Structural Resolution of 4-Substituted Proline Diastereomers with Ion Mobility Spectrometry via Alkali Metal Ion Cationization

Analytical Chemistry

Volumn 87, Issue 6, 2015, Pages 3300-3307

  Flick, Tawnya G ^a   Campuzano, Iain D G ^a   Bartberger, Michael D ^a  

^a AMGEN INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; CESIUM; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROXYPROLINE; ION MOBILITY SPECTROMETERS; LITHIUM; MASS SPECTROMETRY; METAL IONS; METALS; MOLECULES; NITROGEN; SPECTROMETRY; STEREOCHEMISTRY;

ALKALI METAL CATIONS; BASELINE SEPARATION; COMPACT STRUCTURES; DIASTEREOMERIC RESOLUTIONS; FLUORINE SUBSTITUENTS; ION MOBILITY SPECTROMETRY; PROTONATED MOLECULES; TRAVELING WAVE ION MOBILITY SPECTROMETRIES;

CESIUM COMPOUNDS;

ALKALI METAL; FLUORO-PROLINE; HYDROXYPROLINE; NITROGEN; PROLINE; PROTON; SOLVENT;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOLATION AND PURIFICATION; MASS SPECTROMETRY; PROCEDURES; STEREOISOMERISM;

HYDROXYPROLINE; MASS SPECTROMETRY; METALS, ALKALI; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; PROLINE; PROTONS; SOLVENTS; STEREOISOMERISM;

EID: 84925002889     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac5043285     Document Type: Article

References (63)

1. Hely, M.; Morris, J.; Traficante, R.; Reid, W.; O'Sullivan, D.; Williamson, P. J. Neurol., Neurosurg. Psychiatry 1999, 67, 300
2. Fabro, S. S.; R.L; Williams, R. T. Nature 1967, 215, 296
3. Shapira, R.; Wilkinson, K. D.; Shapira, G. Prog. Clin. Biol. Res. 1989, 292, 487
4. Buczek, O.; Yoshikami, D.; Bulaj, G.; Jimenez, E. C.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 4247
5. Kreil, G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 337
6. Wu, C.; Siems, W. F.; Klasmeier, J.; Hill, H. H., Jr. Anal. Chem. 2000, 72, 391
7. Counterman, A. E.; Clemmer, D. E. Anal. Chem. 2002, 74, 1946
8. Pierson, N. A.; Chen, L.; Russell, D. H.; Clemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3186
9. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512
10. Roussel, C.; Del Rio, A.; Pierrot-Sanders, J.; Piras, P.; Vanthuyne, N. J. Chromatogr. A 2004, 1037, 311
11. Scriba, G. K. E. Bioanal. Rev. 2011, 3, 95
12. Yamagaki, T.; Sato, A. Anal. Sci. 2009, 25, 985
13. Li, H.; Giles, K.; Bendiak, B.; Kaplan, K.; Siems, W. F.; Hill, H. H., Jr. Anal. Chem. 2012, 84, 3231
14. Domalain, V.; Tognetti, V.; Hubert-Roux, M.; Lange, C. M.; Joubert, L.; Baudoux, J.; Rouden, J.; Afonso, C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013, 24, 1437
15. McCooeye, M.; Ding, L.; Gardner, G. J.; Fraser, C. A.; Lam, J.; Sturgeon, R. E.; Mester, Z. Anal. Chem. 2003, 75, 2538
16. Barnett, D. A.; Ells, B.; Guevremont, R.; Purves, R. W. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 1279
17. Barnett, D. A.; Purves, R. W.; Ells, B.; Guevremont, R. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 976
18. Clowers, B. H.; Dwivedi, P.; Steiner, W. E.; Hill, H. H., Jr.; Bendiak, B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 660
19. Lalli, P. M.; Corillo, Y. E.; Fasciotti, M.; Riccio, M. F.; de Sa, G. F.; Daroda, R. J.; Souza, G. H. M. F.; McCullagh, M.; Bartberger, M. D.; Eberlin, M. N.; Campuzano, I. D. G. J. Mass Spectrom. 2013, 48, 989
20. Asbury, G. R.; Hill, H. H., Jr. Anal. Chem. 2000, 72, 580
21. Leavell, M. D.; Gaucher, S. P.; Leary, J. A.; Taraszka, J. A.; Clemmer, D. E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 284
22. Wu, L.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2003, 75, 678
23. Zhang, D.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 204, 159
24. Grigorean, G.; Ramirez, J.; Ahn, S. H.; Lebrilla, C. B. Anal. Chem. 2000, 72, 4275
25. Green, M. K.; Lebrilla, C. B. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 53
26. Grigorean, G.; Lebrilla, C. B. Anal. Chem. 2001, 73, 1684
27. Dang, T. T.; Pederson, S. F.; Leary, J. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 452
28. Dearden, D. V.; Chadin, D.; Liang, Y.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 353
29. Ramirez, J.; He, F.; Lebrilla, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7387
30. Baker, E. S.; Hong, J. W.; Gidden, J.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6255
31. Campuzano, I. D. G.; Bush, M. F.; Robinson, C. V.; Beaumont, C.; Richardson, K.; Kim, H.; Kim, H. I. Anal. Chem. 2012, 84, 1026
32. Domalain, V.; Hubert-Roux, M.; Lange, C. M.; Baudoux, J.; Rouden, J.; Afonso, C. J. Mass Spectrom. 2014, 49, 423
33. Dwivedi, P.; Wu, C.; Matz, L. M.; Clowers, B. H.; Siems, W. F.; Hill, H. H., Jr. Anal. Chem. 2006, 78, 8200
34. Lalli, P. M.; Iglesias, B. A.; Deda, D. K.; Toma, H. E.; de Sa, G. F.; Daroda, R. J.; Araki, K.; Eberlin, M. N. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 26, 263
35. Matz, L. M.; Hill, H. H., Jr.; Beegle, L. W.; Kanik, I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 300
36. Matz, L. M.; Hill, H. H., Jr. Anal. Chem. 2001, 73, 1664
37. Williams, J. P.; Bugarcic, T.; Habtemariam, A.; Giles, K.; Campuzano, I. D.G.; Rodger, P. M.; Sadler, P. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 1119
38. Dwivedi, P.; Wu, C.; Matz, L. M.; Clowers, B. H.; Siems, W. F.; Hill, H. H., Jr. Anal. Chem. 2006, 78, 8200
39. Wyttenbach, T.; Witt, M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3458
40. Clemmer, D. E.; Jarrold, M. F. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 577
41. Baumketner, A.; Bernstein, S. L.; Wyttenbach, T.; Bitan, G.; Teplow, D. B.; Bowers, M. T.; Shea, J. E. Protein Sci. 2006, 15, 420
42. Uetrecht, C.; Rose, R. J.; van Duijn, E.; Lorenzen, K.; Heck, A. J. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1633
43. Ruotolo, B. T.; Hyung, S. J.; Robinson, P. M.; Giles, K.; Bateman, R. H.; Robinson, C. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8001
44. Loo, J. A.; Berhane, B.; Kaddis, C. S.; Wooding, K. M.; Xie, Y.; Kaufman, S. L.; Chernushevich, I. V. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 998
45. Giles, K.; Williams, J. P.; Campuzano, I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 1559
46. Kemper, P. R.; Dupuis, N. F.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2009, 287, 46
47. Oomens, J.; Steill, J. D.; Redlich, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4310
48. Heaton, A.; Bowman, V.; Oomens, J.; Steill, J.; Armentrout, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5519
49. Dunbar, R. C.; Hopkinson, A. C.; Oomens, J.; Siu, C.-K.; Siu, K. W. M.; Steill, J. D.; Verkerk, U. H.; Zhao, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10403
50. Polfer, N. C.; Oomens, J. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 468
51. Bush, M. F.; Forbes, M. W.; Jockusch, R. A.; Oomens, J.; Polfer, N. C.; Saykally, R. J.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7753
52. Drayss, M. K.; Blunk, D.; Oomens, J.; Schäfer, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11972
53. Fridgen, T. D. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 586
54. Bush, M. F.; Campuzano, I. D. G.; Robinson, C. V. Anal. Chem. 2012, 84, 7124
55. Jockusch, R. A.; Lemoff, A. S.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12255
56. Strittmatter, E. F.; Lemoff, A. S.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9793
57. Molecular Operating Environment (MOE); Chemical Computing Group, Inc.: Montreal, QC, Canada, 2013.
58. Rappoport, D.; Furche, F. J. Chem. Phys. 2010, 133, 134105
59. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewki, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Rev. D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
61. Mesleh, M. F.; Hunter, J. M.; Shvartsburg, A. A.; Schatz, G. C.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16082
62. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024
63. Lapthorn, C.; Dines, T. J.; Chowdhry, B. Z.; Perkins, G. L.; Pullen, F. S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2013, 27, 2399