Kinetico-mechanistic insights on the assembling dynamics of allyl-cornered metallacycles: The Pt-Npy bond is the keystone

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 44, 2014, Pages 14473-14487

  Angurell, Inmaculada ^a   Ferrer, Montserrat ^a   Gutírrez, Albert ^a   Martnez, Manuel ^a   Rocamora, Merc ^a   Rodŕguez, Laura ^a   Rossell, Oriol ^a   Lorenz, Yvonne ^b   Engeser, Marianne ^b  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Allyl ligands; Homogeneous catalysis; Kinetico mechanistic studies; Metallamacrocycles; Self assembly

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; KINETICS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PYRIDINE; REACTION KINETICS; SELF ASSEMBLY; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALLYL LIGANDS; CATALYTIC PRECURSORS; ESI MASS SPECTROMETRY; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MECHANISTIC STUDIES; METALLAMACROCYCLES; NMR LINE SHAPE ANALYSIS; THERMAL ACTIVATION PARAMETERS;

PLATINUM;

EID: 84915751017     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403467     Document Type: Article

References (93)

1. a) G. F. Swiegers, T. J. Malefetse, Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3537;
2. b) L. Cronin, Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A: Inorg. Chem. 2004, 100, 323-383;
3. c) C. L. Chen, J. Y. Zhang, C. Y. Su, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2997-3010;
4. d) E. C. Constable, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 842-855;
5. e) M. W. Cooke, D. Chartrand, G. S. Hanan, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 903-921;
6. f) A. Kumar, S. S. Sun, A. J. Lees, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 922-939;
7. g) B. H. Northrop, H. B. Yang, P. J. Stang, Chem. Commun. 2008, 5896-5908;
8. h) E. Zangrando, M. Casanova, E. Alessio, Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013;
9. i) B. H. Northrop, Y. R. Zheng, K. W. Chi, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1563;
10. j) R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918;
11. k) H. Amouri, C. Desmarets, J. Moussa, Chem. Rev. 2012, 112, 2015-2041;
12. l) T. R. Cook, Y. R. Zheng, P. J. Stang, Chem. Rev. 2013, 113, 734-777.
13. a) C. A. Schalley, A. Lutzen, M. Albrecht, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1072-1080;
14. b) F. Wurthner, C. C. You, C. R. Saha-Moller, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146;
15. c) C. H. M. Amijs, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Dalton Trans. 2006, 308-327;
16. d) S. J. Lee, W. B. Lin, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521-537;
17. e) J. W. Steed, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519.
18. a) K. Takaoka, M. Kawano, T. Ozeki, M. Fujita, Chem. Commun. 2006, 1625-1627;
19. b) M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 3470- 3490;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438;
21. c) J. L. Hou, D. Ajami, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7810-7811;
22. d) M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659;
23. e) D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358;
24. f) T. H. Noh, E. Heo, K. H. Park, O. S. Jung, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1236-1239.
25. a) H. Jiang, A. Hu, W. Lin, Chem. Commun. 2003, 96-97;
26. b) H. Wang, R. Zhong, X. Q. Guo, X. Y. Feng, X. F. Hou, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 174-178;
27. c) J. Park, S. Hong, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6931-6943.
28. I. Angurell, M. Ferrer, A. Gutierrez, M. Martinez, L. Rodriguez, O. Rossell, M. Engeser, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13960-13964.
29. H. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysis, Wiley, New York, 2004.
30. a) B. M. Trost, D. L. Van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395-422;
31. b) B. M. Trost, C. Lee in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
32. c) L. Milhan, P. J. Guiry in Transition-Metal-Catalysed Enantioselective Allylic Substitution in Organic Synthesis (Ed.: U. Kazmaier), Springer, Heidelberg, 2012.
33. a) T. V. Rajan Babu, Chem. Rev. 2003, 103, 2845-2860;
34. b) R. M. Ceder, A. Grabulosa, G. Muller, M. Rocamora, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1446-1464.
35. a) S. J. Park, D. M. Shin, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Y. K. Chung, M. S. Lah, J. Hong, Chem. Eur. J. 2005, 11, 235-241;
36. b) D. C. Caskey, T. Yamamoto, C. Addicott, R. K. Shoemaker, J. Vacek, A. M. Hawkridge, D. C. Muddiman, G. S. Kottas, J. Michl, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7620-7628;
37. c) J. Vacek, D. C. Caskey, D. Horinek, R. K. Shoemaker, P. J. Stang, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7629-7638;
38. d) Y. R. Zheng, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3487-3489;
39. A. Gonza-lez-Alvarez, A. Frontera, P. Ballester, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11479-11489.
40. a) G. Tarkanyi, H. Jude, G. Palinkas, P. J. Stang, Org. Lett. 2005, 7, 4971-4973;
41. b) M. Fuss, H. U. Siehl, B. Olenyuk, P. J. Stang, Organometallics 1999, 18, 758-769.
42. M. Ferrer, M. Mounir, O. Rossell, E. Ruiz, M. A. Maestro, Inorg. Chem. 2003, 42, 5890-5899.
43. a) B. Brusilowskij, E. V. Dzyuba, R. W. Troff, C. A. Schalley, Dalton Trans. 2011, 40, 12089-12096;
44. b) M. L. Tobe, J. Burgess, Inorganic Reaction Mechanisms, Longman, New York, 1999.
45. a) C. A. Schalley, T. Muller, P. Linnartz, M. Witt, M. Schafer, A. Lutzen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3538-3551;
46. b) M. Ferrer, A. Gutierrez, L. Rodriguez, O. Rossell, E. Ruiz, M. Engeser, Y. Lorenz, R. Schilling, P. Gomez-Sal, A. Martin, Organometallics 2012, 31, 1533-1545.
47. a) K. S. Jeong, S. Y. Kim, U. S. Shin, M. Kogej, N. T. M. Hai, P. Broekmann, N. Jeong, B. Kirchner, M. Reiher, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17672-17685;
48. b) M. Ferrer, A. Pedrosa, L. Rodriguez, O. Rossell, M. Vilaseca, Inorg. Chem. 2010, 49, 9438-9449;
49. c) T. Weilandt, N. L. Low, G. Schnakenburg, J. Daniels, M. Nieger, C. A. Schalley, A. Lutzen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16665-16676;
50. d) M. Ferrer, A. Gutierrez, M. Mounir, O. Rossell, E. Ruiz, A. Rang, M. Engeser, Inorg. Chem. 2007, 46, 3395-3406.
51. a) C. A. Schalley, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 253-309;
52. b) B. Baytekin, H. T. Baytekin, C. A. Schalley, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2825-2841;
53. c) M. Kogej, C. A. Schalley, Analytical Methods in Supramolecular Chemistry (Ed.: C. A. Schalley), Wiley-VCH, Weinheim, 2007;
54. d) C. A. Schalley, A. Springer, Mass Spectrometry and Gas Phase Chemistry of Non-Covalent Complexes, Wiley, New York, 2009;
55. e) L. Cera, C. A. Schalley, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1800-1812.
56. a) C. G. Claessens, M. J. Vicente-Arana, T. Torres, Chem. Commun. 2008, 6378-6380;
57. b) V. M. Cangelosi, T. G. Carter, L. N. Zakharov, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2009, 5606-5608;
58. c) Y. R. Zheng, H. B. Yang, K. Ghosh, L. Zhao, P. J. Stang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7203-7214;
59. d) J. S. Mathieson, G. J. T. Cooper, A. L. Pickering, M. Keller, D. L. Long, G. N. Newton, L. Cronin, Chem. Asian J. 2009, 4, 681-687;
60. e) S. Sato, Y. Ishido, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6064-6065;
61. f) B. R. Hall, L. E. Manck, I. S. Tidmarsh, A. Stephenson, B. F. Taylor, E. J. Blaikie, D. A. Vander Griend, M. D. Ward, Dalton Trans. 2011, 40, 12132-12145;
62. g) W. Jiang, A. Schafer, P. C. Mohr, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309-2320.
63. a) D. Fujita, A. Takahashi, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13317-13319;
64. b) S. J. Li, J. Y. Huang, T. R. Cook, J. B. Pollock, H. Kim, K. W. Chi, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2084-2087.
65. gNMR version 5.0, P. H. H. Budzelaar, Cherwell Scientific, 1995.
66. a) E. S. Barrett, T. J. Dale, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8818-8824;
67. b) A. V. Davis, D. Fiedler, M. Ziegler, A. Terpin, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15354-15363.
68. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3edth ed-Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
69. A. G. Lappin, Redox Mechanisms in Inorganic Chemistry, Elis Horwood, New York, 1994.
70. a) T. Hayashi, M. Kawatsura, Y. Uozumi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1681-1687;
71. b) R. J. van Haaren, P. H. Keeven, L. A. van der Veen, K. Goubitz, G. P. F. van Strijdonck, H. Oevering, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 108-115.
72. a) R. J. van Haaren, C. J. M. Druijven, G. P. F. van Strijdonck, H. Oevering, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1549-1554;
73. b) M. D. K. Boele, P. C. J. Kamer, M. Lutz, A. L. Spek, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, G. P. E. van Strijdonck, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6232-6246;
74. c) S. C. Milheiro, J. W. Faller, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 879-886.
75. a) V. F. Slagt, M. Roder, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056-4057;
76. b) V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2007, 2302-2310;
77. c) P. E. Goudriaan, X. B. Jang, M. Kuil, R. Lemmens, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. N. H. Reek, Eur. J. Org. Chem. 2008, 6079-6092.
78. C. J. Kuehl, S. D. Huang, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634-9641.
79. M. Fujita, F. Ibukuro, K. Yamaguchi, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4175-4176.
80. a) U. Frey, L. Helm, A. E. Merbach, R. Romeo, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8161-8165;
81. b) G. Alibrandi, G. Bruno, S. Lanza, D. Minniti, R. Romeo, M. L. Tobe, Inorg. Chem. 1987, 26, 185-190;
82. c) G. Alibrandi, D. Minniti, L. M. Scolaro, R. Romeo, Inorg. Chem. 1989, 28, 1939-1943;
83. d) M. R. Plutino, L. M. Scolaro, A. Albinati, R. Romeo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6470-6484.
84. a) R. van Eldik, Advances in Inorganic Chemistry, Vol. 59, Academic Press, New York, 2006 ;
85. b) S. Hochreuther, S. T. Nandibewoor, R. Puchta, R. van Eldik, Dalton Trans. 2012, 41, 512-522;
86. c) T. Soldatovic, S. Jovanovic, Z. D. Bugarcic, R. van Eldik, Dalton Trans. 2012, 41, 876-884.
87. a) G. R. Newkome, D. C. Hager, J. Org. Chem. 1978, 43, 947-949;
88. b) L. Hirsivaara, M. Haukka, J. Pursiainen, J. Organomet. Chem. 2001, 633, 66-68.
89. P. J. Stang, D. H. Cao, S. Saito, A. M. Arif, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273-6283.
90. F. Dejong, J. J. Bour, P. P. J. Schlebos, Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 89-93.
91. Z. Qin, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Inorg. Chem. 2001, 40, 6220-6228.
92. W. T. Dent, R. Long, A. J. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1964, 1585-1588.
93. D. A. White, J. R. Doyle, H. Lewis in Inorg. Synth., Vol. 13 (Ed.: F. A. Cotton), Wiley, Hoboken, 1972, pp. 55-62.