Indolizine-based donors as organic sensitizer components for dye-sensitized solar cells

Advanced Energy Materials

Volumn 5, Issue 7, 2015, Pages

  Huckaba, Aron J ^a   Giordano, Fabrizio ^b   McNamara, Louis E ^a   Dreux, Katelyn M ^a   Hammer, Nathan I ^a   Tschumper, Gregory S ^a   Zakeeruddin, Shaik M ^b   Grätzel, Michael ^b   Nazeeruddin, Mohammad K ^b   Delcamp, Jared H ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

competing aromaticity; dye sensitized solar cells; electron rich building blocks; indolizine dyes; proaromatic structures

Indexed keywords

ELECTRONS; NITROGEN; SOLAR CELLS;

AROMATIC RINGS; AROMATICITIES; BUILDING BLOCKES; ELECTRON-DONATING; FLUORESCENCE LIFETIMES; INDOLIZINES; OXIDATION POTENTIALS; PLANAR NITROGEN;

DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS;

EID: 84927035497     PISSN: 16146832     EISSN: 16146840     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aenm.201401629     Document Type: Article

References (52)

1. M. Grätzel, B. O'Regan, Nature 1991, 353, 737.
2. a) A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595
3. b) A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bauerle, Angew. Chem Int. Ed. 2009, 48, 2474.
4. B. E. Hardin, H. J. Snaith, M. D. McGehee, Nat. Photonics 2012, 6, 162.
5. J.-Y. Li, C.-Y. Chen, W.-C. Ho, S.-H. Chen, C.-G. Wu, Org. Lett. 2012, 14, 5420.
6. K. Kakiage, Y. Aoyama, T. Yano, T. Otsuka, T. Kyomen, M. Unno, M. Hanaya, Chem. Commun. 2014, 50, 6379.
7. a) J. Yang, P. Ganesan, J. L. Teuscher, T. Moehl, Y. J. Kim, C. Yi, P. Comte, K. Pei, T. W. Holcombe, M. K. Nazeeruddin, J. Hua, S. M. Zakeeruddin, H. Tian, M. Gratzel, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5722
8. b) J.-H. Yum, T. W. Holcombe, Y. J. Kim, K. Rakstys, T. Moehl, J. Teuscher, J. H. Delcamp, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Sci. Rep. 2013, 3, 2446
9. c) S. Ahmad, T. Bessho, F. Kessler, E. Baranoff, J. Frey, C. Yi, M. Gratzel, M. K. Nazeeruddin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10631
10. d) A. Yella, R. Humphry-Baker, B. F. E. Curchod, N. Ashari Astani, J. L. Teuscher, L. E. Polander, S. Mathew, J.-E. Moser, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Frey, Chem. Mater. 2013, 25, 2733.
11. a) J. H. Delcamp, A. Yella, T. W. Holcombe, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem Int. Ed. 2013, 52, 376
12. b) A. Dualeh, R. Humphry-Baker, J. H. Delcamp, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 496.
13. B. Koszarna, R. C. Matczak, M. Krzeszewski, O. Vakuliuk, J. Klajn, M. Tasior, J. T. Nowicki, D. T. Gryko, Tetrahedron 2014, 70, 225.
14. P. S. Bury, L. B. Christiansen, P. Jacobsen, A. S. Joergensen, A. Kanstrup, (WO Patent 055482, 1998.
15. a) B. Liu, Z. Wang, N. Wu, M. Li, J. You, J. Lan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1599
16. b) C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromek, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159.
17. Q. Chai, W. Li, S. Zhu, Q. Zhang, W. Zhu, ACS Sust. Chem. Eng. 2013, 2, 239.
18. Q.-Y. Yu, J.-Y. Liao, S.-M. Zhou, Y. Shen, J.-M. Liu, D.-B. Kuang, C.-Y. Su, J. Phys. Chem. C. 2011, 115, 22002.
19. W. Li, Y. Wu, Q. Zhang, H. Tian, W. Zhu, ACS Appl. Mater. Interface 2012, 4, 1822.
20. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
21. R. Li, X. Lv, D. Shi, D. Zhou, Y. Cheng, G. Zhang, P. Wang, J. Phys. Chem. C. 2009, 113, 7469.
22. T. Dentani, Y. Kubota, K. Funabiki, J. Jin, T. Yoshida, H. Minoura, H. Miura, M. Matsui, New J. Chem. 2009, 33, 93.
23. A. D. Laurent, D. Jacquemin, Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 2019.
24. a) M. Zhang, Y. Wang, M. Xu, W. Ma, R Li, P. Wang, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2944
25. b) S. Matthew, A. Yella, P. Gao, R. Humphry-Baker, B. F. E. Churchod, I. Tavernelli, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Nat. Chem. 2014, 6, 242.
26. J. H. Delcamp, Y. Shi, J.-H. Yum, T. Sajoto, E. Dell'Orto, S. Barlow, M. K. Nazeeruddin, S. R. Marder, M. Grätzel, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1819.
27. J. H. Delcamp, A. Yella, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Chem. Commun. 2012, 48, 2295.
28. a) E. Gabrielsson, H. Ellis, S. Feldt, H. Tian, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1647
29. b) S. M. Feldt, E. A. Gibson, E. Gabrielsson, L. Sun, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16714.
30. a) B. I. Dunlap, J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140
31. b) T. J. Giese, D. M. York, J. Chem. Phys. 2011, 134, 194103.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. O. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã N. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian09, Gaussian, Inc. Wallingford, CT, USA 2009.
33. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
34. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. T. Van Voorhis, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
36. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125.
37. R. Peverati, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 117.
38. R. Peverati, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2310.
39. R. Peverati, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13171.
40. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
41. a) M. M. Mikolajczyk, R. Zales̈ny, Z. Czyznikowska, P. Toman, J. Leszczynski, W. Bartkowiak, J. Mol. Model 2011, 17, 2143
42. b) O. A. Vydrov, J. Heyd, A. V. Krukau, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2006, 125, 074106.
43. a) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
44. b) M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
45. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
46. R. D. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
47. V. Friedrich, D. Kivelson, J. Chem. Phys. 1987, 86, 6425.
48. M. L. Bode, P. T. Kaye, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 1809.
49. a) J.-F. Soule, H. Miyamura, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10602
50. b) A. Nuñez, B. Abarca, A. M. Cuadro, J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, J. Org. Chem. 2009, 74, 4166.
51. a) A. Fürstner, A. Leitner, M. Mendez, H. Krause, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856
52. b) O. Bezencon, D. Bur, O. Corminboeuf, D. Dube, C. Grisostomi, D. MacDonald, D. McKay, D. Powell, L. Remen, S. Richard-Bildstein, J. Scheigetz, M. Therien, T. Weller, (Acetelion Pharmaceuticals, Ltd.) U.S. Patent 7968720, 2007.