Synthesis of Soluble, Alkyne-Substituted Trideca- and Hexadeca-Starphenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 40, 2014, Pages 12725-12728

  Rüdiger, Elias C ^a   Porz, Michael ^a   Schaffroth, Manuel ^a   Rominger, Frank ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

density functional calculations; pi interactions; starphenes; synthetic methods; Yamamoto coupling

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CRYSTAL PACKINGS; CRYSTALLOGRAPHIC CHARACTERIZATION; ETHYNYL; PI INTERACTIONS; STARPHENES; SYNTHETIC METHODS; TRIANGULAR SHAPES; YAMAMOTO COUPLING;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84925308095     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403697     Document Type: Article

References (34)

1. N. Karl, Synth. Met. 2003, 133, 649
2. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
3. J. E. Anthony, J. Park, C. E. Park, J. M. Kim, K. Kim, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1005
4. M. L. Tang, A. D. Reichardt, T. Okamoto, N. Miyaki, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1579
5. M. L. Tang, T. Okamoto, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002
6. M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. Bao, J. Am. Schem. Soc. 2009, 131, 3733.
7. S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003, 5, 4245
8. C. R. Swartz, S. R. Perkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163
9. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A. Millder, J. E. Anthony, Angew. Chem. 2011, 123, 7151
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013
11. J. Chen, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1961.
12. Q. Miao, X. Chi, S. Xiao, R. Zeis, M. Lefenfeld, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
13. E. Clar, A. Mullen, Tetrahedron 1968, 24, 6719.
14. P. T. Lynett, K. E. Maly, Org. Lett. 2009, 11, 3726.
15. J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
16. M. Porz, F. Paulus, S. Höfle, T. Lutz, U. Lemmer, A. Colsmann, U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1611.
17. Z. Zhou, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1991, 414, 119
18. T. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3350
19. T. Yamamoto, A. Morita, Y. Miyazaki, T. Maruyama, H. Wakayama, Z. Zhou, Y. Nakamura, T. Kanabara, Macromolecules 1992, 25, 1214
20. T. Yamamoto, T. Ito, K. Kubota, Chem. Tell. 1988, 17, 153
21. T. Maruyama, K. Kubota, T. Yamamoto, Macromolecules 1993, 26, 4055
22. T. Yamamoto, T. Kimura, K. Shiraishi, Macromolecules 1999, 32, 8886
23. T. Yamamoto, N. Hayashida, React. Funct. Polym. 1998, 37, 1
24. T. Yamamoto, S. Wakabayashi, K. Osakada, J. Organomet. Chem. 1992, 428, 223.
25. TURBOMOLE V6.3.1 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
26. Gaussian09, RevisionB.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
27. B. Kohl, F. Rominger, M. Mastalerz, Org. Lett. 2014, 16, 704.
28. S. Miao, S. M. Brombosz, P. v. R. Schleyer, J. I. Wu, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339
29. S. Miao, A. L. Appleton, N. Berger, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4990
30. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780
31. J. U. Engelhart, B. D. Lindner, M. Schaffroth, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2013, 125, 3898
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3810
33. B. Domercq, J. Yu, B. R. Kaafarani, T. Kondo, S. Yoo, J. N. Haddock, S. Barlow, S. R. Marder, B. Kippelen, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 481, 80
34. B. Kohl, F. Rominger, M. Mastalerz, Org. Lett. 2014, 16, 704; see ref.[10].