N-Oxide 1,2,4,5-Tetrazine-based high-performance energetic materials

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 51, 2014, Pages 16943-16952

  Wei, Hao ^a   Gao, Haixiang ^a   Shreeve, Jean'ne M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

Author keywords

Energetic materials; Nitrogen heterocycles; Noxides; Structure elucidation; Tetrazines

Indexed keywords

DETONATION; EXPLOSIVES; HMX; MASS SPECTROMETRY; OXIDATION; OXYGEN; PEROXIDES;

DETONATION PRESSURE; DETONATION PROPERTIES; HEAT OF FORMATION; HEATS OF FORMATION; N-OXIDES; NITROGEN HETEROCYCLES; STRUCTURE ELUCIDATION; TETRAZINES;

SINGLE CRYSTALS;

EID: 84915746683     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405122     Document Type: Article

References (60)

1. J. P. Agrawal, R. D. Hodgson, Organic Chemistry of Explosives, Wiley, New York, 2007.
2. T. M. Klapötke, B. Krumm, M. Scherr, R. Haiges, K. O. Christe, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8686-8690
3. Angew. Chem. 2007, 119, 8840-8845
4. V. Thottempudi, J. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19982-19992
5. Y. H. Joo, B. Garg, S. Twamley, J. M. Shreeve, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6236-6239
6. Angew. Chem. 2008, 120, 6332-6335
7. R. Wang, H. Xu, Y. Guo, R. Sa, J. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11904-11905.
8. M. J. Kamlet, S. J. Jacobs, J. Chem. Phys. 1968, 48, 23-35.
9. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1791-1793
10. Angew. Chem. 2000, 112, 1861-1863
11. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, R. D. Gilardi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537-12543
12. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. L. Naud, R. D. Gilardi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 120, 84317-8433
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8307-8309
14. T. Abe, G.-H. Tao, Y.-H. Joo, Y. Huang, J. M. Shreeve, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7087-7090
15. Angew. Chem. 2008, 120, 7195-7198
16. V. Thottempudi, H. Gao, J. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6464-6471.
17. Y. Huang, H. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2009, 15, 917-923
18. Y.-H. Joo, J. M. Shreeve, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7320-7323
19. Angew. Chem. 2010, 122, 7478-7481
20. J. Zhang, J. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4437-4445.
21. F. Boneberg, A. Kirchner, T. M. Klapötke, D. G. Piercey, M. J. Poller, J. Stierstorfer, Chem. Asian J. 2013, 8, 148-159
22. A. A. Dippold, D. Izsak, T. M. Klapötke, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12042-12051
23. D. Fischer, T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4602-4613
24. T. Harel, S. Rozen, J. Org. Chem. 2010, 75, 3141-3143
25. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, J. Energ. Mater. 1999, 17, 357-377
26. T. M. Klapötke, J. Stierstorfer in Green Energetic Materials (Ed.: T. Brinck), Wiley, Chicester, 2014, Chapter 6, pp. 133-178.
27. A. Albini, S. Pietra, Heterocyclic-N-Oxides, CRC Press, Boca Raton, FL, 1991
28. A. M. Churakov, V. A. Tartakovsky, Chem. Rev. 2004, 104, 2601-2616.
29. Q. Lei, J. He, Y. Guo, Y. Cao, Hanneng Cailiao 2008, 1, 53-55 (Chinese Journal of Energetic Materials in Chinese).
30. H. H. Licht, H. Ritter, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 585-590.
31. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, M. Weyrauther, Propellants Explos. Pyrotech. 2012, 37, 527-535
32. K. R. Jorgensen, G. A. Oyedepo, A. K. Wilson, J. Hazard. Mater. 2011, 186, 583-589
33. V. P. Zelenov, A. A. Lobanova, S. V. Sysolyatin, N. V. Sevodina, Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 455-465.
34. A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 2126-2135.
35. S. Ryu, R. M. Stratt, K. K. Baeck, P. M. Weber, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1189-1199
36. W. Kaim, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 127-139
37. W.-X. Hu, G.-W. Rao, Y.-Q. Sun, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1177-1181
38. D. L. Boger, C. W. Boyce, M. A. Labroli, C. A. Sehon, Q. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54-62.
39. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Org. Lett. 2004, 6, 2889-2891
40. M. D. Coburn, G. A. Buntain, B. W. Harris, M. A. Hiskey, K.-Y. Lee, D. G. Ott, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 2049-2050
41. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1329-1332
42. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, D. L. Naud, Propellants Explos. Pyrotech. 2004, 29, 209-215
43. M. D. Coburn, M. A. Hiskey, K.-Y. Lee, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1593-1595
44. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, M. H. V. Huynh, D. L. Naud, S. F. Son, B. C. Tappan, J. Pyrotech. 2006, 23, 70-80
45. D. E. Chavez, B. C. Tappan, B. A. Mason, Propellants Explos. Pyrotech. 2009, 34, 475-479
46. M. A. Hiskey, D. E. Chavez, R. L. Bishop, J. F. Kramer, S. A. Kinkead, U. S. Patent 6 358 339, 2002
47. D. E. Chavez, S. K. Hanson, J. M. Veauthier, D. A. Parrish, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6876-6879
48. Angew. Chem. 2013, 125, 7014-7017
49. A. B. Sheremetev, N. V. Palysaeva, M. I. Struchkova, K. Y. Suponistsky, Mendeleev Commun. 2012, 22, 302-304.
50. Y. F. Luo, Q. Zhou, B. Z. Wang, Hui. Li, Chen. Zhou, J. Z. Li, X. Z. Fan, Hanneng Cailiao 2014, 22, 7-11 (Chinese Journal of Energetic Materials in Chinese).
51. H. H. Licht, H. Ritter, J. Energ. Mater. 1994, 12, 223-235.
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
53. www.bam.de
54. Bruker (2009). SAINT v7.68 A. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
55. Bruker (2008). SADABS v2008/1, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
56. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, F. Rohrbacher, J. Z. Stierstorfer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2012, 638, 2235-2242
57. T. M. Klapötke, A. Preimesser, J. Z. Stierstorfer, Z. Naturforsch. B 2013, 68, 1310-1320
58. S. C. Benson, L. Lee, L. Yang, J. K. Synder, Tetrahedron 2000, 56, 1165-1180
59. D. E. Chavez, R. D. Gilardi, J. Energ. Mater. 2009, 27, 110-117
60. I. V. Ovchinnikov, N. N. Makhova, New Trends Res. Energ. Mater. Proc. Semin. 11th 2008, 714-719.