Reaction-based fluorescent probe for detection of endogenous cyanide in real biological samples

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 9, Issue 11, 2014, Pages 3291-3298

  Long, Lingliang ^a   Wang, Lin ^a   Wu, Yanjun ^a   Gong, Aihua ^a   Da, Zulin ^a   Zhang, Chi ^a   Han, Zhixiang ^a  

^a JIANGSU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cyanides; Dyes pigments; Fluorescence; Fluorescent probes; Intramolecular charge transfer

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CYANIDES; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; KETONES; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BIOLOGICAL SAMPLES; DYES/PIGMENTS; ELECTRON-WITHDRAWING ABILITY; FLUORESCENT PROBES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; QUANTITATIVE DETECTION; TDDFT CALCULATIONS;

PROBES;

CYANIDE; FLUORESCENT DYE;

CHEMISTRY; MANIHOT; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; PLANT ROOT; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYANIDES; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MANIHOT; PLANT ROOTS; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84915752352     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201402765     Document Type: Article

References (83)

1. a) K. W. Kulig, Cyanide Toxicity, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA, 1991;
2. b) S. I. Baskin, T. G. Brewer in Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare (Eds.: F. Sidell, E. T. Takafuji, D. R. Franz), TMM Publication, Washington, DC, 1997, pp. 271-286.
3. C. A. Young, L. G. Tidwell, C. Anderson, Cyanide: Social, Industrial and Economic Aspects, Minerals, Metals, and Materials Society, Warrendale, 2001.
4. R. Bhattacharya, S. J. S. Flora in Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents (Eds.: R. C. Gupta), Academic Press, Boston, 2009, pp. 255-270.
5. a) D. A. Jones, Phytochemistry 1998, 47, 155-162;
6. b) J. Vetter, Toxicon 2000, 38, 11-36;
7. c) J. E. Poulton, Plant Physiol. 1990, 94, 401-405;
8. d) E. E. Conn, J. Agric. Food Chem. 1969, 17, 519-526;
9. e) E. E. Conn, Naturwissenschaften 1979, 66, 28-34.
10. a) J. Du, M. Hu, J. Fan, X. Peng, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4511-4535;
11. b) X. Chen, T. Pradhan, F. Wang, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956;
12. c) Y. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Li, Chem. Rev. 2013, 113, 192-270.
13. a) J. H. Lee, A. R. Jeong, I. Shin, H. Kim, J. Hong, Org. Lett. 2010, 12, 764-767;
14. b) K. P. Divya, S. Sreejith, B. Balakrishna, P. Jayamurthy, P. Anees, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2010, 46, 6069-6071;
15. c) Y. Guo, X. Tang, F. Hou, J. Wu, W. Dou, W. Qin, J. Ru, G. Zhang, W. Liu, X. Yao, Sens. Actuators B 2013, 181, 202-208;
16. d) Z. Hu, M. Du, L. Zhang, F. Guo, M. Liu, M. Li, Sens. Actuators B 2014, 192, 439-443;
17. e) Y. Xie, Y. Ding, X. Li, C. Wang, J. P. Hill, K. Ariga, W. Zhang, W. Zhu, Chem. Commun. 2012, 48, 11513-11515;
18. f) U. Reddy G., P. Das, S. Saha, M. Baidya, S. K. Ghosh, A. Das, Chem. Commun. 2013, 49, 255-257;
19. g) Y. Liu, X. Lv, Y. Zhao, J. Liu, Y. Sun, P. Wang, W. Guo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 1747-1750;
20. h) X. Chen, S. Nam, G. Kim, N. Song, Y. Jeong, I. Shin, S. K. Kim, J. Kim, S. Park, J. Yoon, Chem. Commun. 2010, 46, 8953-8955;
21. i) H. Gee, C. Lee, Y. Jeong, W. Jang, Chem. Commun. 2011, 47, 11963-11965;
22. j) H. S. Jung, J. H. Han, Z. H. Kim, C. Kang, J. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 5056-5059.
23. a) S. Saha, A. Ghosh, P. Mahato, S. Mishra, S. K. Mishra, E. Suresh, S. Das, A. Das, Org. Lett. 2010, 12, 3406-3409;
24. b) S. Sharma, M. S. Hundal, G. Hundal, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 654-661;
25. c) P. Anzenbacher, Jr., D. S. Tyson, K. Jursíková, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232-6233;
26. d) J. Liu, Q. Lin, H. Yao, M. Wang, Y. Zhang, T. Wei, Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 35-38.
27. a) R. Badugu, J. R. Lakowicz, C. D. Geddes, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641;
28. b) Y. Kim, H. Huh, M. H. Lee, I. L. Lenov, H. Zhao, F. P. Gabbai, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2057-2062;
29. c) M. Jamkratoke, V. Ruangpornvisuti, G. Tumcharern, T. Tuntulani, B. Tomapatanaget, J. Org. Chem. 2009, 74, 3919-3922;
30. d) M. Varlan, B. A. Blight, S. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 12059-12061.
31. a) Y. Dong, Y. Peng, M. Dong, Y. Wang, J. Org. Chem. 2011, 76, 6962-6966;
32. b) H. Li, Z. Wen, L. Jin, Y. Kan, B. Yin, Chem. Commun. 2012, 48, 11659-11661;
33. c) L. Long, L. Zhou, L. Wang, S. Meng, A. Gong, F. Du, C. Zhang, Anal. Methods 2013, 5, 6605-6610;
34. d) Y. Lin, Y. Pen, W. Su, K. Liau, Y. Wen, C. Tu, C. Sun, T. J. Chow, Chem. Asian J. 2012, 7, 2864-2871;
35. e) L. Yang, X. Li, J. Yang, Y. Qu, J. Hua, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 1317-1326;
36. f) X. Cheng, R. Tang, H. Jia, J. Feng, J. Qin, Z. Li, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 4387-4392;
37. g) L. Yuan, W. Lin, Y. Yang, J. Song, J. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 3730-3733;
38. h) T. Gómez, D. Moreno, B. D. de Greñu, A. C. Fernández, T. Rodríguez, J. Rojo, J. V. Cuevas, T. Torroba, Chem. Asian J. 2013, 8, 1271-1278;
39. i) C. Lee, H. Yoon, J. Shim, W. Jang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4513-4516;
40. j) N. Kumari, S. Jha, S. Bhattacharya, Chem. Asian J. 2014, 9, 830-837.
41. a) D. Cho, J. H. Kim, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12163-12167;
42. b) C. Chen, Y. Chen, C. Chen, S. Sun, Org. Lett. 2006, 8, 5053-5056;
43. c) Z. Ekmekci, M. D. Yilmaz, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 461-464;
44. d) S. Madhu, S. K. Basu, S. Jadhav, M. Ravikanth, Analyst 2013, 138, 299-306;
45. e) L. Peng, M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Org. Lett. 2009, 11, 1943-1946;
46. f) K. Lee, H. Kim, G. Kim, I. Shin, J. Hong, Org. Lett. 2008, 10, 49-51;
47. g) Q. Lin, X. Liu, T. Wei, Y. Zhang, Chem. Asian J. 2013, 8, 3015-3021;
48. h) S. Goswami, A. Manna, S. Paul, A. K. Das, K. Aich, P. K. Nandi, Chem. Commun. 2013, 49, 2912-2914;
49. i) X. Lv, J. Liu, Y. Liu, Y. Zhao, M. Chen, P. Wang, W. Guo, Sens. Actuators B 2011, 158, 405-410;
50. j) P. B. Pati, S. S. Zade, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6555-6561;
51. k) S. K. Kwon, S. Kou, H. N. Kim, X. Chen, H. Hwang, S. Nam, S. H. Kim, K. M. K. Swamy, S. Park, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4102-4105.
52. a) X. Lv, J. Liu, Y. Liu, Y. Zhao, M. Chen, P. Wang, W. Guo, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4954-4958;
53. b) S. Na, J. Kim, H. Kim, Sens. Actuators B 2013, 188, 1043-1047;
54. c) P. Zhang, B. Shi, X. You, Y. Zhang, Q. Lin, H. Yao, T. Wei, Tetrahedron 2014, 70, 1889-1894.
55. a) H. J. Kim, K. C. Ko, J. H. Lee, J. Y. Lee, J. S. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 2886-2888;
56. b) H. Niu, X. Jiang, J. He, J. Cheng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6668-6671;
57. c) S. Kumar, P. Singh, G. Hundal, M. S. Hundal, S. Kumar, Chem. Commun. 2013, 49, 2667-2669;
58. d) B. H. Shankar, D. T. Jayaram, D. Ramaiah, Chem. Asian J. 2014, 9, 1636-1642;
59. e) X. Lv, J. Liu, Y. Liu, Y. Zhao, Y. Sun, P. Wang, W. Guo, Chem. Commun. 2011, 47, 12843-12845;
60. f) Y. Sun, S. Fan, L. Duan, R. Li, Sens. Actuators B 2013, 185, 638-643;
61. g) J. Li, J. Gao, W. Xiong, P. Li, H. Zhang, Y. Zhao, Q. Zhang, Chem. Asian J. 2014, 9, 121-125;
62. h) J. Zhang, S. Zhu, L. Valenzano, F. Luo, H. Liu, RSC Adv. 2013, 3, 68-72;
63. i) X. Huang, X. Gu, G. Zhang, D. Zhang, Chem. Commun. 2012, 48, 12195-12197;
64. j) S. Goswami, A. Manna, S. Paul, K. Aich, A. K. Das, S. Chakraborty, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1785-1789.
65. a) H. Kwon, K. Lee, H. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 1773-1775;
66. b) Q. Wu, Z. Xiao, X. Du, Q. Song, Chem. Asian J. 2013, 8, 2564-2568;
67. c) T. Matsumoto, Y. Urano, T. Shoda, H. Kojima, T. Nagano, Org. Lett. 2007, 9, 3375-3377;
68. d) J. Liu, Y. Sun, J. Zhang, T. Yang, J. Cao, L. Zhang, W. Guo, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4717-4722.
69. a) H. S. Jung, P. S. Kwon, J. W. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, J. W. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, J. H. Lee, T. Joo, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008-2012;
70. b) G. Kim, K. Lee, H. Kwon, H. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 2799-2801;
71. c) L. Long, X. Li, D. Zhang, S. Meng, J. Zhang, X. Sun, C. Zhang, L. Zhou, L. Wang, RSC Adv. 2013, 3, 12204-12209;
72. d) J. Liu, Y. Sun, Y. Huo, H. Zhang, L. Wang, P. Zhang, D. Song, Y. Shi, W. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 574-577.
73. a) H. S. Jung, K. C. Ko, G. Kim, A. Lee, Y. Na, C. Kang, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 1498-1501;
74. b) X. Zhou, X. Jin, G. Sun, X. Wu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7817-7824;
75. c) H. S. Jung, J. H. Han, T. Pradhan, S. Kim, S. W. Lee, J. L. Sessler, T. W. Kim, C. Kang, J. S. Kim, Biomaterials 2012, 33, 945-953.
76. J. Wu, W. Liu, X. Zhuang, F. Wang, P. Wang, S. Tao, X. Zhang, S. Wu, S. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 33-36.
77. Guidelines for Drinking-Water Quality, World Health Organization, Geneva, 1996.
78. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
79. a) B. Nambisan, S. Sundaresan, J. Sci. Food Agric. 1985, 36, 1197-1203;
80. b) D. Nhassico, H. Muquingue, J. Cliff, A. Cumbana, J. H. Bradbury, J. Sci. Food Agric. 2008, 88, 2043-2049;
81. c) A. P. Cardoso, E. Mirione, M. Ernesto, F. Massaza, J. Cliff, M. R. Haque, J. H. Bradbury, J. Food Compos. Anal. 2005, 18, 451-460;
82. d) W. L. B. White, D. I. Arias-Garzon, J. M. McMahon, R. T. Sayre, Plant Physiol. 1998, 116, 1219-1225.
83. C. Männel-Croisé, B. Probst, F. Zelder, Anal. Chem. 2009, 81, 9493-9498.