Chen, K. X.; Hendrata, S.; Huang, Y.; Huelgas, R. M.; Nair, L.; Padilla, A. I.; Pan, W.; Pike, R.; Pinto, P.; Ruan, S.; Sannigrahi, M.; Velazquez, F.; Vibulbhan, B.; Wu, W.; Yang, W.; Saksena, A. K.; Girijavallabhan, V.; Shih, N.-Y.; Kong, J.; Meng, T.; Jin, Y.; Wong, J.; McNamara, P.; Prongay, A.; Madison, V.; Piwinski, J. J.; Cheng, K.-C.; Morrison, R.; Malcolm, B.; Tong, X.; Ralston, R.; Njoroge, F. G. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 64-69
32. Liu, C.; Lin, J.; Wrobeski, S. T.; Lin, S.; Hynes, J., Jr.; Wu, H.; Dyckman, A. J.; Li, T.; Wityak, J.; Gillooly, K. M.; Pitt, S.; Shen, D. R.; Zhang, R. F.; McIntyre, K. W.; Salter-Cid, L.; Shuster, D. J.; Zhang, H.; Marathe, P. H.; Doweyko, A. M.; Sack, J. S.; Kiefer, S. E.; Kish, K. F.; Newitt, J. A.; McKinnon, M.; Dodd, J. H.; Barrish, J. C.; Schieven, G. L.; Leftheris, K. J. Med. Chem. 2010, 53, 6629-6639
33. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T.-L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199-4200
34. Claridge, T. D. W.; Davies, S. G.; Polywka, M. E. C.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Savory, E. D.; Smith, A. D. Org. Lett. 2008, 10, 5433-5436
35. Maestro, version 9.3; Schrodinger LLC: New York, NY, 2012.
36. OPLS-2005, Macromodel, version 9.9; Schrodinger, LLC: New York, NY, 2012.
37. Helgaker, T.; Watson, M.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402-9409
38. Sychrovsky, V.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530-3547
39. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397
40. Relibase+, version 3.2.1; The Cambridge Crystallographic Data Center, U.K., 1999-2011.