Experimental and theoretical investigations of the self-association of oxaliplatin

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 28, 2014, Pages 14688-14698

  Petrović, Predrag V ^a,b   Grimme, Stefan ^c   Zarić, Snežana D ^b,d   Pfeffer, Michel ^a   Djukic, Jean Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^d TEXAS A AND M UNIVERSITY AT QATAR   (Qatar)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; OXALIPLATIN; PLATINUM COMPLEX; SOLUTION AND SOLUBILITY;

CALORIMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CALORIMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

EID: 84903546588     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp01500b     Document Type: Conference Paper

References (80)

1. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a leading anticancer drug, ed., B. Lippert, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zurich, 1999
2. S. G. Chaney S. L. Campbell E. Bassett Y. Wu Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2005 53 3 11
3. M. E. Alberto V. Butera N. Russo Inorg. Chem. 2011 50 6965 6971
4. I. Ott R. Gust Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 95 110
5. J. Peng R. Mandal M. Sawyer X.-F. Li Clin. Chem. 2005 51 2274 2281
6. D. M. Kweekel H. Gelderblom H. J. Guchelaar Cancer Treat. Rev. 2005 31 90 105
7. A. J. di Pasqua D. J. Kerwood Y. Shi J. Goodisman J. C. Dabrowiak Dalton Trans. 2011 40 4821 4825
8. M. Lederer E. Leipzig-Pagani Int. J. Pharm. 1998 167 223 228
9. M. Pavelka M. F. A. Lucas N. Russo Chem.-Eur. J. 2007 13 10108 10116
10. M. F. A. Lucas M. Pavelka M. E. Alberto N. Russo J. Phys. Chem. B 2009 113 831 838
11. P. Videhult J. Yachnin E. Jerremalm R. Lewensohn H. Ehrsson Cancer Lett. 2002 180 191 194
12. R. B. Burns R. W. Burton S. P. Albon L. Embree J. Pharm. Biomed. Anal. 1996 14 367 372
13. M. A. Bruck R. Bau M. Noji K. Inagaki Y. Kidani Inorg. Chim. Acta 1984 92 279 284
14. M. Galanski A. Yasemi S. Slaby M. A. Jakupec V. B. Arion M. Rausch A. A. Nazarov B. K. Keppler Eur. J. Med. Chem. 2004 39 707 714
15. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
16. T. Schwabe S. Grimme J.-P. Djukic J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14156 14157
17. C. Werle M. Hamdaoui C. Bailly X.-F. Le Goff L. Brelot J.-P. Djukic J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1715 1718
18. S. Grimme J.-P. Djukic Inorg. Chem. 2011 50 2619 2628
19. S. J. Berners-Price and T. G. Appleton, in Platinum-Based Drugs in Cancer Therapy, ed., L. R. Kheland, and, N. P. Farrell, Humana Press, Totowa, New Jersey, 1999, pp. 3-35
20. P. D. Prenzler W. D. McFadyen J. Inorg. Biochem. 1997 68 279 282
21. B. Petrovic Z. D. Bugarcic R. van Eldik Dalton Trans. 2008 807 813
22. K. F. Morris C. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3139 3141
23. S. E. Harding Biophys. Chem. 1995 55 69 93
24. S. D. Burrows M. L. Doyle K. P. Murphy S. G. Franklin J. R. White I. Brooks D. E. McNulty M. O. Scott J. R. Knutson D. Porter P. R. Young P. Hensley Biochemistry 1994 33 12741 12745
25. G. M. K. Poon Anal. Biochem. 2010 400 229 236
26. A. D. Becke E. R. Johnson J. Chem. Phys. 2005 122 154104
27. E. R. Johnson A. D. Becke J. Chem. Phys. 2006 124 174104
28. A. S. Abu-Surrah T. A. K. Al-Allaf M. Klinga M. Ahlgren Polyhedron 2003 22 1529 1534
29. E. van Lenthe A. Ehlers E.-J. Baerends J. Chem. Phys. 1999 110 8943 8953
30. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
31. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
32. E. van Lenthe E. J. Baerends J. Comput. Chem. 2003 24 1142 1156
33. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558 1565
34. F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends Rev. Comput. Chem. 2000 15 1 86
35. M. P. Mitoraj A. Michalak T. Ziegler J. Chem. Theory Comput. 2009 5 962 975
36. K. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083 1096
37. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1808 1832
38. E. Johnson S. Keinan P. Mori-Sanchez J. Contreras-Garcia A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498 6506
39. J. Contreras-Garcia E. R. Johnson S. Keinan R. Chaudret J. P. Piquemal D. N. Beratan W. Yang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 625 632
40. Y. Minenkov A. Singstad G. Occhipinti V. R. Jensen Dalton Trans. 2012 41 5526 5541
41. M. Bühl C. Reimann D. A. Pantazis T. Bredow F. Neese J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1449 1459
42. K. K. Pandey S. K. Patidar P. Patidar R. Vishwakarma P. K. Bariya Z. Anorg. Allg. Chem. 2014 640 370 379
43. J. Rezac P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2013 9 2151 2155
44. W. Hujo S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13942 13950
45. O. A. Vydrov T. Van Voorhis J. Chem. Phys. 2010 133 44103
46. A. Klamt J. Phys. Chem. 1995 99 2224 2235
47. A. Klamt V. Jonas J. Chem. Phys. 1996 105 9972 9981
48. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799 805
49. F. B. van Duijneveldt J. G. C. M. van Duijneveldt-van de Rijdt J. H. van Lenthe Chem. Rev. 1994 94 1873 1885
50. Y. J. Jeon S.-Y. Kim Y. H. Ko S. Sakamoto K. Yamaguchi K. Kim Org. Biomol. Chem. 2005 3 2122 2125
51. W. Iali P. Petrovic M. Pfeffer S. Grimme J.-P. Djukic Dalton Trans. 2012 41 12233 12243
52. E. Freire O. Mayorga M. Straume Anal. Chem. 1990 62 950A 959A
53. A. Valazquez-Campoy E. Freire Biophys. Chem. 2005 115 115 124
54. R. G. Khalifah F. Zhang J. S. Parr E. S. Rowe Biochemistry 1993 32 3058 3066
55. C. C. Pye T. Ziegler E. van Lenthe J. N. Louwen Can. J. Chem. 2009 87 790 797
56. F. Biedermann V. D. Uzunova O. A. Scherman W. M. Nau A. de Simone J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15318 15323
57. C. N. Nguyen T. K. Young M. K. Gilson J. Chem. Phys. 2012 137 044101
58. N. S. Venkataramanan S. Ambigapathy H. Mizuseki Y. Kawazoe J. Phys. Chem. B 2012 116 14029 14039
59. A. Suvitha N. S. Venkataramanan H. Mizuseki Y. Kawazoe N. Ohuchi J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010 66 213 218
60. H. Kruse L. Goerigk S. Grimme J. Org. Chem. 2012 77 10824 10834
61. S. Grimme J. Phys. Chem. A 2005 109 3067 3077
62. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4460 4464
63. S. Grimme Chem.-Eur. J. 2012 18 9955 9964
64. T. A. K. Al-Allaf L. J. Rashan G. Ketler H.-H. Fiebig A. H. Al-Dujaili Appl. Organomet. Chem. 2009 23 173 178
65. D. Bardelang K. A. Udachin D. M. Leek J. C. Margeson G. Chan C. I. Ratcliffe J. A. Ripmeester Cryst. Growth Des. 2011 11 5598 5614
66. C. F. Guerra J. G. Snijders G. te Velde E. J. Baerends Theor. Chem. Acc. 1998 99 391 403
67. E. J. Baerends, T. Ziegler, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. F. Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Götz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, S. Gusarov, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J. W. Kaminski, G. van Kessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodríguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. S. Seldenthuis, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo and A. L. Yakovlev, Amsterdam Density Functional, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2012
68. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, USA, 2001
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
70. C. Møller M. Plesset Phys. Rev. A 1934 46 618 622
71. J. Čižek J. Chem. Phys. 1966 45 4256 4266
72. J. Čižek J. Paldus Int. J. Quantum Chem. 1971 5 359 379
73. J. Paldus J. Čižek I. Shavitt Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1972 5 50 67
74. M. Musiał R. J. Bartlett Rev. Mod. Phys. 2007 79 291 352
75. K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1989 157 479 483
76. I. D. Mackie G. A. di Labio J. Chem. Phys. 2011 135 134318
77. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
78. D. E. Woon T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
79. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
80. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2004 108 10200 10207