In vitro and in vivo evaluation of N-{2-[4-(3-cyanopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-[11C]methoxybenzamide, a positron emission tomography (PET) radioligand for dopamine D4 receptors, in rodents

Chemistry and Biodiversity

Volumn 11, Issue 9, 2014, Pages 1298-1308

  Leopoldo, Marcello ^a   Selivanova, Svetlana V ^b   Müller, Adrienne ^b   Lacivita, Enza ^a   Schetz, John A ^c   Ametamey, Simon M ^b  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

Dopamine D4 receptors; G Protein coupled receptors (GPCR); Piperazine, 1 aryl ; Positron emission tomography (PET); Rodent

Indexed keywords

BENZAMIDE DERIVATIVE; DOPAMINE 4 RECEPTOR; DOPAMINE RECEPTOR AFFECTING AGENT; N [2 [4 (3 CYANOPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]ETHYL] 3 METHOXYBENZAMIDE C 11; NEURONAL TRACT TRACER; RADIOLIGAND; UNCLASSIFIED DRUG; N-(2-(4-(3-CYANOPYRIDIN-2-YL)PIPERAZIN-1-YL)ETHYL)-3-METHOXYBENZAMIDE; PIPERAZINE DERIVATIVE;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; AUTORADIOGRAPHY; BLOOD BRAIN BARRIER; CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CONTROLLED STUDY; DRUG METABOLISM; DRUG STABILITY; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; ISOTOPE LABELING; MEMBRANE PERMEABILITY; NEUROIMAGING; NONHUMAN; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; RAT; ANIMAL; CACO 2 CELL LINE; HUMAN; MALE; METABOLISM; RADIOASSAY; WISTAR RAT;

RATTUS; RODENTIA;

ANIMALS; AUTORADIOGRAPHY; BENZAMIDES; CACO-2 CELLS; HUMANS; IN VITRO TECHNIQUES; MALE; PIPERAZINES; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOLIGAND ASSAY; RATS; RATS, WISTAR; RECEPTORS, DOPAMINE D4;

EID: 84925937046     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201400178     Document Type: Article

References (53)

1. J. M. Beaulieu, R. R. Gainetdinov, Pharmacol. Rev. 2011, 63, 182.
2. C. Z. Floresca, J. A. Schetz, J. Recept. Signal Transduct. Res. 2004, 24, 207.
3. D. Noaín, M. E. Avale, C. Wedemeyer, D. Calvo, M. Peper, M. Rubinstein, Eur. J. Neurosci. 2006, 24, 2429.
4. J. N. Oak, J. Oldenhof, H. H. Van Tol, Eur. J. Pharmacol. 2000, 405, 303.
5. J. A. Schetz, D. Sibley, in 'Handbook of Contemporary Neuropharmacology', Eds. D. Sibley, I. Hanin, M. J. Kuhar, P. Skolnick, John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, NJ, 2007, pp. 221-256.
6. J. A. Schetz, in 'Dopamine receptors: introduction' IUPHAR database, 2009, available from: http://www.iuphar-db.org/DATABASE/FamilyIntroductionForward?familyID=20.
7. D. Marazziti, S. Baroni, I. Masala, G. Giannaccini, L. Betti, L. Palego, M. Catena Dell'Osso, G. Consoli, M. Castagna, A. Lucacchini, Neurochem. Int. 2009, 55, 643.
8. M. Matsumatu, K. Hidaka, S. Tada, Y. Tasaki, T. Yamaguchi, Mol. Brain Res. 1995, 29, 157.
9. M. S. Lidow, F. Wang, Y. Cao, P. S. Goldman-Rakic, Synapse 1998, 28, 10.
10. J. H. Meador-Woodruff, D. K. Grandy, H. H. Van Tol, S. P. Damask, K. Y. Little, O. Civelli, S. J. Watson Jr., Neuropsychopharmacology 1994, 10, 239.
11. J. H. Meador-Woodruff, V. Haroutunian, P. Powchik, M. Davidson, K. L. Davis, S. J. Watson, Arch. Gen. Psychiatry 1997, 54, 1089.
12. H. H. M. Van Tol, J. R. Bunzow, H.-C. Guan, R. K. Sunahara, P. Seemann, H. B. Niznik, O. Civelli, Nature 1991, 350, 610.
13. S. González, D. Moreno-Delgado, E. Moreno, K. Pérez-Capote, R. Franco, J. Mallol, A. Cortés, V. Casadõ, C. Lluís, J. Ortiz, S. Ferré, E. Canela, P. J. McCormick, PLoS Biol. 2012, 10, e1001347.
14. L. Mrzljak, C. Bergson, M. Pappy, R. Huff, R. Levenson, P. S. Goldman-Rakic, Nature 1996, 381, 245.
15. A. Rivera, B. Cuellar, F. J. Giron, D. K. Grandy, A. de la Calle, R. Moratalla, J. Neurochem. 2002, 80, 219.
16. C. Mauger, B. Sivan, M. Brockhaus, S. Fuchs, O. Civelli, F. Monsma Jr., Eur. J. Neurosci. 1998, 10, 529.
17. Z. U. Khan, A. Gutierrez, R. Martin, A. Penafiel, A. Rivera, A. De La Calle, J. Comp. Neurol. 1998, 402, 353.
18. M. C. Defagot, E. L. Malchiodi, M. J. Villar, M. C. Antonelli, Brain Res. Mol. Brain Res. 1997, 45, 1.
19. M. A. Ariano, J. Wang, K. L. Noblett, E. R. Larson, D. R. Sibley, Brain Res. 1997, 752, 26.
20. M. C. Defagot, M. C. Antonelli, Neurochem. Res. 1997, 22, 401.
21. P. Rondou, G. Haegeman, K. Van Craenenbroeck, Cell. Mol. Life Sci. 2010, 67, 1971.
22. P. Seeman, H. C. Guan, H. H. Van Tol, Nature 1993, 365, 441.
23. R. A. Lahti, R. C. Roberts, A. C. Tamminga, Neuroreport 1995, 6, 2502.
24. R. J. Primus, A. Thurkauf, J. Xu, E. Yevich, S. McInerney, K. Shaw, J. F. Tallman, D. W. Gallager, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 1020.
25. R. A. Lahti, R. C. Roberts, E. V. Cochrane, R. J. Primus, D. W. Gallager, R. R. Conley, C. A. Tamminga, Mol. Psychiatry 1998, 3, 528.
26. R. De La Garza, B. K. Madras, Synapse 2000, 37, 232.
27. S. Patel, K. L. Chapman, D. Marston, P. H. Hutson, C. I. Ragan, Neuropharmacology 2003, 44, 1038.
28. A. I. Cohen, R. D. Todd, S. Harmon, K. L. O'Malley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 12093.
29. I. Nir, J. M. Harrison, R. Haque, M. J. Low, D. K. Grandy, M. Rubinstein, P. M. Iuvone, J. Neurosci. 2002, 22, 2063.
30. L. Bai, S. Zimmer, O. Rickes, N. Rohleder, H. Holthues, L. Engel, R. Leube, R. Spessert, Brain Res. 2008, 1203, 89.
31. L. L. Klitten, M. F. Rath, S. L. Coon, J. S. Kim, D. C. Klein, M. Møller, Exp. Eye Res. 2008, 87, 471.
32. C. R. Jackson, S. S. Chaurasia, H. Zhou, R. Haque, D. R. Storm, P. M. Iuvone, J. Neurochem. 2009, 109, 148.
33. C. R. Jackson, S. S. Chaurasia, C. K. Hwang, P. M. Iuvone, Eur. J. Neurosci. 2011, 34, 57.
34. N. Zisapel, CNS Drugs 2001, 15, 311.
35. D. P. Cardinali, A. M. Furio, M. P. Reyes, L. I. Brusco, Cancer Causes Control 2006, 17, 601.
36. B. Knie, M. T. Mitra, K. Logishetty, K. R. Chaudhuri, CNS Drugs 2011, 25, 203.
37. A. Banerjee, O. Prante, Curr. Med. Chem. 2012, 19, 3957.
38. C. Boy, A. Klimke, M. Holschbach, H. Herzog, H. Mühlensiepen, E. R. Kops, F. Sonnenberg, W. Gaebel, G. Stöcklin, R. Markstein, H. W. Muller-Gärtner, Synapse 1998, 30, 341.
39. O. Langer, C. Halldin, Y. Chou, J. Sandell, C. Swahn, K. Någren, R. Perrone, F. Berardi, M. Leopoldo, L. Farde, Nucl. Med. Biol. 2000, 27, 707.
40. F. Kügler, W. Sihver, J. Ermert, H. Hübner, P. Gmeiner, O. Prante, H. H. Coenen, J. Med. Chem. 2011, 54, 8343.
41. C. Halldin, B. Gulyás, O. Langer, L. Farde, Q. J. Nucl. Med. 2001, 45, 139.
42. E. Lacivita, P. De Giorgio, I. T. Lee, S. I. Rodeheaver, B. A. Weiss, C. Fracasso, S. Caccia, F. Berardi, R. Perrone, M. R. Zhang, J. Maeda, M. Higuchi, T. Suhara, J. A. Schetz, M. Leopoldo, J. Med. Chem. 2010, 53, 7344.
43. E. Hellinger, S. Veszelka, A. E. Tõth, F. Walter, A. Kittel, M. L. Bakk, K. Tihanyi, V. Háda, S. Nakagawa, T. D. Duy, M. Niwa, M. A. Deli, M. Vastag, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012, 82, 340.
44. R. N. Waterhouse, Mol. Imaging Biol. 2003, 5, 376.
45. V. W. Pike, Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 431.
46. M. Laruelle, M. Slifstein, Y. Huang, Mol. Imaging Biol. 2003, 5, 363.
47. S. A. Hitchcock, J. Med. Chem. 2012, 55, 4877.
48. L. Jia, X. Liu, Curr. Drug Metab. 2007, 8, 822.
49. J. J. Kulagowski, H. B. Broughton, N. R.Curtis, I. M. Mawer, M. P. Ridgill, R. Baker, F. Emms, S. B. Freedman, R. Marwood, S. Patel, S. Patel, C. I. Ragan, P. D. Leeson, J. Med. Chem. 1996, 39, 1941.
50. I. T. Lee, S. Chen, J. A. Schetz, Eur. J. Pharmacol. 2008, 578, 123.
51. A. P. Payne, J. Anat. 1994, 185, 1.
52. Y. Kuge, K. Minematsu, Y. Hasegawa, T. Yamaguchi, H. Mori, H. Matsuura, N. Hashimoto, Y. Miyake, J. Cereb. Blood Flow Metab. 1997, 17, 116.
53. P. Larsen, J. Ulin, K. Dahlstrom, J. Label. Compd. Radiopharm. 1995, 37, 73.