Cascade polyketide and polyene cyclizations: Biomimetic total synthesis of hongoquercin B

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 49, 2014, Pages 17013-17015

  Barrett, Tim N ^a   Barrett, Anthony G M ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC PROCESSES; KETONES; ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATIONS; NATURAL PRODUCTS; PALLADIUM-CATALYZED; POLYKETIDES; TERPENOIDS; TOTAL SYNTHESIS;

CYCLIZATION;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; EPOXIDE; ESTER; HONGOQUERCIN B; PALLADIUM; POLYENE; POLYKETIDE; TERPENOID; TRANS TRANS FARNESYL ACETATE; UNCLASSIFIED DRUG; SESQUITERPENE;

AROMATIZATION; ARTICLE; BIOMIMETICS; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; MOLECULAR CONFORMATION; POLYENES; POLYKETIDES; SESQUITERPENES; STEREOISOMERISM;

EID: 84918540795     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511534x     Document Type: Article

References (31)

1. Roll, D. M.; Manning, J. K.; Carter, G. T. J. Antibiot. 1998, 51, 635
2. Geris, R.; Simpson, T. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1063
3. Shiomi, K.; Tomoda, H. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1059
4. Du, L.; Zhou, Y.-D.; Nagle, D. G. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1175
5. Ishibashi, F.; Sato, S.; Sakai, K.; Hirao, S.; Kuwano, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2013, 77, 1120
6. Kohmoto, S.; McConnell, O. J.; Wright, A.; Koehn, F.; Thompson, W.; Lui, M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1987, 50, 336
7. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Herrador, M. M.; Chahboun, R.; Galera, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2325
8. Gochfield, D. J.; El Sayed, K. A.; Yousaf, M.; Hu, J. F.; Bartyzel, P.; Dunbar, D. C.; Wilkins, S. P.; Zjawiony, J. K.; Schinazi, R. F.; Schlueter Wirtz, S. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 401
9. El Sayed, K. A.; Bartyzel, P.; Shen, X.; Perry, T. L.; Zjawiony, J. K.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 949
10. Robinson, S. J.; Hoobler, E. K.; Riener, M.; Loveridge, S. T.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Holman, T. R.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1857
11. Gordaliza, M. Mar. Drugs 2010, 8, 2849
12. Mogi, T.; Kawakami, T.; Arai, H.; Igarashi, Y.; Matsushita, K.; Mori, M.; Shiomi, K.; Omura, S.; Harada, S.; Kita, K. J. Biochem. 2009, 146, 383
13. Tsujimori, H.; Bando, M.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2, 297
14. Tsujimori, H.; Mori, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1410
15. Kurdyumov, A. V.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6272
16. Rosen, B. R.; Simke, L. R.; Thuy-Boun, P. S.; Dixon, D. D.; Yu, J.-Q.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7317
17. Ishibashi, H.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11122
18. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Surivet, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3943
19. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Surivet, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12565
20. Trost, B. M.; Fleitz, F. J.; Watkins, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5146
21. Liu, H.-J.; Ramani, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6721
22. Kato, M.; Matsumura, Y.; Heima, K.; Fukamiya, N.; Kabuto, C.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1987, 43, 711
23. Navarro, I.; Basset, J.-F.; Hebbe, S.; Major, S. M.; Werner, T.; Howsham, C.; Bräckow, J.; Barrett, A. G. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10293
24. Cordes, J.; Calo, F.; Anderson, K.; Pfaffeneder, T.; Laclef, S.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 652
25. Stork, G.; Burgstahler, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5068
26. Stadler, P. A.; Eschenmoser, A.; Schinz, H.; Stork, G. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 2191
27. Johnson, W. S.; Wiedhaup, K.; Brady, S. F.; Olson, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5277
28. Smith, A. B.; Kinsho, T.; Sunazuka, T.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6461
29. Anderson, K.; Laclef, S.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron 2014, 70, 5569
30. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Lin, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8741
31. Domingo, V.; Silva, L.; Diéguez, H. R.; Arteaga, J. F.; Quílez del Moral, J. F.; Barrero, A. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 6151