Co-C bond dissociation energies in cobalamin derivatives and dispersion effects: Anomaly or just challenging?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 11, Issue 3, 2015, Pages 1037-1045

  Qu, Zheng Wang ^a   Hansen, Andreas ^a   Grimme, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; COBALT; CYANOCOBALAMIN; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

CARBON; COBALT; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; VITAMIN B 12;

EID: 84924417860     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jctc.5b00007     Document Type: Article

References (85)

1. Kräutler, B.; Arigoni, D.; Golding, B. T. Vitamin B12 and B12-proteins; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
2. Banerjee, R. Chemistry and Biochemistry of B12; John Wiley & Sons: New York, 1999.
3. Matthews, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 681-689
4. Halpern, J. Science 1985, 227, 869-875
5. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4820-4829
6. Hung, R. R.; Grabowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1359-1364
7. Garr, C. D.; Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 5912-5922
8. Martin, B. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 585-592
9. Finke, R. G.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1984, 23, 3041-3043
10. Halpern, J.; Kim, S. H.; Leung, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8317-8319
11. Hay, B. P.; Finke, R. G. Polyhedron 1988, 7, 1469-1481
12. Garr, C. D.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 4414-4421
13. Rossi, M.; Glusker, J. P.; Randaccio, L.; Summers, M. F.; Toscano, P. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1729-1738
14. Mebs, S.; Henn, J.; Dittrich, B.; Paulmann, C.; Luger, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8366-8378
15. Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Wuerges, J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1332-1350
16. Ouyang, L. Z.; Rulis, P.; Ching, W. Y.; Nardin, G.; Randaccio, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 1235-1241
17. Brown, K. L.; Zou, X.; Marques, H. M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 453, 209-224
18. Marques, H. M.; Zou, X.; Brown, K. L. J. Mol. Struct. 2000, 520, 75-95
19. Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 123-158
20. Kobylianskii, I. J.; Widner, F. J.; Krautler, B.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13648-51
21. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
22. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
23. Weymuth, T.; Couzijn, E. P. A.; Chen, P.; Reiher, M. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 3092-3103
24. Grimme, S.; Djukic, J.-P. Inorg. Chem. 2010, 49, 2911-2919
25. Grimme, S.; Djukic, J.-P. Inorg. Chem. 2011, 50, 2619-2628
26. Ryde, U.; Mata, R. A.; Grimme, S. Dalton Trans. 2011, 40, 11176-11183
27. Grimme, S. ChemPhysChem 2012, 13, 1407-1409
28. Steinmetz, M.; Grimme, S. ChemistryOpen 2013, 2, 115-124
29. Hansen, A.; Bannwarth, C.; Grimme, S.; Petrović, P.; Werlé, C.; Djukic, J.-P. ChemistryOpen 2014, 3, 177-189
30. Petrovic, P. V.; Grimme, S.; Zaric, S. D.; Pfeffer, M.; Djukic, J.-P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 14688-14698
31. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
32. Kozlowski, P. M.; Kumar, M.; Piecuch, P.; Li, W.; Bauman, N. P.; Hansen, J. A.; Lodowski, P.; Jaworska, M. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1870-1894
33. Kesharwani, M. K.; Martin, J. M. L. Theor. Chem. Acc. 2014, 133, 1452
34. Zhang, W.; Truhlar, D. G.; Tang, M. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3965-3977
35. Kepp, K. P. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 7104-7117
36. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10921-10927
37. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2679-2680
38. Dolker, N.; Morreale, A.; Maseras, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 509-517
39. Kuta, J.; Patchkovskii, S.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1429-1437
40. Jensen, K. P.; Ryde, U. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 769-778
41. Hirao, H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9308-9313
42. Bucher, D.; Sandala, G. M.; Durbeej, B.; Radom, L.; Smith, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1591-1599
43. Rodgers, M. T.; Ervin, K. M.; Armentrout, P. B. J. Chem. Phys. 1997, 106, 4499-4508
44. Narancic, S.; Bach, A.; Chen, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7006-7013
45. Armentrout, P. B.; Ervin, K. M.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10071-10085
46. Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 24, 173-185
47. Vydrov, O. A.; Van Voorhis, T. J. Chem. Phys. 2010, 133, 244103
48. Hujo, W.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3866-3871
49. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
51. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
54. Hansen, A.; Liakos, D. G.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2011, 135, 214102
55. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
56. Klamt, A. WIREs: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709
57. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
58. Ahlrichs, R.; Armbruster, M. K.; Bachorz, R. A.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Bischoff, F. A.; Böcker, S.; Crawford, N.; Deglmann, P.; Sala, F. D.; Diedenhofen, M.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Glöß, A.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Hellweg, A.; Höfener, S.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Klopper, W.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Nava, P.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Pabst, M.; Patzelt, H.; Rappoport, D.; Rubner, O.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Sierka, M.; Tew, D. P.; Treutler, O.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H.; Winter, N. TURBOMOLE; Version 6.4; TURBOMOLE GmbH: 2012.
59. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-77
60. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065
61. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
62. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
63. Deglmann, P.; May, K.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 103
64. Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9955-9964
65. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
66. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
67. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
68. Eckert, F.; Klamt, A. COSMOtherm; Version C3.0, Release 12.01; COSMOlogic GmbH & Co. KG: Leverkusen, Germany, 2013.
69. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
70. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
71. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762
72. Neese, F. WIRES: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78
73. Neese, F. ORCA-an ab initio, density functional and semiempirical program package; Version 3.0 (Rev. 1); MPI für Chemische Energiekonversion: Mülheim a. d. Ruhr (Germany), 2014.
74. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
75. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 437-446
76. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243-252
77. Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10213-10222
78. Csaszar, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764
79. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802-11808
80. Marshall, M. S.; Burns, L. A.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 135
81. Rovira, C.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3251-3257
82. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263
83. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8012-8018
84. Luo, L. B.; Li, G.; Chen, H. L.; Fu, S. W.; Zhang, S. Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2103-2107
85. Ehrlich, S.; Moellmann, J.; Reckien, W.; Bredow, T.; Grimme, S. ChemPhysChem 2011, 12, 3414-3420