Locking covalent organic frameworks with hydrogen bonds: General and remarkable effects on crystalline structure, physical properties, and photochemical activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 9, 2015, Pages 3241-3247

  Chen, Xiong ^a   Addicoat, Matthew ^b   Jin, Enquan ^a   Zhai, Lipeng ^a   Xu, Hong ^a   Huang, Ning ^a   Guo, Zhaoqi ^a   Liu, Lili ^b   Irle, Stephan ^b   Jiang, Donglin ^a  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY GAP; LOCKS (FASTENERS); PHYSICAL PROPERTIES;

COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS; CRYSTALLINE STRUCTURE; H-BONDING INTERACTION; INTERLAYER INTERACTIONS; PHOTOCATALYTIC ACTIVITIES; PHOTOCHEMICAL ACTIVITY; STRUCTURE AND PROPERTIES; SUPRAMOLECULAR ENSEMBLES;

HYDROGEN BONDS;

SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; EXPLORATORY BEHAVIOR; HARVESTING; HYDROGEN BOND; PHOTOCHEMISTRY; POROSITY; SYNTHESIS; THERMOGRAVIMETRY;

EID: 84924706377     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja509602c     Document Type: Article

References (62)

1. Feng, X.; Ding, X.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010
2. Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; OKeeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
3. Côté, A. P.; El-Kaderi, H. M.; Furukawa, H.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914
4. El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortés, J. L.; Côté, A. P.; Taylor, R. E.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268
5. Hunt, J. R.; Doonan, C. J.; LeVangie, J.D.; Côté, A. P.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11872
6. Doonan, C. J.; Tranchemontagne, D. J.; Glover, T. G.; Hunt, J. H.; Yaghi, O. M. Nat. Chem. 2010, 2, 235
7. Wan, S.; Gandara, F.; Asano, A.; Furukawa, H.; Saeki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Duan, X.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Mater. 2011, 23, 4094
8. Uribe-Romo, F. J.; Doonan, C. J.; Furukawa, H.; Oisaki, K.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11478
9. Zhang, Y.; Su, J.; Furukawa, H.; Yun, Y.; Gándara, F.; Duong, A.; Zou, X.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16336
10. Tilford, R. W.; Gemmill, W. R.; zur Loye, H. C.; Lavigne, J. J. Chem. Mater. 2006, 18, 5296
11. Tilford, R. W.; Mugavero, S. J., III; Pellechia, P. J.; Lavigne, J. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2741
12. Lanni, L. M.; Tilford, R. W.; Bharathy, M.; Lavigne, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13975
13. Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8826
14. Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5439
15. Ding, X.; Guo, J.; Feng, X.; Honsho, Y.; Guo, J.; Seki, S.; Maitarad, P.; Saeki, A.; Nagase, S.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1289
16. Nagai, A.; Guo, Z.; Feng, X.; Jin, S.; Chen, X.; Ding, X.; Jiang, D. Nat. Commun. 2011, 2, 536 10.1038/ncomms1542
17. Ding, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Feng, X.; Saengsawang, O.; Guo, J.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Nagase, S.; Vudhichai, P.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14510
18. Feng, X.; Liu, L.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Dong, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2618
19. Feng, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Sa Saengsawang, O.; Liu, L.; Wang, L.; Saeki, A.; Irle, S.; Seki, S.; Dong, Y.; Jiang, D. Adv. Mater. 2012, 24, 3026
20. Chen, X.; Addicoat, M.; Irle, S.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 546
21. Jin, S.; Ding, X.; Feng, X.; Supur, M.; Furukawa, K.; Takahashi, S.; Addicoat, M.; El-Khouly, M.; Nakamura, T.; Irle, S.; Fukuzumi, S.; Nagai, A.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2017
22. Nagai, A.; Chen, X.; Feng, X.; Ding, X.; Guo, Z.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3770
23. Jin, S.; Furukawa, K.; Addicoat, M.; Chen, L.; Takahashi, S.; Irle, S.; Nakamura, T.; Jiang, D. Chem. Sci. 2013, 4, 4505
24. Dalapati, S.; Jin, S.; Gao, J.; Xu, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17310
25. Guo, J.; Xu, Y.; Jin, S.; Chen, L.; Kaji, T.; Honsho, Y.; Addicoat, M.; Kim, J.; Saeki, A.; Ihee, H.; Seki, S.; Irle, S.; Hiramoto, M.; Gao, J.; Jiang, D. Nat. Commun. 2013, 4, 2736 10.1038/ncomms3736
26. Xu, H.; Chen, X.; Gao, J.; Lin, J.; Addicoat, M.; Irle, S.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 47, 1292
27. Chen, X.; Huang, N.; Gao, J.; Xu, H.; Xu, F.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 6161
28. Jin, S.; Sakurai, T.; Kowalczyk, T.; Dalapati, S.; Xu, F.; Wei, H.; Chen, X.; Gao, J.; Seki, S.; Irle, S.; Jiang, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14608
29. Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2, 672
30. Colson, J. W.; Woll, A. R.; Mukherjee, A.; Levendorf, M. P.; Spitler, E. L.; Shields, V. B.; Spencer, M. G.; Park, J.; Dichtel, W. R. Science 2011, 332, 228
31. Spitler, E. L.; Giovino, M. R.; White, S. L.; Dichtel, W. R. Chem. Sci. 2011, 2, 1588
32. Spitler, E. L.; Koo, B. T.; Novotney, J. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.; Gutierrez, G. D.; Clancy, P.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19416
33. Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1885
34. Spitler, E. L.; Colson, J. W.; Uribe- Romo, F. J.; Woll, A. R.; Giovino, M. R.; Saldivar, A.; Dichtel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2623
35. Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2457
36. DeBlase, C. R.; Silberstein, K. E.; Truong, T.-T.; Abruña, H. D.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16821
37. Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14952
38. Campbell, N. L.; Clowes, R.; Ritchie, L. K.; Cooper, A. I. Chem. Mater. 2009, 21, 204
39. Ren, S.; Bojdys, M. J.; Dawson, R.; Laybourn, A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2012, 24, 2357
40. Kuhn, P.; Antonietti, M.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450
41. Bojdys, M. J.; Jeromenok, J.; Thomas, A.; Antonietti, M. Adv. Mater. 2010, 22, 2202
42. Patwardhan, S. A. A.; Kocherzhenko, F.; Grozema, C.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11768
43. Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochei, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2920
44. Ding, S. Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.; Su, C.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816
45. Rabbani, M. G.; Sekizkardes, A. K.; Kahveci, Z.; Reich, T. E.; Ding, R.; El-Kaderi, H. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3324
46. Berlanga, I.; Mas-Ballesté, R.; Zamora, F. Chem. Commun. 2012, 48, 7976
47. Bertrand, G. H. V.; Michaelis, V. K.; Ong, T.; Griffin, R. G.; Dinca, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 4923
48. Beaudoin, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. Nat. Chem. 2013, 5, 830
49. Stegbauer, L.; Schwinghammer, K.; Lotsch, B. V. Chem. Sci. 2014, 5, 2789
50. Medina, D. D.; Werner, V.; Auras, F.; Tautz, R.; Dogru, M.; Schuster, J.; Linke, S.; Döblinger, M.; Feldmann, J.; Knochel, P.; Bein, T. ACS Nano 2014, 8, 4042
51. Guan, C.-Z.; Wang, D.; Wan, L.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 2943
52. Liu, X.-H.; Guan, C.-Z.; Ding, S.-Y.; Wang, W.; Yan, H.-J.; Wang, D.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470
53. Liu, X.-H.; Guan, C.-Z.; Wang, D.; Wan, L.-J. Adv. Mater. 2014, 26, 6912
54. Fang, Q.; Zhuang, Z.; Gu, S.; Kaspar, R. B.; Zheng, J.; Wang, J.; Qiu, S.; Yan, Y. Nat. Commun. 2014, 5, 4503 10.1038/ncomms5503
55. Kandambeth, S.; Malick, A.; Lukose, B.; Mane, M. V.; Hein, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19524
56. Biswal, B. P.; Chandra, S.; Kandambeth, S.; Lukose, B.; Heine, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5328
57. Chandra, S.; Kandambeth, S.; Biswal, B. P.; Lukose, B.; Kunjir, S. M.; Chaudhary, M.; Babarao, R.; Heine, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17853
58. Kandambeth, S.; Shinde, D. B.; Panda, M. K.; Lukose, B.; Heine, T.; Banerjee, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13052
59. Chandra, S.; Kundu, T.; Kandambeth, S.; BabaRao, R.; Marathe, Y.; Kunjir, S. M.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6570
60. Inabe, T.; Hoshino, N.; Mitani, T.; Maruyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2245
61. Wolfgang, S.; Holger, K.; Dieter, W.; Steffen, H.; Beate, R.; Gunter, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145
62. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351