Hydroxysulfenylation of electron-deficient alkenes through an aerobic copper catalysis

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1180-1183

  Xi, Hui ^a   Deng, Bicheng ^a   Zong, Zhenzhen ^a   Lu, Shenglin ^a   Li, Zhiping ^a  

^a RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924243904     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00112     Document Type: Article

References (51)

1. Denes, F.; Pichowicz, M.; Povie, G.; Renaud, P. Chem. Rev. 2014, 114, 2587
2. Yin, C.; Huo, F.; Zhang, J.; Martinez-Manez, R.; Yang, Y.; Lv, H.; Li, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6032
3. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
4. Kondo, T.; Mitsudo, T.-a. Chem. Rev. 2000, 100, 3205
5. Tamai, T.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 5028
6. Lu, Q.; Zhang, J.; Zhao, G.; Qi, Y.; Wang, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11481
7. Lu, Q.; Zhang, J.; Wei, F.; Qi, Y.; Wang, H.; Liu, Z.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156
8. Wei, W.; Liu, C.; Yang, D.; Wen, J.; You, J.; Suo, Y.; Wang, H. Chem. Commun. 2013, 49, 10239
9. Liu, K.; Jia, F.; Xi, H.; Li, Y.; Zheng, X.; Guo, Q.; Shen, B.; Li, Z. Org. Lett. 2013, 15, 2026
10. Sabarre, A.; Love, J. Org. Lett. 2008, 10, 3941
11. Cao, C.; Fraser, L. R.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17614
12. Rahaman, H.; Ueda, M.; Miyata, O.; Naito, T. Org. Lett. 2009, 11, 2651
13. Kamal, A.; Reddy, D. R.; Rajendar J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 26
14. Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Sridhar, R.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5819
15. O'Neill, P. M.; Mukhtar, A.; Ward, S. A.; Bickley, J. F.; Davies, J.; Bachi, M. D.; Stocks, P. A. Org. Lett. 2004, 6, 3035
16. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540
17. Beckwith, A. L. J.; Wagner, R. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 3638
18. Griesbaum, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 273
19. Bagiyan, G. A.; Koroleva, I. K.; Soroka, N. V.; Ufimtsev, A. V. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1135
20. Szmant, H. H.; Mata, A. J.; Namis, A. J.; Panthananickal, A. M. Tetrahedron 1976, 32, 2665
21. Iriuchijima, S.; Maniwa, K.; Sakakibara, T.; Tsuchihashi, G.-i. J. Org. Chem. 1974, 39, 1170
22. Oswald, A. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 842
23. Kharasch, M. S.; Nudenberg, W.; Mantell, G. J. J. Org. Chem. 1951, 16, 524
24. Ueda, M.; Miyabe, H.; Shimizu, H.; Sugino, H.; Miyata, O.; Naito, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5600
25. Bhise, N. B.; Sathe, D. G.; Radhakrishanan, T.; Deore, R. Synth. Commun. 2009, 39, 1516
26. Parent, E. E.; Dence, C. S.; Jenks, C.; Sharp, T. L.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1028
27. Chen, B.-C.; Zhao, R.; Gove, S.; Wang, B.; Sundeen, J. E.; Salvati, M. E.; Barrish, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 10181
28. James, K. D.; Ekwuribe, N. N. Tetrahedron 2002, 58, 5905
29. Khatik, G. L.; Kaur, J.; Kumar, V.; Tikoo, K.; Nair, V. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1912
30. Movassagh, B.; Navidi, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6712
31. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7874
32. Solomon, E. I.; Heppner, D. E.; Johnston, E. M.; Ginsbach, J. W.; Cirera, J.; Qayyum, M.; Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.; Hadt, R. G.; Tian, L. Chem. Rev. 2014, 114, 3659
33. Varela-Alvarez, A.; Liebeskind, L. S.; Musaev, D. G. Organometallics 2012, 31, 7958
34. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234
35. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
36. Rolff, M.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2344
37. Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601
38. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
39. Gamez, P.; Aubel, P. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376
40. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942
41. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
42. Donoghue, P. J.; Gupta, A. K.; Boyce, D. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15869
43. Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
44. Poater, A.; Cavallo, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 4062
45. Hiatt, R.; Irwin, K. C.; Gould, C. W. J. Org. Chem. 1968, 33, 1430
46. Richardson, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 975
47. Richardson, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1096
48. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1959, 24, 72
49. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1958, 23, 324
50. Su, Y.; Sun, X.; Wu, G.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9808
51. Lucas, H. R.; Li, L.; Sarjeant, A. A. N.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230