Diffusion-regulated phase-transfer catalysis for atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate in an aqueous/organic biphasic system

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 36, Issue 6, 2015, Pages 538-546

  Ding, Mingqiang ^a   Jiang, Xiaowu ^a   Peng, Jinying ^a   Zhang, Lifen ^a   Cheng, Zhenping ^a   Zhu, Xiulin ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

atom transfer radical polymerization (ATRP); catalyst recycling; diffusion regulated phase transfer catalysis (DRPTC); initiators for continuous activators regeneration for atom transfer radical polymerization (ICAR ATRP)

Indexed keywords

ACRYLIC MONOMERS; ATOMS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYST REGENERATION; CATALYSTS; DIFFUSION; ESTERS; FREE RADICAL REACTIONS; LIGANDS; LOADING; MOLECULAR WEIGHT; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; MONOMERS; POLYMERIZATION; POLYMERS; RECYCLING;

CATALYST RECYCLING; CONTROLLED MOLECULAR WEIGHT; ECONOMICAL STRATEGY; METHYL METHACRYLATES; NARROW MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTIONS; PHASE TRANSFER CATALYSIS; POLYMERIZATION TEMPERATURE; ROOM TEMPERATURE;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

FREE RADICAL; METHACRYLIC ACID METHYL ESTER; POLYMER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; DIFFUSION; KINETICS; PHASE TRANSITION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; DIFFUSION; FREE RADICALS; KINETICS; METHYLMETHACRYLATE; PHASE TRANSITION; POLYMERIZATION; POLYMERS;

EID: 84924934047     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201400639     Document Type: Article

References (88)

1. a) M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, vol. 1 and 2, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim 2004
2. b) S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
3. c) C. Parmeggiani, F. Cardona, Green Chem. 2012, 14, 547
4. d) Z. H. Shao, H. B. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745
5. e) M. Ouchi, T. Terashima, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2009, 109, 4963
6. f) F. di Lena, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 959.
7. a) K. Schröder, K. Matyjaszewski, K. J. T. Noonan, R. T. Mathers, Green Chem. 2014, 16, 1673
8. b) A. Behr, G. Henze, L. Johnen, C. Awungacha, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 20
9. c) W. Keim, Green Chem. 2003, 5, 105
10. d) W. A. Herrmann, C. W. Kohlpaintner, Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1524.
11. M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721.
12. J. S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614.
13. a) T. E. Patten, K. Matyjaszewski, Adv. Mater. 1998, 10, 901
14. b) K. Matyjaszewski, N. V. Tsarevsky, Nat. Chem. 2009, 1, 276
15. c) K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 4015
16. d) K. Matyjaszewski, N. V. Tsarevsky, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6513.
17. Y. Q. Shen, H. D. Tang, S. J. Ding, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1053.
18. a) D. M. Haddleton, S. G. Jackson, S. A. F. Bon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1542
19. b) S. J. Ding, M. Radosz, Y. Q. Shen, Macromolecules 2005, 38, 5921
20. c) Y. X. Zhou, L. H. Qiu, Z. J. Deng, J. Texter, F. Yan, Macromolecules 2011, 44, 7948
21. d) S. C. Hong, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2002, 35, 7592
22. e) Y. Q. Shen, S. P. Zhu, F. Q. Zeng, R. H. Pelton, Macromolecules 2000, 33, 5427
23. f) Y. Q. Shen, S. P. Zhu, R. Pelton, Macromolecules 2001, 34, 3182
24. g) Y. Q. Shen, S. P. Zhu, Macromolecules 2001, 34, 8603
25. h) S. Munirasu, A. Deshpande, D. Baskaran, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1538
26. i) X. Y. Du, J. L. Pan, M. T. Chen, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Chem. Commun. 2014, 50, 9266
27. j) J. L. Pan, B. J. Zhang, X. W. Jiang, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 1615.
28. a) R. A. Sheldon, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1233
29. b) B. Cornils, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 1
30. c) D. J. Ellis, P. J. Dyson, D. G. Parker, T. Welton, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 150, 71
31. d) L. Obrecht, P. C. J. Kamer, W. Laan, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 541.
32. a) H. Azoui, K. Baczko, S. Cassel, C. Larpent, Green Chem. 2008, 10, 1197
33. b) Z. L. Jin, X. L. Zheng, B. Fell, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 55
34. c) Y. H. Wang, J. Y. Jiang, X. W. Wu, F. Cheng, Z. L. Jin, Catal. Lett. 2002, 79, 1
35. d) S. Wallyn, M. K. Lammens, R. O'Reilly, F. D. Prez, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2878.
36. a) T. Sarbu, T. Pintauer, B. Mckenzie, K. Matyjaszewski, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3153.
37. a) L. J. Bai, L. F. Zhang, J. L. Pan, J. Zhu, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Macromolecules 2013, 46, 2060
38. b) J. L. Pan, L. F. Zhang, L. J. Bai, Z. B. Zhang, H. Chen, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Polym. Chem. 2013, 4, 2876.
39. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, A. Wilson, E. M. Sink, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058.
40. a) W. Jakubowski, K. Matyjaszewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4482
41. b) W. Jakubowski, K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 39
42. c) W. W. He, L. F. Zhang, J. Miao, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1067
43. d) K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 4015.
44. a) K. Matyjaszewski, W. Jakubowski, K. Min, W. Tang, J. Huang, W. A. Braunecker, N. V. Tsarevsky, Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 15309
45. b) K. Mukumoto, Y. Wang, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2012, 1, 599
46. c) G. H. Zhu, L. F. Zhang, Z. B. Zhang, J. Zhu, Y. F. Tu, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Macromolecules 2011, 44, 3233
47. d) D. Konkolewicz, A. J. D. Magenau, S. E. Averick, A. Simakova, H. K. He, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 4461
48. e) T. G. Ribelli, D. Konkolewicz, X. C. Pan, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2014, 47, 6316
49. f) S. Oksda, S. Park, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2014, 3, 944.
50. a) J. Xia, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1999, 32, 2434
51. b) H. C. Dong, W. Tang, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2007, 40, 2974
52. c) Y. W. Kwak, A. J. D. Magenau, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2011, 44, 811
53. d) K. Schröder, R. T. Mathers, J. Buback, D. Konkolewicz, A. J. D. Magenau, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2012, 1, 1037
54. e) A. M. Elsen, J. Burdyńska, S. Park, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 7356
55. f) D. Konkolewicz, K. Schröder, J. Buback, S. Bernhard, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2012, 1, 1219
56. g) Y. Wang, N. Soerensen, M. J. Zhong, H. Schroeder, M. Buback, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2013, 46, 683
57. h) H. K. He, D. Luebke, H. Nulwala, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2014, 47, 6601.
58. a) T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087
59. b) K. Matyjaszewski, H. C. Dong, W. Jakubowski, J. Pietrasik, A. Kusumo, Langmuir 2007, 23, 4528
60. c) A. J. D. Magenau, Y. W. Kwak, K. Schröder, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2012, 1, 508
61. d) A. M. Elsen, J. Burdyńska, S. W. Park, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2013, 2, 822
62. e) Y. Wang, N. Soerensen, M. J. Zhong, H. Schroeder, M. Buback, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2013, 46, 683.
63. a) A. Simakova, S. E. Averick, D. Konkolewicz, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 6371
64. b) N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Chem. Rev. 2007, 107, 2270
65. c) M. F. Cunningham, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 365
66. d) N. V. Tsarevsky, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2004, 37, 9768
67. e) T. Pintauer, U. Reinohl, M. Feth, H. Bertagnolli, K. Matyjaszewski, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 11, 2082
68. f) N. V. Tsarevsky, T. Pintauer, E. Glogowski, K. Matyjaszewski, Polym. Prepr. 2002, 43, 201
69. g) N. V. Tsarevsky, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Polym. Prepr. 2002, 43, 203
70. h) K. Min, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2009, 7, 647.
71. a) K. Matyjaszewski, Israel J. Chem. 2012, 52, 206
72. b) L. J. Bai, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Polym. Chem. 2012, 3, 2685.
73. a) T. B. Silva, M. Spulber, M. K. Kocik, F. Seidi, H. Charan, M. Rother, S. J. Sigg, K. Renggli, G. Kali, N. Bruns, Biomacromolecules 2013, 14, 2703
74. b) Y. Liu, T. C. Xu, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Polym. Chem. 2014, 5, 6804
75. c) S. Averick, A. Simakova, S. Park, D. Konkolewicz, A. J. D. Magenau, R. A. Mehl, K. Matyjaszewski, ACS Macro Lett. 2012, 1, 6
76. d) J. L. Liu, W. W. He, L. F. Zhang, Z. B. Zhang, J. Zhu, L. Yuan, H. Chen, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Langmuir 2011, 27, 12684
77. e) L. J. Bai, L. F. Zhang, Z. B. Zhang, J. Zhu, N. C. Zhou, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3980
78. f) K. Min, H. F. Gao, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2007, 40, 1789
79. g) J. K. Oh, K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 3161.
80. J. L. Pan, Z. Li, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Chin. J. Polym. Sci. 2014, 32, 1010.
81. T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 1997, 30, 4507.
82. A. D. Jenkins, G. J. Richard, G. Moad, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 483.
83. a) K. H. Shaughnessy, Chem. Rev. 2009, 109, 643
84. b) J. Qiu, B. Charleux, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2001, 46, 2083
85. c) K. Matyjaszewski, J. Qiu, N. V. Tsarevsky, B. Charleux, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4724
86. d) P. B. Zetterlund, Y. Kagawa, M. Okubo, Chem. Rev. 2008, 108, 3747
87. e) M. E. Thomson, M. F. Cunningham, Macromolecules 2010, 43, 2772
88. f) J. K. Oh, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6983.