Organocatalytic atroposelective formal Diels-Alder desymmetrization of N -arylmaleimides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 7, 2015, Pages 1728-1731

  Eudier, Florine ^a,b   Righi, Paolo ^a   Mazzanti, Andrea ^a   Ciogli, Alessia ^c   Bencivenni, Giorgio ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^c SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84926465438     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00509     Document Type: Article

References (62)

1. Christie, G. H.; Kenner, J. H. J. Chem. Soc. 1922, 121, 614
2. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932
3. Rosini, C.; Franzini, L.; Raffaelli, A.; Salvadori, P. Synthesis 1992, 6, 503
4. Clayden, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 949
5. Clayden, J.; Johnson, P.; Pink, J. H.; Helliwell, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7033
6. Bringmann, G.; Mortimer, A. J. P.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem. Int. Ed 2005, 44, 5384
7. Clayden, J.; Moran, W. J.; Edwards, P. J.; LaPlante, S. R. Angew. Chem. Int. Ed 2009, 48, 6398
8. Kozlowski, M. C.; Morgan, B. J.; Linton, E. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3193
9. Clayden, J.; Fletcher, S. P.; McDouall, J. J. W.; Rowbottom, S. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5331
10. LaPlante, S. R.; Edwards, P. J.; Fader, L. D.; Jakalian, A.; Hucke, O. ChemMedChem 2011, 6, 505
11. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563
12. Islas-Gonzalez, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 30
13. Chan, V.; Kim, J. G.; Jimeno, C.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2004, 6, 2051
14. Brandes, S.; Bella, M.; Kjœrsgaard, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1147
15. Gustafson, J. L.; Lim, D.; Miller, S. J. Science 2010, 328, 1251
16. Shirakawa, S.; Liu, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 916
17. Li, G.-Q.; Gao, H.; Keene, C.; Devonas, M.; Ess, D. H.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7414
18. Mori, K.; Ichikawa, Y.; Kobayashi, M.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3964
19. Armstrong, R. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12822
20. Link, A.; Sparr, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5458
21. Di Iorio, N.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Mancinelli, M.; Ciogli, A.; Bencivenni, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10250
22. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650
23. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668
24. Jiang, X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113, 5515
25. Crider, A. M.; Kolczynski, T. M.; Yates, K. M. J. Med. Chem. 1980, 23, 324
26. Curtin, M. L.; Garland, R. B.; Heyman, H. R.; Frey, R. R.; Michaelides, M. R.; Li, J.; Pease, L. J.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Davidsen, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2919
27. Isaka, M.; Rugseree, N.; Maithip, P.; Kongsaeree, P.; Prabpai, S.; Thebtaranonth, Y. Tetrahedron 2005, 61, 5577
28. Uddin, J.; Ueda, K.; Siwu, E. R. O.; Kita, M.; Uemura, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6954
29. Riant, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7403
30. Tokioka, K.; Masuda, S.; Fujii, T.; Hata, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 101
31. Uemae, K.; Masuda, S.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1002
32. Shen, J.; Nguyen, T. T.; Goh, Y.-P.; Ye, W.; Fu, X.; Xu, J.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13692
33. Zea, A.; Valero, G.; Alba, A.-N. R.; Moyano, A.; Rios, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1102
34. Gioia, C.; Hauville, A.; Bernardi, L.; Fini, F.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9236
35. Soh, J. Y.-T.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6904
36. Mukherjee, S.; Corey, E. J. Org. Lett. 2010, 12, 632
37. Halskov, K. S.; Johansen, T. K.; Davis, R. L.; Steurer, M.; Jensen, F.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12943
38. Xiong, X.-F.; Zhou, Q.; Gu, J.; Dong, L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4401
39. Tian, X.; Hofmann, N.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2997
40. Chauhan, P.; Kaur, J.; Chimni, S. S. Chem.-Asian J. 2013, 8, 328
41. Wu, L.-Y.; Bencivenni, G.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7196
42. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9748
43. Huang, H.; Jin, Z.; Zhu, K.; Liang, X.; Ye, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3232
44. Yu, F.; Hu, H.; Gu, X.; Ye, J. Org. Lett. 2012, 14, 2038
45. Wu, W.; Yuan, X.; Hu, J.; Wu, X.; Wei, Y.; Liu, Z.; Lu, J.; Ye, J. Org. Lett. 2013, 15, 4524
46. La, D. S.; Sattely, E. S.; Ford, J. G.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767
47. Shintani, R.; Okamoto, K.; Otomaru, Y.; Ueyama, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 54
48. Wadamoto, M.; Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10098
49. Mori, K.; Katoh, T.; Suzuki, T.; Noji, T.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9652
50. Aikawa, K.; Okamoto, T.; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10329
51. Wu, W.; Li, X.; Huang, H.; Yuan, X.; Lu, J.; Zhu, K.; Ye, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1743
52. Wang, Z.; Chen, Z.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6685
53. Manna, M. S.; Mukherjee, S. Chem. Sci. 2014, 5, 1627
54. Manna, M. S.; Mukherjee, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 130
55. Corey, E. J.; Sarshar, S.; Lee, D.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12089
56. See ref 6c.
57. Curran, D. P.; Qi, H.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3131
58. Curran, D. P.; Geib, S. J.; DeMello, N. C. Tetrahedron 1999, 55, 5681
59. Bennet, D. J.; Pickering, P. L.; Simpkins, N. S. Chem. Commun. 2004, 1392
60. Duan, W.-L.; Imazaki, Y.; Shintani, R.; Hayashi, T. Tetrahedron 2007, 63, 8529
61. Kumarasamy, E.; Raghunathan, R.; Jockusch, S.; Ugrinov, A.; Sivaguru, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8729
62. Hanson, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2731