Manganese catalyzed C-H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: The acid is the key to control selectivity

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 33, 2015, Pages 7136-7139

  Shi, Lijun ^a,b   Zhong, Xiang ^b   She, Houde ^a   Lei, Ziqiang ^a   Li, Fuwei ^b  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; MANGANESE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84927779581     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00249d     Document Type: Article

References (43)

1. N. Yoshikai Y. Wei Asian J. Org. Chem. 2013 2 466
2. N. Lebrasseur and I. Larrosa, Adv. Heterocycl. Chem., Academic Press, 2012, vol. 105, p. 309
3. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
4. J.-Q. Yu and Z. Shi, C-H Activation, Springer: Berlin, Germany, 2010
5. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
6. A. Ros R. Fernandez J. M. Lassaletta Chem. Soc. Rev. 2014 43 3229
7. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
8. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
9. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
10. M. P. Doyle K. I. Goldberg Acc. Chem. Res. 2012 45 777
11. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177
12. H. M. L. Davies J. Du Bois J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1855
13. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
14. K. Gao N. Yoshikai Acc. Chem. Res. 2014 47 1208
15. N. Yoshikai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014 87 843
16. Y. Minami H. Yoshiyasu Y. Nakao T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 883
17. Y. Nakao E. Morita H. Idei T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3264
18. B. Zhou P. Ma H. Chen C. Wang Chem. Commun. 2014 50 14558
19. R. He Z.-T. Huang Q.-Y. Zheng C. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4950
20. B. Zhou H. Chen C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1264
21. M. Shiri Chem. Rev. 2012 112 3508
22. A. W. Schmidt K. R. Reddy H.-J. Knölker Chem. Rev. 2012 112 3193
23. A. J. Kochanowska-Karamyan M. T. Hamann Chem. Rev. 2010 110 4489
24. L. Liang S. Fu D. Lin X.-Q. Zhang Y. Deng H. Jiang W. Zeng J. Org. Chem. 2014 79 9472
25. S. Sharma S. Han Y. Shin N. K. Mishra H. Oh J. Park J. H. Kwak B. S. Shin Y. H. Jung I. S. Kim Tetrahedron Lett. 2014 55 3104
26. D. J. Schipper M. Hutchinson K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6910
27. Y. Nakao K. S. Kanyiva S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8146
28. Z. Ding N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4698
29. W. Yi J. Jia J. Shi J. Zhou X. Liu Y. Song H. E. Xu Chem. Commun. 2015 51 2925
30. X. Zheng L. Lv S. Lu W. Wang Z. Li Org. Lett. 2014 16 5156
31. K. Ozaki H. Zhang H. Ito A. Lei K. Itami Chem. Sci. 2013 4 3416
32. M. Yamashita H. Horiguchi K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7481
33. M. Abid A. Spaeth B. Török Adv. Synth. Catal. 2006 348 2191
34. C.-Y. Tang Y. Tao X.-Y. Wu F. Sha Adv. Synth. Catal. 2014 356 609
35. L. Zhang R. Qiu X. Xue Y. Pan C. Xu D. Wang X. Wang L. Xu H. Li Chem. Commun. 2014 50 12385
36. P. Li J. Zhao C. Xia F. Li Org. Lett. 2014 16 5992
37. Q. Xing P. Li H. Lv R. Lang C. Xia F. Li Chem. Commun. 2014 50 12181
38. J. Zhao P. Li C. Xia F. Li Chem. Commun. 2014 50 4751
39. R. Lang L. J. Shi D. F. Li C. G. Xia F. W. Li Org. Lett. 2012 14 4130
40. C. Michon J.-P. Djukic Z. Ratkovic J.-P. Collin M. Pfeffer A. de Cian J. Fischer D. Heiser K. H. Dötz M. Nieger Organometallics 2002 21 3519
41. P. DeShong D. R. Sidler P. J. Rybczynski G. A. Slough A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2575
42. A. Suárez F. Faraldo J. M. Vila H. Adams A. Fernández M. López-Torres J. J. Fernndez J. Organomet. Chem. 2002 656 270
43. W. J. Grigsby L. Main B. K. Nicholson Organometallics 1993 12 397