A one-pot strategy to synthesize β-ketophosphonates: Silver/copper catalyzed direct oxyphosphorylation of alkynes with H-phosphonates and oxygen in the air

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 18, 2015, Pages 3846-3849

  Chen, Xin ^a   Li, Xu ^a   Chen, Xiao Lan ^a   Qu, Ling Bo ^a,b   Chen, Jian Yu ^a   Sun, Kai ^a   Liu, Zhi Dong ^a   Bi, Wen Zhu ^a   Xia, Ying Ya ^a   Wu, Hai Tao ^a   Zhao, Yu Fen ^a,c  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HENAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ALKANEDIOL DERIVATIVE; ALKYNE; COPPER; COPPER COMPLEX; CUPRIC ION; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; HYDROPEROXIDE; HYDROXYL RADICAL; IRON; MAGNESIUM; OXYGEN; PHENYLACETYLENE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SILVER;

AIR; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDRATION; ONE POT SYNTHESIS; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOSPHORYLATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE; TAUTOMER; TAUTOMERIZATION;

EID: 84923172192     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10312b     Document Type: Article

References (52)

1. W. S. Wadsworth Jr W. D. Emmons J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1733
2. J. Boutagy R. Thomas Chem. Rev. 1974 74 87
3. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863
4. S. E. Kelly, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 1, pp. 729-818 and references therein
5. S. K. Perumal S. A. Adediran R. F. Pratt Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6987
6. F. A. Cotton R. A. Schunn J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2394
7. G. Sturtz J. C. Clement A. Daniel J. Molinier M. Lenzi Bull. Soc. Chim. Fr. 1981 167
8. D. J. McCabe E. N. Duesler R. T. Paine Inorg. Chem. 1985 24 4626
9. A. Ryglowski P. Kafarski Tetrahedron 1996 52 10685
10. M. Kitamura M. Tokunaga R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2931
11. X. M. Tao W. F. Li X. Ma X. M. Li W. Z. Fan L. F. Zhu X. M. Xie Z. G. Zhang J. Org. Chem. 2012 77 8401
12. X. M. Tao W. F. Li X. M. Li X. M. Xie Z. G. Zhang Org. Lett. 2013 15 72
13. S. M. Son H. K. Le J. Org. Chem. 2014 79 2666
14. S. Masashi I. Masahiro M. Kazuki M. Yoshihiro N. Yoshiaki Chem. Commun. 2012 48 9528
15. S. B. Woo C. W. Suh K. O. Koh D. Y. Kim Tetrahedron Lett. 2013 54 3359
16. B. A. Arbuzov Pure Appl. Chem. 1964 9 307
17. A. K. Bhattacharya G. Thyagarajan Chem. Rev. 1981 81 415
18. K. Narkunan M. Nagarajan J. Org. Chem. 1994 59 6386
19. K. M. Maloney J. Y. L. Chung J. Org. Chem. 2009 74 7574
20. R. M. Robert M. Ken C. Johann T. Jason L. Robert F. Margaret Tetrahedron Lett. 2009 50 870
21. K. Marek S. Dorota B. Agnieszka M. Bernard R. S. Ewa B. Piotr Tetrahedron 2009 65 4017
22. G. P. Luke C. K. Seekamp Z. Q. Wang B. L. Chenard J. Org. Chem. 2008 73 6397
23. O. Fulvia C. Alessandro Tetrahedron Lett. 2002 43 7259
24. E. J. Corey G. T. Kwiatkowski J. Am. Chem. Soc. 1966 88 5654
25. P. Sampson G. B. Hammond D. F. Wiemer J. Org. Chem. 1986 51 4342
26. T. Calogeropoulou G. B. Hammond D. F Wiemer J. Org. Chem. 1987 52 4185
27. D. Y. Kim M. S. Kong K. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1361
28. K. Lee D. F. Wiemer J. Org. Chem. 1991 56 5556
29. X. Q. Pan J. P. Zou G. L. Zhang W. Zhang Chem. Commun. 2010 46 1721
30. X. B. Li G. B. Hu P. Luo G. Tang Y. X. Gao P. X. Xu Y. F. Zhao Adv. Synth. Catal. 2012 354 2427
31. L. Y. Xie R. Yuan R. G. Wang Z. H. Peng J. N. Xiang W. M. He Eur. J. Org. Chem. 2014 2668
32. Y. X. Gao G. Wang L. Chen P. X. Xu Y. F. Zhao Y. B. Zhou L. B. Han J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7956
33. L. Y. Xie R. Yuan R. J. Wang Z. H. Peng J. N. Xiang W. M. He Org. Lett. 2015 17 118
34. W. Wei J. X. Ji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9097
35. K. D. Troev, Chemistry and Application of H-phosphonate, [M], Elsevier Science, 2006, vol. 84, p. 438
36. C. B. Xiang Y. J. Bian X. R. Mao Z. Z. Huang J. Org. Chem. 2012 77 7706
37. X. L. Chen X. Li L. B. Qu Y. C. Tang W. P. Mai D. H. Wei W. Z. Bi L. K. Duan K. Sun J. Y. Chen D. D. Ke Y. F. Zhao J. Org. Chem. 2014 79 8407
38. W. M. Zhao X. L. Chen J. W. Yuan L. B. Qu L.-K. Duan Y. F. Zhao Chem. Commun. 2014 50 2018
39. Y. J. Jiang T. P. Loh Chem. Sci. 2014 5 4939
40. C. D. Hou Y. L. Ren R. Lang X. X. Hu C. G. Xia F. W. Li Chem. Commun. 2012 48 5181
41. C. G. Feng M. C. Ye K. J. Xiao S. H. Li J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9322
42. C. D. Hou Y. L. Ren R. Lang X. X. Hu C. G. Xia F. W. Li Chem. Commun. 2012 48 5181
43. C. G. Feng M. C. Ye K. J. Xiao S. H. Li J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9322
44. A. K. Singh R. Chawla L. D. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2014 55 2845
45. A. Tsukasa M. Yuma T. Tetsuro M. Kaoru S. Hideki F. Nobutaka O. Takashi I. Shinobu Inorg. Chem. 2014 53 8786
46. M. Atanu D. Uttam K. Rajesh M. Soham B. Mohitosh M. M. Shaikh M. Debabrata Org. Lett. 2014 16 2602
47. M. H. Debabrata F. Christopher S. W. Julia A. V. Michael I. S. Edward D. K. Kenneth J. Am. Chem. Soc. 2007 129 264
48. A. L. Elizabeth B. T. William Chem. Rev. 2004 104 1047
49. K. K. Toh Y. F. Wang E. P. Ng S. Chiba J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13942
50. Y. L. Tnay C. Chen Y. Y. Chua L. Zhang S. Chiba Org. Lett. 2012 14 3550
51. P. C. Too S. Chiba Chem. Commun. 2012 48 7634
52. B. Zhang C. G. Daniliuc A. Studer Org. Lett. 2014 16 250